Cryptolepinone vs. hydroxycryptolepine: Resolution of a question of substituent functionality and double bond isomerization

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 35, Issue 6, 1998, Pages 1365-1369

  Sharaf, Maged H M ^a   Schiff Jr , Paul L ^b   Tackie, Albert N ^c   Martin, Gary E ^d  

^a Al Azhar University   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^c Centre for Scientific Research into Plant Medicine   (Ghana)

^d PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; CRYPTOLEPINONE; HYDROXYCRYPTOLEPINE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ISOMERISM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0032439526     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570350624     Document Type: Article

References (31)

1. E. Gellert, Raymond-Hamet, and E. Schlittler, Helv. Chim. Acta, 34, 642 (1951).
2. D. Dwuma-Badu, J. S. K. Ayim, N. I. Y. Fiagbe, J. E. Knapp, P. L. Schiff, Jr., and D. J. Slatkin, J. Pharm. Sci., 67, 433 (1978).
3. S. Y. Ablordeppey, C. D. Hufford, R. F. Bourne, and D. Weuma-Badu, Planta Med., 56, 416 (1990).
4. A. N. Tackie, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., G. L. Boye, R. C. Crouch, and G. E. Martin, J. Heterocyclic Chem., 28, 1429 (1991).
5. T. D. Spitzer, R. C. Crouch, G. E. Martin, M. H. M. Sharaf, and P. L. Schiff, Jr., J. Heterocyclic Chem., 28, 2065 (1991).
6. R. C. Crouch, A. O. Davis, T. D. Spitzer, G. E. Martin, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., C. H. Phoebe, and A. N. Tackie, J. Heterocyclic Chem., 32, 1077 (1995).
7. M. H. M. Sharaf, Ph.D. Dissertation, School of Pharmacy, University of Pittsburgh, Pittsburgh, PA, 1993, pp 177-192.
8. M. M. Cooper, J. A Lovell, and J. A. Joule, Tetrahedron Letters, 37, 4283 (1996).
9. A. Paulo, E. T. Gomes, and P. J. Houghton, J. Nat. Prod., 58, 1485 (1995).
10. K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, A Claeys, and A. Vlietinck, Tetrahedron Letters, 37, 1703 (1996).
11. M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., A. N. Tacke, C. Phoebe, Jr., and G. E. Martin, J. Heterocyclic Chem., 33, 239 (1996).
12. W. Peczynska-Czoch, F. Pognan, L. Kaczmarek and J. Boratynski, J. Med. Chem., 37, 3503 (1994).
13. K. Kamienska-Trela, L. Kania, and L. Kaczmarek, J. Molec. Struc., 347, 467 (1995).
14. J.-L. Pousset, M.-T. Martin, A. Jossang, and B. Bodo, Phytochem., 39, 735 (1995).
15. M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., A. N. Tackie, C. H. Phoebe, Jr., A. O. Davis, C. W. Andrews, R. C. Crouch, and G. E. Martin, J. Heterocyclic Chem., 32, 1651 (1995).
16. M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., A. N. Tackie, C. H. Phoebe, Jr., R. L. Johnson, D. Minick, C. W. Andrews, R. C. Crouch, and G. E. Martin, J. Heterocyclic Chem., 33, 653 (1996).
17. M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., A. N. Tackie, C. H. Phoebe, Jr., L. Howard, C. Meyers, C. E. Hadden, S. K. Wrenn, A. O. Davis, C. W. Andres, D. Minick, R. L. Johnson, J. P. Shockcor, R. C. Crouch, and G. E. Martin, Magn. Reson. Chem., 33, 767 (1995).
18. A. N. Tackie, G. L. Boye, M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr., R. C. Crouch, T. D. Spitzer, R. L. Johnson, J. Dunn, D. Minick, and G. E. Martin, J. Nat. Prod. 56, 653 (1993).
19. H. Koshino and J. Uzawa, Kagaku to Seibutsu, 33, 252 (1995).
20. R. C. Crouch and G. E. Martin, J. Heterocyclic Chem., 32, 1665 (1995).
21. G. E. Martin, R. C. Crouch, and C. W. Andrews, J. Heterocyclic Chem., 32, 1759 (1995).
22. G. E. Martin and R. C. Crouch, J. Heterocyclic Chem., 32, 1839 (1995).
23. G. E. Martin, R. C. Crouch, M. H. M. Sharaf, and P. L. Schiff, Jr., J. Nat. Prod., 59, 2 (1996).
24. S. Fukuzawa, S. Matsunaga, and N. Fusetani, Tetrahedron Letters, 37, 1447 (1996).
25. Y. Kato, H. Koshino, J. Uzawa, and K. Anzai, Biosci. Biotech. Biochem., 60, 2081 (1996).
26. H. Koshino, L-K. Lee, J.-P. Kim, J. Uzawa, and I.-D. Yoo, Tetrahedron Letters, 37, 4549 (1996).
27. G. E. Martin, J. Heterocyclic Chem., 34, 695 (1997).
28. S. N. Y. Fanso-Free, G. T. Furst, P. R. Srinivassan, R. L. Lichter, R. B. Nelson, J. A. Panetta, and G. W. Gribble, J. Am. Chem. Soc., 101, 1549 (1979);
29. 15N-NMR Spectroscopy, Wiley-Interscience, New York, 1977, pg 80.
30. F. E. Evans, R. A. Levine, J. Giomol Struct. Dyn., 113, 1448 (1991).
31. L. Kaczmarek, P. Nantka-Namirski, L. Stefaniak, G. A. Webb, D. Davoust, and J. Basselier, Magn. Reson. Chem., 23, 853 (1985).