Why R-homocitrate is essential to the reactivity of FeMo-cofactor of nitrogenase: Studies on NifV--extracted FeMo-cofactor

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 41, 1998, Pages 10613-10621

  Grönberg, Karin L C ^a   Gormal, Carol A ^a   Durrant, Marcus C ^a   Smith, Barry E ^a   Henderson, Richard A ^a  

^a JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CITRIC ACID; HOMOCITRATE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; N METHYLFORMAMIDE; NITROGENASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; DISSOCIATION; ENZYME ACTIVITY; KINETICS; KLEBSIELLA PNEUMONIAE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032556208     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981832o     Document Type: Article

References (47)

1. Burgess, B. K.; Lowe, D. J. Chem. Rev. 1996, 96, 2983 and references therein.
2. Howard, J. B.; Rees, D. C. Chem. Rev. 1996, 96, 2965 and references therein.
3. Scott, J. D.; Dean, D. R.; Newton, W. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20002.
4. Kim, C.-H.; Newton, W. E.; Dean, D. R. Biochemistry 1995, 34, 2793.
5. Hoover, T. R.; Robertson, A. D.; Cerny, R. L.; Hayes, R. N.; Imperial, J.; Shah, V. K.; Ludden, P. W. Nature 1987, 329, 855. Zheng, L.; White, R. H.; Dean, D. R. J. Bacterial. 1997, 179, 5963.
6. Hoover, T. R.; Robertson, A. D.; Cerny, R. L.; Hayes, R. N.; Imperial, J.; Shah, V. K.; Ludden, P. W. Nature 1987, 329, 855. Zheng, L.; White, R. H.; Dean, D. R. J. Bacterial. 1997, 179, 5963.
7. Liang, J.; Madden, M.; Shah, V. K.; Burns, R. H. Biochemistry 1990, 29, 8577.
8. Burgess, B. K. Chem. Rev. 1990, 90, 1377 and references therein.
9. Richards, A. J. M.; Lowe, D. J.; Richards, R. L.; Thomson, A. J.; Smith, B. E. Biochem. J. 1994, 297, 373 and references therein.
10. Hawkes, T. R.; McLean, P. A.; Smith, B. E. Biochem. J. 1984, 217, 317 and references therein.
11. Palermo, R. E.; Power, P. P.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1982, 21, 173.
12. Dilworth, J. R.; Henderson, R. A.; Dahlstrom, P.; Nicholson, T.; Zubieta, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 529.
13. Henderson, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 917.
14. Huang, H. Q.; Kofford, M.; Simpson, F. B.; Watt, G. D. J. Inorg. Biochem. 1993, 52, 59.
15. ChemX, Chemical Design Ltd., Oxon., England, July 1996.
16. Peters, J. W.; Stowell, M. H. B.; Soltis, S. M.; Finnegan, M. G.; Johnson, M. K.; Rees, D. C. Biochemistry 1997, 36, 1181; Brookhaven Protein Data Bank ref 3MIN.
17. Peters, J. W.; Stowell, M. H. B.; Soltis, S. M.; Finnegan, M. G.; Johnson, M. K.; Rees, D. C. Biochemistry 1997, 36, 1181; Brookhaven Protein Data Bank ref 3MIN.
18. Conradson, S. D.; Burgess, B. K.; Vaughan, S. A.; Roe, A. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Holm, R. H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15967 and references therein.
19. Liu, H. I.; Filipponi, A.; Gavini, N.; Burgess, B. K.; Hedman, B.; Di Cicco, A.; Natoli, C. R.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2418.
20. Richards, A. J. M. Ph.D. Thesis, University of East Anglia, 1986.
21. (a) Schultz, F. A.; Feldman, B. J.; Gheller, S. F.; Newton, W. E. Inorg. Chim. Acta 1990, 170, 115.
22. (b) Newton, W. E.; Gheller, S. F.; Feldman, B. J.; Dunham, W. R.; Schultz, F. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1924.
23. Grönberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Oglieve, K. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1507 and references therein.
24. Grönberg, K. L. C.; Gormal, C. A.; Smith, B. E.; Henderson, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 713.
25. EXAFS studies have shown that the thiolate binds to an Fe atom. This is almost certainly the unique tetrahedral Fe, since this site has a natural affinity for binding a thiolate (cysteinate) in the MoFe-protein. Newton, W. E.; Gheller, S.; Schultz, F. A.; Burgess, B. K.; Conradson, S. D.; McDonald, J. W.; Hedman, B.; Hodgson, K. O. In Nitrogen Fixation Research Progress; Evans, H. J., Bottomley, P. J., Newton, W. E., Eds.; Martinus Nijoff: Dordrecht, The Netherlands, 1985; p 604.
26. Harvey, I.; Strange, R. W.; Schneider, R.; Gormal, C. A.; Garner, C. D.; Hasnain, S. S.; Richards, R. L.; Smith, B. E. Inorg. Chim. Acta 1998, 275-276, 150.
27. Imperial, J.; Hoover, T. R.; Madden, M. S.; Ludden, P. W.; Shah, V. K. Biochemistry 1989, 28, 7796.
28. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5761. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. Acta Crystallogr. 1984, B40, 280.
29. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5761. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. Acta Crystallogr. 1984, B40, 280.
30. a's of maleic and fumaric acids, where the cyclic system of maleic monoanion makes it more difficult to deprotonate than the noncyclic, non-hydrogen-bonded fumarate analogue (e.g., see: Sykes, P. A Guidebook to Mechanisms in Organic Chemistry, 3rd ed.; Longmans: London, 1970; p 62).
31. Henderson, R. A.; Oglieve, K. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1731.
32. Pickett, C. J. J. Bioinorg. Chem. 1996, 1, 601 and references therein.
33. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
34. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
35. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
36. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
37. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
38. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
39. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
40. McKee, V.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 523. Chisholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Putilina, E. F.; Streib, W. E.; Tatz, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3771. Bürger, K. S.; Haselhorst, G.; Stötzel, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1987. Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Marchant, N. S. Organometallics 1987, 6, 1073. Bazan, G. C.; Khosravi, E.; Schrock, R. R.; Feast, W. J.; Gibson, V. C.; O'Regan, M. B.; Thomas, J. K.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062. Schrock, R. R.; Crowe, W. E.; Bazan, G. C.; DiMare, M.; O'Regan, M. B.; Schofield, M. H. Organometallics 1991, 10, 1832.
41. Newton, W. E.; Dean, D. R. ACS Symp. Ser. 1993, 535, 216.
42. Schindelin, H.; Kisker, C.; Schlessman, J. L.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Nature 1997, 387, 370.
43. Lowe, D. J.; Mitchell, C. J. Abstracts from Conference on Nitrogen Assimilation: Molecular and Genetic Aspects, University of South Florida, May 1997.
44. Allen, R. M.; Chatterjee, R.; Madden, M. S.; Ludden, P. W.; Shah, V. K. Crit. Rev. Biotechnol. 1994, 14, 225 and references therein.
45. Madden, M. S.; Paustian, T. D.; Ludden, P. W.; Shah. V. K. J. Bacterial. 1991, 173, 5403.
46. Evans, D. J.; Henderson, R. A.; Smith, B. E. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.;Marcel Dekker: New York, 1993; p 89 and references therein.
47. Coucouvanis, D. J. Bioinorg. Chem. 1996, 1, 594 and references therein.