Electrogenerated chiral cationic glycine equivalents - Part 1: The 6-methoxy derivative of cyclo(L-Pro-Gly)

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 14, 1998, Pages 3471-3478

  Kardassis, Georgios ^a   Brungs, Peter ^a   Steckhan, Eberhard ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

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CYCLO(PROLYLGLYCYL); CYCLOPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLYSIS; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032473888     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00081-7     Document Type: Article

References (47)

1. 1 Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pengamon Press, Oxford 1989.
2. 2 a) Speckamp, W.N.., Hiemstra, H. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2, Pergamon Press, Oxford 1991, 1045; Hiemstra, H., Speckamp, W.N. The Alkaloids, Brossi, A., Ed., Vol. 32, Academic Press Inc., London 1988, 271;
3. 2 a) Speckamp, W.N.., Hiemstra, H. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2, Pergamon Press, Oxford 1991, 1045; Hiemstra, H., Speckamp, W.N. The Alkaloids, Brossi, A., Ed., Vol. 32, Academic Press Inc., London 1988, 271;
4. b) Shono. T. Electroorganic Synthesis, Academic Press, London, 1991, 63; Shono T. Topics Curr.Chem. 148, 131 (1988).
5. b) Shono. T. Electroorganic Synthesis, Academic Press, London, 1991, 63; Shono T. Topics Curr.Chem. 148, 131 (1988).
6. 3 Fiaud, J. C.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1813; 1971, 12, 1019.
7. 3 Fiaud, J. C.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1813; 1971, 12, 1019.
8. 4 Yamamoto, Y.; Ito, W.; Marujama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1131; Yamamoto, Y.; Ito, W. Tetrahedron 1988, 44, 5415.
9. 4 Yamamoto, Y.; Ito, W.; Marujama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1131; Yamamoto, Y.; Ito, W. Tetrahedron 1988, 44, 5415.
10. 5 Ermert, P.; Meyer, J.; Stucki, C.; Schneebeli, J.; Obrecht, J.-P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1265.
11. 6 Kober, R.; Papadopoulos, K.; Miltz, W.; Enders, D.; Steglich, W. Tetrahedron 1985, 41, 1693; Bretschneider, T.; Miltz, W.; Münster, P.; Steglich, W. Tetrahedron 1988, 44, 5403; Bretschneider, T., Ph.D. thesis, Bonn 1990.
12. 6 Kober, R.; Papadopoulos, K.; Miltz, W.; Enders, D.; Steglich, W. Tetrahedron 1985, 41, 1693; Bretschneider, T.; Miltz, W.; Münster, P.; Steglich, W. Tetrahedron 1988, 44, 5403; Bretschneider, T., Ph.D. thesis, Bonn 1990.
13. 6 Kober, R.; Papadopoulos, K.; Miltz, W.; Enders, D.; Steglich, W. Tetrahedron 1985, 41, 1693; Bretschneider, T.; Miltz, W.; Münster, P.; Steglich, W. Tetrahedron 1988, 44, 5403; Bretschneider, T., Ph.D. thesis, Bonn 1990.
14. 7 Harding, K. E.; Davis, C. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1891.
15. 8 Enders, D.; Funk, R.; Klatt, M ; Raabe, G.; Hovestreydt Angew. Chem. 1993, 105, 418; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 418.
16. 8 Enders, D.; Funk, R.; Klatt, M ; Raabe, G.; Hovestreydt Angew. Chem. 1993, 105, 418; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 418.
17. 9 Schöllkopf, U.; Neubauer, H. J.; Hauptreif, M. Angew. Chem. 1985, 97, 1065; /Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1066-1067; Schällkopf, U.; Grüttner, S.; Anderskewitz, R.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1987, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683; Schöllkopf, U., Hupfeld, B.; Kuper, S.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1988, 100, 438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 433.
18. 9 Schöllkopf, U.; Neubauer, H. J.; Hauptreif, M. Angew. Chem. 1985, 97, 1065; /Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1066-1067; Schällkopf, U.; Grüttner, S.; Anderskewitz, R.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1987, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683; Schöllkopf, U., Hupfeld, B.; Kuper, S.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1988, 100, 438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 433.
19. 9 Schöllkopf, U.; Neubauer, H. J.; Hauptreif, M. Angew. Chem. 1985, 97, 1065; /Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1066-1067; Schällkopf, U.; Grüttner, S.; Anderskewitz, R.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1987, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683; Schöllkopf, U., Hupfeld, B.; Kuper, S.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1988, 100, 438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 433.
20. 9 Schöllkopf, U.; Neubauer, H. J.; Hauptreif, M. Angew. Chem. 1985, 97, 1065; /Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1066-1067; Schällkopf, U.; Grüttner, S.; Anderskewitz, R.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1987, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683; Schöllkopf, U., Hupfeld, B.; Kuper, S.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1988, 100, 438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 433.
