The synthesis of new adenosine A3 selective ligands containing bioisosteric isoxazoles

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 13, 1998, Pages 1767-1770

  Mogensen, John P ^a   Roberts, Stanley M ^b   Bowler, Andrew N ^a   Thomsen, Christian ^a   Knutsen, Lars J S ^a,c  

^a NOVO NORDISK A S   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^c Cerebrus Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE DERIVATIVE; ADENOSINE RECEPTOR; ISOXAZOLE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; N (3 IODOBENZYL)ADENOSINE 5' METHYLURONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

ADENOSINE; ANIMALS; CELL LINE; HUMANS; ISOXAZOLES; LIGANDS; RATS; RECEPTORS, PURINERGIC P1; RECOMBINANT PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0032493423     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00302-3     Document Type: Article

References (25)

1. 1. Fredholm, B. B.; Abbracchio, M. P.; Burnstock, G.; DaLy, J. W.; Harden, T. K.; Jacobson, K. A.; Williams, M. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 143-156.
2. 2. Zhou, Q. Y.; Li, C. Y.; Olah, M. E.; Johnson, R. A.; Stiles, G. L.; Civelli, O. Proc. NatL. Acad. SCi. U.S.A., 1992, 89, 7432-7436.
3. 3. Salvatore, C. A.; Jacobson, M. A.; Taylor, H. E.; Linden, J.; Johnson, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1993, 90, 10365-10369.
4. 4. Linden, J. TIPS 1994, 15, 298-306; Jacobson, K. A.; Kim, H. A.; Siddiqi, S. M.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; von Lubitz, D. K. J. E. Drugs of the Future 1995, 20, 689-699; Collis, M. G.; Hourani, S. M. O. TIPS 1993, 14, 360-366.
5. 4. Linden, J. TIPS 1994, 15, 298-306; Jacobson, K. A.; Kim, H. A.; Siddiqi, S. M.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; von Lubitz, D. K. J. E. Drugs of the Future 1995, 20, 689-699; Collis, M. G.; Hourani, S. M. O. TIPS 1993, 14, 360-366.
6. 4. Linden, J. TIPS 1994, 15, 298-306; Jacobson, K. A.; Kim, H. A.; Siddiqi, S. M.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; von Lubitz, D. K. J. E. Drugs of the Future 1995, 20, 689-699; Collis, M. G.; Hourani, S. M. O. TIPS 1993, 14, 360-366.
7. 5. Gallo-Rodriguez, C.; Ji, X. D.; Melman, N.; Siegman, B. D.; Sanders, L. H.; Orlina, J.; Pu, Q. L.; Olah, M. E.; van Galen, P. J. M.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646.
8. 6. Kim, H. O.; Ji, X. D.; Siddiqi, S. M.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3614-3621; Siddiqi, S. M.; Jacobson, K. A.; Esker, J. L.; Olah, M. E.; Li, X-d.; Melman, N.; Tiwari, K. N.; Secrist III, J. A.; Schneller, S.; Cristalli, G.; Stiles, G. L.; Johnson, C. R.;Hzerman, A. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 1174-1178.
9. 6. Kim, H. O.; Ji, X. D.; Siddiqi, S. M.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3614-3621; Siddiqi, S. M.; Jacobson, K. A.; Esker, J. L.; Olah, M. E.; Li, X-d.; Melman, N.; Tiwari, K. N.; Secrist III, J. A.; Schneller, S.; Cristalli, G.; Stiles, G. L.; Johnson, C. R.;Hzerman, A. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 1174-1178.
10. 7. Baraldi, P. G.; Caciarri, B.; Spalluto, G.; Ji, X. D.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Dionisotti, S.; Zocchi, C.; Ongini, E.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 802-806.
11. 8. Bowler, A. N.; Olsen, U. B.; Thomsen, C.; Knutsen, L. J. S. Drug Dev. Res. 1996, 173. See also Knutsen, L. J. S.; Olsen, U. B.; Bowler, A. N. WO 97/33591A1 (18.09.1997).
12. 8. Bowler, A. N.; Olsen, U. B.; Thomsen, C.; Knutsen, L. J. S. Drug Dev. Res. 1996, 173. See also Knutsen, L. J. S.; Olsen, U. B.; Bowler, A. N. WO 97/33591A1 (18.09.1997).
13. 9. Sajjadi, F. G.; Takabayashi, K.; Foster, A. C.; Domingo, R. C.; Firestein, G. S. J. Immunol. 1996, 156, 3435-3442.
14. 10. King, F. D. In Medicinal Chemistry: Principles and Practice; King, F. D., Ed., The Royal Society of Chemistry: Cambridge; 1994, pp 206-225.
15. 11. Andersen, K. E.; Lundt, B. F.; Jørgensen, A. S.; Bræstrup, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 32, 417-425.
16. 12. Williams, M.; Nadzan, A.M. In Textbook of Drug Design and Development; Krogsgaard-Larsen, P.; Bundgaard, H., Eds.; Harwood Academic: Chur, 1991; pp 1-25.
17. 13. Knutsen, L. J. S.; Lau, J.; Sheardown, M. J.; Thomsen, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2661-2666. See also Imai, K.; Nohara, A.; Honjo, M. Chem Pharm. Bull. 1966, 14, 1377-1381.
18. 13. Knutsen, L. J. S.; Lau, J.; Sheardown, M. J.; Thomsen, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2661-2666. See also Imai, K.; Nohara, A.; Honjo, M. Chem Pharm. Bull. 1966, 14, 1377-1381.
19. 14. Knutsen, L. J. S.; Lau, J.; Eskesen, K.; Sheardown, M. J.; Thomsen, C.; Weis, J. U.; Judge, M. E.; Klitgaard, H. In Adenosine and Adenine Nucleotides: From Molecular Biology to Integrative Physiology, Belardinelli, L. and Pelleg, A., Eds.; Kluwer Academic: Norwell, 1995: pp 479-487.
20. 15. Ranganathan, R. S.; Jones, G. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem., 1974, 39, 290-298.
21. 16. Humphrey, G. R.; Wright, S. H. B. J. Het. Chem. 1989, 26, 23-24.
22. 2, H-2′, H-3′ and 3′-OH), 5.43 (1H, d, J = 4 Hz, H-4′), 6.05 (1H, d, J = 5.5 Hz, H-1′), 6.49 (1H, d, J = 2 Hz, isoxazole H-4), 7.09 (1H, dd, 7 = 8 Hz, Ph H-5), 7.35 (1H, d, J = 8 Hz, Ph H-6), 7.63 (1H, d, J = 8 Hz, Ph H-4), 7.72 (1H, s, Ph H-2), 7.91 (1H, s, H-8), 8.50 (1H, d, J = 2 Hz, isoxazole H-5). For fall experimental details, see Knutsen, L .J. S.; Olsen, U. B.; Roberts, S. M.; Varley, D. R.; Bowler, A. N. WO 98/01459A1 (15.01.1998).
23. 18. Vorbruggen, H.; Hofle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256-1268; Vorbruggen, H.; Krolikiewicz, K.: Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234-1253.
24. 18. Vorbruggen, H.; Hofle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256-1268; Vorbruggen, H.; Krolikiewicz, K.: Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234-1253.
25. 125I]-AB-MECA binding.