A novel method for the nitration of simple aromatic compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 23, 1998, Pages 8448-8454

  Smith, Keith ^a   Musson, Adam ^a   DeBoos, Gareth A ^b  

^a SWANSEA UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ANHYDRIDE; ALKYLBENZENE; AROMATIC COMPOUND; BENZENE DERIVATIVE; FLUOROBENZENE; NITRIC ACID DERIVATIVE; NITRIC OXIDE; SULFURIC ACID; TOLUENE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DISTILLATION; NITRATION; QUANTITATIVE DIAGNOSIS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0032515129     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981557o     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Olah, G. A.; Malhotra, R.; Narang, S. C. Nitration: Methods and Mechanisms; VCH: New York, 1989.
2. (b) Schofield, K. Aromatic Nitration; Cambridge University Press: Cambridge, 1980.
3. (c) Taylor, R. Electrophilic Aromatic Substitution; John Wiley & Sons: Chichester, 1990.
4. Clark, J. H., Ed. Chemistry of Waste Minimisation; Chapman & Hall: London, 1995.
5. Waller, F. J.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Ramprasad, D. Chem. Commun. 1997, 613.
6. Olah, G. A.; Malhotra, R.; Narang, S. C. J. Org Chem. 1978, 43, 4628.
7. Smith, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 272. Smith, K.; Fry, K.; Butters, M.; Nay, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5333. Butters, M. In Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis; Smith, K., Ed.; Ellis Horwood: Chichester, 1992; p 130.
8. Smith, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 272. Smith, K.; Fry, K.; Butters, M.; Nay, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5333. Butters, M. In Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis; Smith, K., Ed.; Ellis Horwood: Chichester, 1992; p 130.
9. Smith, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 272. Smith, K.; Fry, K.; Butters, M.; Nay, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5333. Butters, M. In Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis; Smith, K., Ed.; Ellis Horwood: Chichester, 1992; p 130.
10. Nagy, S. M.; Yarovoy, K. A.; Shakirov, M. M.; Shubin, V. G.; Vostrikova, L. A.; Ione, K. G. J. Mol. Catal. 1991, 64, L31.
11. Kwok, T. J.; Jayasuriya, K.; Damavaparu, R.; Brodman, B. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4939.
12. Laszlo, P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121. Laszlo, P.; Vandormael, J. Chem. Lett. 1988, 1843. Laszlo, P.; Cornelis, A.; Gerstmans, A. Chem. Lett. 1988, 1839. Cornelis, A.; Delaude, L.; Gerstmans, A.; Laszlo, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5657.
13. Laszlo, P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121. Laszlo, P.; Vandormael, J. Chem. Lett. 1988, 1843. Laszlo, P.; Cornelis, A.; Gerstmans, A. Chem. Lett. 1988, 1839. Cornelis, A.; Delaude, L.; Gerstmans, A.; Laszlo, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5657.
14. Laszlo, P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121. Laszlo, P.; Vandormael, J. Chem. Lett. 1988, 1843. Laszlo, P.; Cornelis, A.; Gerstmans, A. Chem. Lett. 1988, 1839. Cornelis, A.; Delaude, L.; Gerstmans, A.; Laszlo, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5657.
15. Laszlo, P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121. Laszlo, P.; Vandormael, J. Chem. Lett. 1988, 1843. Laszlo, P.; Cornelis, A.; Gerstmans, A. Chem. Lett. 1988, 1839. Cornelis, A.; Delaude, L.; Gerstmans, A.; Laszlo, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5657.
16. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
17. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
18. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
19. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
20. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
21. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
22. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
23. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
24. Smith, K.; Butters, M.; Paget, W. E.; Nay, B. Synthesis 1985, 1155. Smith, K.; Butters, M.; Nay, B. Synthesis, 1985, 1157. Smith, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 59, 55. Smith, K.; Fry, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 187. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479. Smith, K.; James, D. M.; Matthews, I.; Bye, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1877. Delaude, L.; Laszlo, P.; Smith, K. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 607. Smith, K.; Pollaud, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 3519. Smith, K.; Bahzad, D. Chem. Commun. 1996, 467.
25. For a preliminary communication on some aspects of the work, see: Smith, K.; Musson, A.; DeBoos, G. A. Chem. Commun. 1996, 469. See also: Smith, K.; Musson, A.; DeBoos, G. A. UK Patent Appl. 9510166.3, May 19, 1995; 9521705.5, Oct 24, 1995.
26. For a preliminary communication on some aspects of the work, see: Smith, K.; Musson, A.; DeBoos, G. A. Chem. Commun. 1996, 469. See also: Smith, K.; Musson, A.; DeBoos, G. A. UK Patent Appl. 9510166.3, May 19, 1995; 9521705.5, Oct 24, 1995.
27. Fisher, A.; Read, A. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3691.
28. Babasinian, V. S. In Organic Synthesis; Blatt, A. H., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1943; Collect. Vol. II, p 466. See also: Blatt, A. H.; Bach, S.; Kresch, L. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 1693.
29. Babasinian, V. S. In Organic Synthesis; Blatt, A. H., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1943; Collect. Vol. II, p 466. See also: Blatt, A. H.; Bach, S.; Kresch, L. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 1693.
30. Olah, G. A. Letter to the editor. Chem. Br. 1996, August, 21.
31. See, for example: Chem. Ind. (London) 1994, 488.
32. See ref la, p 43.
33. Brown, T. A.; Watt, J. A. C. Chem. Br. 1967, 504.
34. Dingle, L. E. Chem. Br. 1968, 136. See also: Urben, P. G. J. Chem. Educ. 1992, 69, 344.
35. Dingle, L. E. Chem. Br. 1968, 136. See also: Urben, P. G. J. Chem. Educ. 1992, 69, 344.