21. 9 Schöllkopf, U.; Neubauer, H. J.; Hauptreif, M. Angew. Chem. 1985, 97, 1065; /Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1066-1067; Schällkopf, U.; Grüttner, S.; Anderskewitz, R.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1987, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683; Schöllkopf, U., Hupfeld, B.; Kuper, S.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1988, 100, 438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 433.
22. 9 Schöllkopf, U.; Neubauer, H. J.; Hauptreif, M. Angew. Chem. 1985, 97, 1065; /Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1066-1067; Schällkopf, U.; Grüttner, S.; Anderskewitz, R.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1987, 99, 717-718; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 683; Schöllkopf, U., Hupfeld, B.; Kuper, S.; Egert, E.; Dyrbusch, M. Angew. Chem. 1988, 100, 438; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 433.
23. 10 Schickli, C. P.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 655; Seebach, D.; Bürger, H.-M.; Schickli, C. P. Liebigs Ann. Chem. 1991, 669.
24. 10 Schickli, C. P.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 655; Seebach, D.; Bürger, H.-M.; Schickli, C. P. Liebigs Ann. Chem. 1991, 669.
25. 11 Sinclair, P. J.; Znai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103; Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547; Willimas, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3723; Williams, R. M.; Im, M.-N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
26. 11 Sinclair, P. J.; Znai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103; Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547; Willimas, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3723; Williams, R. M.; Im, M.-N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
27. 11 Sinclair, P. J.; Znai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103; Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547; Willimas, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3723; Williams, R. M.; Im, M.-N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
28. 11 Sinclair, P. J.; Znai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103; Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547; Willimas, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3723; Williams, R. M.; Im, M.-N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
29. 11 Sinclair, P. J.; Znai, D.; Reibenspies, J.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1103; Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547; Willimas, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3723; Williams, R. M.; Im, M.-N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
30. 12 Agami, C.; Couty, F.; Daran, J.-C.; Prince, B.; Puchot, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2889.
31. 13 Altenbach, H.-J.; Kottemnhahn, M.; Matthäus, M. S. P. Vogt, A. (Degussa AG) Ger. Offen. DE 19,533,617 (13. März 1997); CA 1997, 126, 264352f.
32. 13 Altenbach, H.-J.; Kottemnhahn, M.; Matthäus, M. S. P. Vogt, A. (Degussa AG) Ger. Offen. DE 19,533,617 (13. März 1997); CA 1997, 126, 264352f.
33. 14 Ross, S.D., Finkelstein, M., Peterson, R.C., J.Am.Chem.Soc. 1964, 86, 2745; Shono, T. Tetrahedron, 1984, 40, 811.
34. 14 Ross, S.D., Finkelstein, M., Peterson, R.C., J.Am.Chem.Soc. 1964, 86, 2745; Shono, T. Tetrahedron, 1984, 40, 811.
35. 15 Seebach, Renaud, P., Angew.Chem. 1986, 98, 836, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1986, 25, 843; Mori, M., Kagechika, K., Sasai, H., Shibasaki, M., Tetrahedron, 1991, 47, 531; Schäfer, H.-J. Topics Curr. Chem. (Steckhan, E. ed.) 1990, 152, 91.
36. 15 Seebach, Renaud, P., Angew.Chem. 1986, 98, 836, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1986, 25, 843; Mori, M., Kagechika, K., Sasai, H., Shibasaki, M., Tetrahedron, 1991, 47, 531; Schäfer, H.-J. Topics Curr. Chem. (Steckhan, E. ed.) 1990, 152, 91.
37. 15 Seebach, Renaud, P., Angew.Chem. 1986, 98, 836, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1986, 25, 843; Mori, M., Kagechika, K., Sasai, H., Shibasaki, M., Tetrahedron, 1991, 47, 531; Schäfer, H.-J. Topics Curr. Chem. (Steckhan, E. ed.) 1990, 152, 91.
38. 15 Seebach, Renaud, P., Angew.Chem. 1986, 98, 836, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1986, 25, 843; Mori, M., Kagechika, K., Sasai, H., Shibasaki, M., Tetrahedron, 1991, 47, 531; Schäfer, H.-J. Topics Curr. Chem. (Steckhan, E. ed.) 1990, 152, 91.
39. 16 a) Shono, T., Matsumura, Y. Inoue, K., J.Org.Chem. 1983, 48, 1388;
40. b) Ginzel, K.D., Brungs, P., Steckhan, E., Tetrahedron 1989, 45, 1691;
41. c) Papadopoulos, A., Heyer, J., Ginzel, K.D., Steckhan, E., Chem.Ber. 1989, 122, 2159-64;
42. d) Papadopoulos, A., Lewall, B., Steckhan, E., Knoch, F., Nieger, M., Tetrahedron 1991, 47, 563.
43. 17 Steckhan, E.; Brungs, P.; Zietlow, A.; Stahl, A.; Lewall, B.; Kardassis, G.; Papadopoulos, A. in: Modern Methodology in Organic Syntheis, (T. Shono, ed), Kodansha, Tokyo, VCH, Weinheim 1994, pp. 323.
44. 18 Brungs, P.; Danielmeier, K.; Jakobi, J.; Nothelfer, C.; Stahl, A.; Zietlow, A.; Steckhan, E. J. Chim. Phys. 1996, 93, 575.
45. 19 Kardassis, G.; Brungs, P.; Nothhelfer, C.; Steckhan, E., following paper.
46. 20 Hoopes, E. A.; Peltzer, E. T.; Bada, J. L. J. Chromat Sci. 1978, 16, 556.
47. 21 Beilstein 4, E IV, 2852.