Synthesis of photoaffinity label analogues of α-tocopherol

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 24, 1998, Pages 3453-3458

  Lei, Huangshu ^a   Marks, Virginia ^a   Pasquale, Tony ^a   Atkinson, Jeffrey K ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL DERIVATIVE; TROLOX C;

ARTICLE; DRUG ABSORPTION; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; DRUG UPTAKE; LIPID SOLUBILITY; PHOTOAFFINITY LABELING; PHOTOSENSITIVITY; STRUCTURE ANALYSIS;

CHROMATOGRAPHY, AFFINITY; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOAFFINITY LABELS; PROTEINS; VITAMIN E;

EID: 0032534828     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00655-6     Document Type: Article

References (41)

1. 1. Traber, M.; Sies, H. Annu. Rev. Nutr. 1996, 16, 321.
2. 2. Hughes, L.; Slaby, M.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Labelled Comp. Radiopharm. 1990, 28, 1049.
3. 3. Ingold, K. U.; Hughes, L.; Slaby, M.; Burton, G. W. J. Labelled Comp. Radiopharm. 1987, 24, 817.
4. 4. Burton, G. W.; Wronska, U.; Stone, L.; Foster, D. O.; Ingold, K. U. Lipids 1990, 25, 199.
5. 5. Traber, M. G.; Burton, G. W.; Ingold, K. U.; Kayden, H. J. J. Lipid Res. 1990, 31, 675.
6. 6. Traber, M. G.; Rudel, L. L.; Burton, G. W.; Hughes, L.; Ingold, K. U.; Kayden, H. J. J. Lipid Res. 1990, 31, 687.
7. 7. Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L.; Traber, M. G.; Kayden, H. J.; Ingold, K. U. In Medical, Biochemical and Chemical Aspects of Free Radicals; Hayaishi, O.; Niki, E.; Kondo, M.; Yoshikawa, T. Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p 241.
8. 8. Traber, M. G.; Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Kayden, H. J. Lipids 1988, 23, 791.
9. 9. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L.; Lindsay, D. A.; Webb, A. Lipids 1987, 22, 163.
10. 10. Yoshida, H.; Yusin, M.; Ren, I.; Kuhlencamp, J.; Hirano, T.; Stolz, A.; Kaplowitz, N. J. Lipid Res. 1992, 33, 343.
11. 11. Sato, Y.; Hagiwara, K.; Arai, H.; Inoue, K. FEBS Lett. 1991, 288, 41.
12. 12. Kaplowitz, N.; Yoshida, H.; John, K.; Slitsky, B.; Ren, I.; Stolz, A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1989, 570, 85.
13. 13. Sato, Y.; Arai, H.; Miyata, A.; Tokita, S.; Yamamoto, K.; Tanabe, T.; Inoue, K. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17705.
14. 14. Hentati, A.; Deng, H.; Hung, W.; Nayer, M.; Ahmed, M.; He, X.; Tim, R.; Stumpf, D.; Siddique, T. Ann. Neurol. 1996, 39, 295.
15. 15. Arita, M.; Sato, Y.; Miyata, A.; Tanabe, T.; Takahashi, E.; Kayden, H.; Arai, H.; Inoue, K. Biochem. J. 1995, 306, 437.
16. 16. Nalecz, K. A.; Nalecz, M. J.; Azzi, A. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 37.
17. 17. Gordon, M. J.; Campbell, F. M.; Dutta-Roy, A. K. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318, 140.
18. 18. Dutta-Roy, A. K.; Gordon, M. J.; Leishman, D. J. Molec. Cell. Biochem. 1993, 123, 139.
19. 19. Dutta-Roy, A. K.; Leishman, D. J.; Gordon, M. J.; Campbell, F. M.; Duthie, G. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 196, 1108.
20. 20. Kunisaki, M.; Umeda, F.; Yamauchi, T.; Masakado, M.; Nawata, H. Diabetes 1993, 42, 1138.
21. 21. Petrova, G. V.; Kapralov, A. A.; Donchenko, G. V. Ukr. Biokhim. Zh. 1992, 64, 72.
22. 22. Patnaik, R. N. Int. J. Biochem. 1981, 13, 1087.
23. 23. Hausworth, J. W.; Nair, P. P. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 203, 111.
24. 24. Clement, S.; Tasinato, A.; Boscoboinik, D.; Azzi, A. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 745.
25. 25. Fazzio, A.; Marilley, D.; Azzi, A. Biochem. Mol. Biol. Int. 1997, 41, 93.
26. 26. Boscoboinik, D. O.; Chatelain, E.; Bartoli, G. M.; Stauble, B.; Azzi, A. Biochim. Biophys. Acta. 1994, 1224, 418.
27. 27. Chatelain, E.; Boscoboinik, D. O.; Bartoli, G. M.; Kagan, V. E.; Gey, K. F.; Packer, P.; Azzi, A. Biochim. Biophys. Acta. 1993, 1176, 83.
28. 28. Özer, N. K.; Palozza, P.; Boscoboinik, D.; Azzi, A. FEBS Lett. 1993, 322, 307.
29. 29. Keaney, J. F.; Guo, Y.; Cunningham, D.; Shwaery, G. T.; Xu, A. M.; Vita, J. A. J. Clin. Invest. 1996, 98, 386.
30. 30. Freedman, J. E.; Farhat, J. H.; Loscalzo, J.; Keaney, J. F. Circulation. 1996, 94, 2434.
31. 31. Douglas, C.; Chan, A.; Choy, P. Biochim. Biophys. Acta. 1986, 876, 639.
32. 32. Tran, K.; Wong, J. T.; Lee, E.; Chan, A. C.; Choy, P. C. Biochem. J. 1996, 2, 385.
33. 33. Tran, K.; Dangelo, A. F.; Choy, P. C.; Chan, A. C. Biochem. J. 1994, 298, 115.
34. 34. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. Free Radical Biol. Med. 1990, 9, 205.
35. 35. Hosomi, A.; Arita, M.; Sato, Y.; Kiyose, C.; Ueda, T.; Igarashi, O.; Arai, H.; Inoue, K. FEBS Lett. 1997, 409, 105.
36. 36. Winterfeldt, E. Synthesis 1975, 617.
37. 37. Schlosser, M.; Tuong, H. B.; Schaub, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 311.
38. 38. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 217.
39. 39. Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640.
40. 3, c 0.55.
41. +, 42), 234 (9), 205 (32), 165 (100), 152 (27), 149 (25), 142 (47).