Potassium peroxymonosulfate (oxone) - An efficient oxidizing agent for phosphothio compounds

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 19, 1998, Pages 2641-2646

  Woźniak, Lucyna A ^a   Koziołkiewicz, Maria ^a   Kobylańska, Anna ^a   Stec, Wojciech J ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDIZING AGENT; PEROXYMONOSULFATE POTASSIUM; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PHOSPHOTHIO DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; STEREOCHEMISTRY;

OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; PHOSPHORIC ACID ESTERS; STEREOISOMERISM; SULFUR COMPOUNDS; SULFURIC ACIDS;

EID: 0032491223     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00492-2     Document Type: Article

References (26)

1. 1. Cram, D. J.; Cram, J. M. in Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag: New York, 1972, pp. 1-43.
2. 2. Leslie, D. R.; Beaudry, W. T.; Szafraniec, L. L.; Rohrbaugh, D. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3459. Yu-Chu Yang; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3664.
3. 2. Leslie, D. R.; Beaudry, W. T.; Szafraniec, L. L.; Rohrbaugh, D. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3459. Yu-Chu Yang; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3664.
4. 3. Yu-Chu Yang; Baker, J. A.; Ward, J. R. Chem. Rev., 1985, 92, 1729.
5. 4.
6. 4) and solvents were concentrated in vacuum.
7. 6. Wieczorek, M. W.; Majzner, W. R.; Kaczmarek, R; Baraniak, J.; Stec, W. J. Heteroatom Chemistry, 1998, 9, 271-279. Woźniak, L. A.; Stec, W. J. submitted.
8. 6. Wieczorek, M. W.; Majzner, W. R.; Kaczmarek, R; Baraniak, J.; Stec, W. J. Heteroatom Chemistry, 1998, 9, 271-279. Woźniak, L. A.; Stec, W. J. submitted.
9. 7. Stec, W. J.; Woźniak, L. A.; Pyzowski, J.; Niewiarowski, W. Antisense and Nucleic Acid Drug Development, 1997, 7, 681-695.
10. 8. Fearon, K. L.; Stults, J. T.; Bergot, B. J.; Christensen, L. M.; Raible, A. M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2754.
11. 9. Tang, J.; Roskey, A. M.; Agrawal, S. Analytical Biochem. 1993, 212, 134.
12. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
13. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
14. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
15. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
16. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
17. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
18. 10. Lowe, G.; Tansley, G.; Cullis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 585. Sammons, R. D.; Frey, P. A. J. Biol. Chem., 1982, 257, 1138. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Michalski, J. Angew. Chem. 1971, 83, 491. Stec, W. J.; Okruszek, A.; Mikołajczyk, M. Z. Naturforsch., 1971, 266, 856. Horner, L.; Winkler, H. Tetrahedron Lett., 1964, 175. Guga, P.; Okruszek, A. Tetrahedron Lett. 1984, 27, 2897. Herriot, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3304.
19. 11. Connolly, B.; Potter, B. K. L.; Eckstein, F.; Pingoud, A.; Grotjahn, L. Biochemistry 1984, 23, 3443.
20. 12. Huang, Z.; Schneider, K. Ch.; Benner, S. A. In Methods in Molecular Biology, Vol 20: Chapter 15, 1993: Protocols for Oligonucleotides and Analogs, Agrawal, S. Ed.; Humana: Totowa, NJ, pp 315-353. Richert, C., Roughton, A. L.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4518.
21. 12. Huang, Z.; Schneider, K. Ch.; Benner, S. A. In Methods in Molecular Biology, Vol 20: Chapter 15, 1993: Protocols for Oligonucleotides and Analogs, Agrawal, S. Ed.; Humana: Totowa, NJ, pp 315-353. Richert, C., Roughton, A. L.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4518.
22. 12. Huang, Z.; Schneider, K. Ch.; Benner, S. A. In Methods in Molecular Biology, Vol 20: Chapter 15, 1993: Protocols for Oligonucleotides and Analogs, Agrawal, S. Ed.; Humana: Totowa, NJ, pp 315-353. Richert, C., Roughton, A. L.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4518.
23. 2O).
24. t=8.92.min for (6).
25. 15. Spitzer, S.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 11691.
26. 16. Stec, W. J.; Grajkowski, A.; Karwowski, B.; Kobylanska, A.; Koziołkiewicz, M.; Misiura, K.; Wilk, A.; Guga, P.; Boczkowska, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12019-12029.