A concise synthetic approach to optically active taxol C-ring fragment

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 3-4, 1998, Pages 313-316

  Nakada, Masahisa ^b   Kojima, Ei Ichi ^a   Iwata, Yukitaka ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

^b Mat Res Lab for Biosci/Photonics   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PACLITAXEL; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; OXIDATION; PARTIAL DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032518888     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10554-8     Document Type: Article

References (33)

1. 1. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Cogger, P.; Mcphail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
2. 2. a) Caldas, C.; McGuire, W. P. III. Semin. Oncol. 1993, 20 (4 supple.3), 50-55.
3. b) Holmes, F. A.; Walters, R. S.; Theiault, R. L.; Forman, A. D.; Newton, L. K.; Raber, M. N.; Buzdar, A. U.; Frye, D. K.; Hortobagyi, G. N. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1797-1805.
4. c) Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature, 1979, 277, 665-667.
5. 3. a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. and 1599-1600.
6. b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannnan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634.
7. c) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633.
8. d) Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634-644.
9. e) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645-652.
10. f) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannnan, K.; Chadoha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653-659.
11. g) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
12. h) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843-2859.
13. i) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; MaGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J. Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756. and 2757-2758.;
14. j) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan Acad. 1997, 73B 95-100.;
15. For reviews; a) Swindel, C. S. Org. Prep. Procedures Intl. 1991, 23, 465-534.
16. b) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-D.; Guy, R. K. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
17. 4. Armstrong, R. J.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1986, 64, 584-596 and references cited therein.
18. 5. Gao, Y.; Hanson, P. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
19. 6. a) Frejd, T.; Magnusson, G.; Petterson, L. Chemica Scripta 1987, 27, 561-562.
20. b) Petterson, L.; Frejd, T.; Magnusson, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2753-2756.
21. c) Polla, M.; Frejd, T. Tetrahedron 1991, 47, 5883-5894.
22. d) Petterson, L.; Magnusson, G.; Frejd, T. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 196-207.
23. e) Polla, M.; Frejd, T. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 716-720.
24. f) Polla, M.; Frejd, T. Tetrahedron 1993, 49, 2701-2710.
25. g) Pettersson, L.; Frejd, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1823-1825.
26. 7. Armstrong, R. J.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1983, 61, 2530-2539 and references cited therein.
27. 8. Umbreit, M. A.: Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526-5528.
28. 3.
29. 10. The desired product with no TBS group was obtained in 14% yield.
30. 11. Nakajima, N.; Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139-4142.
31. 12. Major by-product was an acyclic undefined compound. Lewis acid promoted-cyclization of the similar epoxytrimethylsilane has been reported. See ref.6b.
32. 13. Ray, R.; Matteson, D. S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 449-452.
33. 14. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.