The synthesis of (±)-aminoglutethimide via vicarious nucleophilic aromatic substitution of hydrogen

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 10, 1998, Pages 2269-2274

  Bushell, Simon M ^a   Crump, J Paul ^a   Lawrence, Nicholas J ^a   Pineau, Guillaume ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOGLUTETHIMIDE; AROMATIC COMPOUND; HYDROGEN; NITROBENZENE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; HYDROGENATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; TEMPERATURE;

EID: 0032485249     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10436-7     Document Type: Article

References (36)

1. 1 Lonning, P. E.; Kvinnsland, S. Drugs, 1988, 685; Shaw, M. A.; Nicholls, P. J;.Smith, H. J. J. Steroid Biochem., 1988, 31, 137.
2. 1 Lonning, P. E.; Kvinnsland, S. Drugs, 1988, 685; Shaw, M. A.; Nicholls, P. J;.Smith, H. J. J. Steroid Biochem., 1988, 31, 137.
3. 2 Lundgren, S. The Cancer Journal, 1994, 7, 220.
4. 3 Dellacuna, G. R. ; Pannuti, F.; Martoni, A.; Camaggi, C. M.; Strocchi, E.; Daprada, G. A.; Tanneberger, S. Anticancer Research, 1993, 13, 2367.
5. 4 Cocconi, G. Breast Cancer Research and Treatment, 1994, 30, 57.
6. 5 Ogbunude, P. O. J. ; Aboulenein, H. Y. Chirality, 1994, 6, 623; Popper, C.; Smith, H. J.; Nicholls, P. J.; Barrell, K. J.; Ahmadi, M. Chirality, 1995 7 , 376.
7. 5 Ogbunude, P. O. J. ; Aboulenein, H. Y. Chirality, 1994, 6, 623; Popper, C.; Smith, H. J.; Nicholls, P. J.; Barrell, K. J.; Ahmadi, M. Chirality, 1995 7 , 376.
8. 6 Achmatowicz, O.; Malinowska, I.; Szechner, B.; Maurin, J. K. Tetrahedron, 1997, 53, 7917.
9. 7 Fadel, A.; Garciaargote, S. Tetrahedron Asymm., 1996, 7, 1159.
10. 8 Fogliato, G.; Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S. J. Org. Chem., 1995, 60, 5693.
11. 9 Lawrence, N. J.; Liddle, J.; Jackson, D. A. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8477.
12. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
13. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
14. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
15. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
16. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
17. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
18. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
19. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
20. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
21. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
22. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
23. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
24. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
25. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
26. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
27. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
28. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
29. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
30. 10 Chupakhin, O. N.; V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press Inc., London, 1994. For reviews of aromatic vicarious nucleophilic substitution see Makosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Ann./Recuil, 1997, 1805; Makosza, M. Chimia, 1994, 48, 499; Makosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282; Makosza, M. Synthesis, 1991, 103; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1488; Makosza, M.; Ludwiczak, S. Synthesis, 1986, 50; Makosza, M. Russ. Chem. Rev., 1989, 58, 747. See also Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1534; Makosza, M.; Ludwiczak, S. J. Org. Chem., 1984, 49, 4562; Makosza, M.; Winiarski, J. J. Org. Chem., 1984, 49, 1494; Makosza, M.; Golinski, J.; Barran, J.; Dziewon-skabaran, D. Chem. Lett., 1984, 1619; Makosza, M.; Owczarczyk, Z. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3021; Makosza, M.; Kinowski, A.; Ostrowski, S.; Synthesis, 1993, 1215; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7263; Makosza, M.; Stalewski, J. Tetrahedron, 1995, 51, 7277; Makosza, M.; Rydz, A.; Wrobel, Z. Pol. J. Chem., 1995, 69, 918; Bernard, M. K. Pol. J. Chem., 1995, 69, 1120; Makosza, M.; Kwast, E. Tetrahedron, 1995, 51, 8339.
31. 11 Lawrence, N. J.; Liddle, J.; Jackson, D. A. Synlett, 1996, 55.
32. 12 Drew, M. D.; Lawrence, N. J.; Jackson, D. A.; Liddle, J.; Pritchard, R. G. Chem. Commun., 1997, 189.
33. 13 Hill, C. M.; Schofield, H. I.; Spriggs, A. S.; Hill, M. E. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 1660.
34. 4, ethanol); see also Lee, J. B.; Downie, I. M. Tetrahedron, 1967, 23, 359.
35. 15 McCasland, G. E.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 564.
36. 16 Hartmann, R. W.; Batzl, C. J. Med. Chem., 1986, 29, 1362.