Nickel-catalyzed regio- and stereoselective homo 1,4-dialkenylation of conjugated dienes

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 7, 1998, Pages 1041-1052

  Jou, Der Ching ^a   Hsiao, Tsung Yu ^a   Wu, Ming Yuan ^a   Kong, Kwang Cheng ^a   Cheng, Chien Hong ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; ALKADIENE; NICKEL; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0032510211     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10205-8     Document Type: Article

References (41)

1. 1. a) Bäckvall, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4959-4960.
2. b) Bäckvall, J. E.; Nyström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619-4631.
3. 2. a) Bäckvall, J. E.; Nyström, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676-3686.
4. b) Nyström, J. E.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 3947-3950.
5. 3. a) Lappert, M. F.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1972, 1272-1272.
6. b) Lappert, M. F.; Nile, T. A.; Takahashi, S. J. Organometal. Chem. 1974, 72, 425-439.
7. 4. a) Kiso, Y.; Yamamoto, K.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4373-4374.
8. b) Kiso, Y.; Kumada, M.; Tamao, K.; Umeno, M. J. Organometal. Chem. 1973, 50, 297-310.
9. c) Hayashi, T.; Kabeta, K.; Yamamoto, T. Y.; Tamao, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5661-5664.
10. 5. Hagashi, T.; Kabeta, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3023-3026.
11. 6. a) Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9814-9821.
12. b) Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10414-1045.
13. 7. a) Baker, R.; Halliday, D. E.; Smith, T. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1583-1584.
14. b) Baker, R.; Cook, A. H.; Smith, T. N. Tetrahedron Lett. 1973, 503-506.
15. 8. Armbruster, R. W.; Morgan, M. M.; Schmidt, J. L.; Lau, C. M.; Riley, R. M.; Zabrovaski, D. L.; Dieck, H. A. Organometallics 1986, 5, 234-237.
16. 9. Akermark, B.; Bäckvall, J. E.; Löwehborg, A.; Zetterberg, K. J. Organomet. Chem. 1979, 166, C33-C36.
17. 10. Bäckvall, J. E.; Nordberg, R. E.; Zetterberg, K.; Akermark, B. Organometallics 1983, 2, 16251629.
18. 11. a) Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Druliner, J. D.; Domaille, P. J. Organometallics 1984, 3, 33-38.
19. b) Bäckvall, J. E.; Andell, O. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 260-261.
20. c) Bäckvall, J. E.; Andell, O. S. Organometallics 1986, 5, 2350-2355.
21. 12. Andell, O. S.; Bäckvall, J. E.; Moberg, C. Acta. Chem. Scand. B 1986, 40, 184-189.
22. 13. Patel, B. A.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 5018-5020.
23. 14. a) Patel, B. A.; Kao, L. C.; Cortese, N. A.; Minkiewicz, J. V.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 918-921.
24. b) Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 72, 146-151.
25. 15. Connor, F. M.; Stallman, B. J.; Clark, W. G.; Shu, A. Y. L.; Spada, R. E.; Stevenson, T. M.; Dieck, H. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 807-809.
26. 16. Takahashi, S. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1990, 647-651.
27. 17. Larock, R. C.; Lu, Y. D.; Bain, A. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4589-4590.
28. 18. Li, C. S.; Jou, D. C.; Cheng, C. H.; Liao, F. L.; Wang, S. L. Organometallics 1993, 12, 3553-3560.
29. 19. Bäckvall, J. E.; Juntunen, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6396-6403.
30. 20. a) Tseng, H. R.; Luh, T. Y. Organometallics 1996, 15, 3099-3101.
31. b) Tseng, H. R.; Luh, T. Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8685-8686.
32. 21. a). Chao, C. S.; Cheng, C. H.; Chang, C. T. J. Org. Chem. 1983, 48, 4904-4907.
33. b) Kong, K. C.; Cheng, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 423-424.
34. 22 a) Hegedus, L. S.; Stiverson, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3250-3254.
35. b) Hegedus, L. S.; Sestrick, M. R.; Michaelson, E. T.; Harrington, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4141-4146.
36. 23. Hidai, M.; Kashiwagi, T.; Ikeuchi, T.; Uchida, Y. J. Organometal. Chem. 1971, 30, 279-282.
37. 24. Keinan, E.; Roth, Z. J. Org. Chem. 1983, 48, 1769-1772.
38. 25. Piers, E.; Grierson, J. E.; Lau, C. K.; Nagakura, I. Can. J. Chem. 1982, 60, 210-223.
39. 26. Ma, S.; Lu, X.; Li, Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 709-713.
40. 27. a) Knochel, P.; Rao, C. J. Tetrahedron 1993, 49, 29-48.
41. b) Knochel, P.; Rao, C. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4593-4596.