Nitration of camptothecin with various inorganic nitrate salts in concentrated sulfuric acid: A new preparation of anticancer drug 9- nitrocamptothecin

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1998, Pages 1724-1730

  Cao, Zhisong ^a   Armstrong, Kim ^a   Shaw, Marcus ^a   Petry, Eddie ^a   Harris, Nick ^a  

^a St Joseph's Medical Center Houston   (United States)

Author keywords

9 Nitrocamptothecin; Anticancer drugs; Camptothecin; Nitration

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; NITRATE; RUBITECAN; SULFURIC ACID;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NITRATION;

EID: 0032430106     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2207     Document Type: Article

References (25)

1. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888.
2. Kingsburg, W. D.; Boehm, L. C.; Jakas, D. R.; Holden, K. G.; Hecht, S. M.; Glagher, G.; Caranfa, M. J.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P. J. Med. Chem. 1991, 34, 98.
3. Sawada, S.; Matsuoka, S.; Nokata, K.; Nagata, H.; Furuta, T.; Yokokura, T., Miyasaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3183.
4. Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Wall, M. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 2358.
5. Giovanella, B. C.; Stehlin, J. S.; Wall, M. E.; Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Liu, L. F.; Silber, R.; Potmesil, M. Sciences (N.Y. Acad. Sci.) 1989, 246, 1046.
6. Kawato, Y.; Furuta, T.; Aonuma, M.; Ysuoka, M.; Yokokura, T.; Matsumoto, K. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 28, 192.
7. Houghton, P. J.; Cheshire, P. J.; Myers, L.; Stewart, C. F.; Synold, T. W.; Houghton, J. A. Cancer Chemother. Pharmacol. 1992, 31, 229.
8. Rowinsky, E. K.; Grochow, L. B.; Hendricks, C. B.; Ettinger, D. S.; Forastere, A. A.; Hurwitz, L. A.; McGuire, W. P.; Sartorius, S. E.; Lubejko, B. J.; Kaufman, S. H.; Donhower, R. C. J. Clin. Oncol. 1992, 10, 647.
9. Negoro, S.; Fukuoka, M.; Masuda, N.; Takada, M.; Kusunoki, Y.; Matusi, K.; Takifuji, N.; Kudoh, S.; Niitani, H.; Taguchi, T. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1164.
10. Fukuoka, M.; Niitani, H.; Suzuki, A.; Motomiya, M.; Haesgawa, K.; Nishiwaki, Y.; Kuriyama, T.; Airyoshi, Y.; Negoro, S.; Masuda, N.; Nakajima, S.; Taguchi, T. J. Clin. Oncol. 1992, 10, 16.
11. Pantazis, P.; Early, J. A.; Kozielski, A. J.; Mendoza, J.; Hinz, H.; Giovanella, B. Cancer Res. 1993, 53, 1577.
12. Pantazis, P.; Mendoza, J.; Early, J.; Kozielski, A.; Natelson, E.; Giovanella, B. Eur. J. Haematol 1993, 50, 81.
13. Hinz, H.; Harris, N.; Natelson, E.; Giovanella, B. Cancer Res. 1994, 54, 3096.
14. Pantazis, P.; Hinz, H.; Mendoza, J.; Kozielski, A.; Williams, L.; Stehlin, J.; Giovanella, B. Cancer Res. 1992, 52, 3980.
15. Pantazis, P.; Kozielski, A.; Vardeman, D.; Petry, E.; Giovanella, B. Oncology Res. 1993, 5, 273.
16. Pantazis, P.; Harris, N.; Mendoza, J.; Giovanella, B. Eur. J. Haematol. 1994, 53, 246.
17. Pantazis, P.; Mendoza, J.; DeJesus, A.; Rubin, E.; Kufe, D.; Giovanella, B. Eur. J. Haematol. 1994, 53, 135.
18. Pantazis, P.; Early, J.; Mendoza, J.; DeJesus, A.; Giovanella, B. Cancer Res. 1994, 54, 771.
19. Rubin, E.; Pantazis, P.; Bharti, A.; Toppmeyer, D.; Giovanella, B.; Kufe, D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2433.
20. Pantazis, P.; Kozielski, A.; Mendoza, J.; Early, J.; Hinz, H.; Giovanella, B. Eur. J. Haematol. 1993, 53, 863.
21. Olah, G. A. Aldrichchimica Acta 1979, 12, 43.
22. Tedder, J. M. Chem. Rev. 1955, 55, 287.
23. Bourne, E. J.; Stacey, M.; Totlow, J. C.; Tedder, J. M. J. Chem. Soc. 1952, 1695.
24. Stock, L. M.; Wright, T. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 3467.
25. Crivello, J. V. J. Org. Chem. 1981, 46, 3056.