The first example of asymmetric Michael reaction catalyzed by chiral alkali metal alkoxides

Russian Chemical Bulletin

Volumn 47, Issue 1, 1998, Pages 74-81

  Belokon', Yu N ^a   Kochetkov, K A ^a   Churkina, T D ^a   Chesnokov, A A ^b   Smirnov, V V ^b   Ikonnikov, N S ^a   Orlova, S A ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b RUSSIAN ACADEMY OF SCIENCES   (Russian Federation)

Author keywords

(2S,4R) 4 methylglutamic acid, (S) glutamic acid; Asymmetric Michael reaction, diastereoselectivity, enantioselectivity; Chiral catalysts, chiral alkali metal alkoxides

Indexed keywords

EID: 0032391674     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02495512     Document Type: Article

References (22)

1. Asymmetric Synthesis, Ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1985, 5, 29.
2. J. Vadecard, J. C. Plaquevent, L. Duhamel, P. Duhamel, and L. Toupet, J. Org. Chem., 1994, 59, 2285.
3. M. Amadji, J. Vadecard, J.-Ch. Plaquevent, L. Duhamel, and P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12483.
4. G. Desimoni, G. Dusi, G. Fiata, P. Quadrelli, and P. Righetti, Tetrahedron, 1995, 51, 4131.
5. H. Sasai, T. Arai, Y. Satow, K. N. Houk, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6194.
6. Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, N. S. Garbalinskaya, M. B. Saporovskaya, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 631 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 557 (Engl. Transl.].
7. Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, N. S. Garbalinskaya, M. B. Saporovskaya, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 631 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 557 (Engl. Transl.].
8. Yu. N. Belokon', A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Yu. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4252.
9. M. I. Terekhova, Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, V. M. Belikov, and E. S. Petrov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 905 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 824 (Engl. Transl.)].
10. M. I. Terekhova, Yu. N. Belokon', V. I. Maleev, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, V. M. Belikov, and E. S. Petrov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 905 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 824 (Engl. Transl.)].
11. A. K. Beck, B. Bastani, D. A. Plattner, W. Petter, D. Seebach, H. Braunschweiger, P. Gysi, and L. La Veccia, Chimia, 1991, 45, 238.
12. Yu. N. Belokon', A. G. Bulychev, M. G. Ryzhov, S. V. Vitt, A. S. Batsanov, Yu. T. Struchkov, V. I. Bakhmutov, and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 1865.
13. C. J. Hawkins, Absolute Configuration of Metal Complexes, Wiley-Interscience, New York, 1971.
14. R. G. Pearson and R. L. Dillon, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 2439.
15. Zi-Q. Gu, D. P. Hesson, J. C. Pelletier, M-L. Maccecchini, Li-M. Zhou, and P. Skolnick, J. Med. Chem., 1995, 38, 2518.
16. The Chemist's Companion. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References, Wiley, New York, 1972.
17. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, N. A. Kuz'mina, and D. E. Bodrov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1591 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1525 (Engl. Transl.)].
18. Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, N. A. Kuz'mina, and D. E. Bodrov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1591 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1525 (Engl. Transl.)].
19. L. Colombo, C. Gennari, G. Poli, and C. Scolastico, Tetrahedron, 1982, 17, 2725.
20. M. Onishi and K. Isagawa, Inorg. Chim. Acta., 1991, 179, 205.
21. M. Hayashi, Y. Miyamoto, T. Inoue, and N. Oguni, J. Org. Chem., 1993, 58, 1515.
22. G. Desimoni, G. Dusi, G. Fiata, P. Quadrelli, and P. Righetti, Tetrahedron, 1995, 51, 4131.