Relative anion stabilities and transition state energies regarding vinylic vs allylic deprotonation of cyclic vinyl ethers by organolithium reagents: An ab initio study

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 29, 1998, Pages 8371-8392

  Power, Trevor D ^a   Sebastian, John F ^a  

^a MIAMI UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; SOLVATION;

EID: 0032537704     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00445-1     Document Type: Article

References (38)

1. 1. Oakes, F. T.; Sebastian, J. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4959-4961.
2. 2. Oakes, F. T.; Yang F-A; Sebastian, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3094-3097.
3. 3. Recently we reported preliminary results: Power, T. D.; Sebastian, J. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9127-9130.
4. 4. Harris, N. J.; Sebastian, J. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6069-6072.
5. 5. Bauer, W.; Schleyer, P. v.R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191-7198.
6. 6. Bachrach, S. M.; Ritchie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3134-3140.
7. 7. Stork, G.; Polt, R. L.; Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8360-8367.
8. 8. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356-363.
9. 9. Beak, P.; Hunter, J. E.; Jun, Y. M. J Am Chem Soc. 1983, 105, 6350-6351.
10. 10. Gaussian 94, Revision B.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A;. Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
11. 11. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
12. 12. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2975-2988.
13. 13. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
14. 14. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
15. 15. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572-4585.
16. 16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
17. 17. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
18. 18. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
19. 19. Vosko, S. H.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
20. 20. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984, B40(1), 64-72.
21. 21. Bak, B.; Led, J. J.; Nygaard, L.; Rastrup-Andersen, J.; Sørensen, G. O. J. Mol. Struct. 1969, 3, 369-378.
22. 22. Davis, M. I.; Muecke, T. W. J. Phys. Chem., 1970, 74(5), 1104-1108.
23. 23. Chiang, J. F.; Bauer, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1898-1901.
24. 24. Ermolaeva, L. I.; Mastryukov, V. S.; Allinger, N. L.; Almenningen, A. J. Mol. Struct.. 1989, 196, 151-156.
25. 25. Hagen, K.;Trætteberg, M. Acta Chem. Scand. 1972, 29(9), 3643-3648.
26. 26. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
27. 27. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
28. 28. Rossi, A. R.; Remillard, B. D.; Gould, S. J. Tetrahedron Lett. 1978, 4357-4360.
29. 29. Kremer, T.; Junge, M.; Schleyer, P. v.R. Organometallics 1996, 15, 3345-3359.
30. 30. Goldfuss, B.; Schleyer, P. v.R.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12183-12189.
31. 31. Hommes, N. J. R. v.E.; Schleyer, P. v.R. Tetrahedron 1994, 50, 5903-5916.
32. 32. Goldfuss, B.; Schleyer, P. v.R.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1072-1080.
33. 33. Bauer, W.; O'Doherty, G. A.; Schleyer, P. v.R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7093-7100.
34. 34. Sorger, K.; Schleyer, P. v.R.; Fleischer, R.; Stalke, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6924-6933.
35. 35. Bolton, E. E.; Laidig, W. D.; Schleyer, P. v.R.; Schaefer, H. F. III J. Phys. Chem. 1995, 99, 17551-17557.
36. 36. Armstrong, D. R.; Barr, D.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wright, D. S.; Schleyer, P. v.R. Inorg. Chim. Acta 1991, 185, 163-167.
37. 37. Barr, D.; Raithby, P. R.; Schleyer, P. v.R.; Snaith, R.; Wright, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 8, 643-645.
38. 38. Kremer, T., Schleyer, P. v.R. Organometallics 1997, 16, 737-746.