Catalytic arylation of carbon-carbon double bond followed by N- or O-cyclization

Russian Chemical Bulletin

Volumn 47, Issue 5, 1998, Pages 928-931

  Catellani, M ^a   Del Rio, A ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Formation of C C, C O, and C N bonds, cyclization; Palladium complexes, catalysis

Indexed keywords

EID: 0032389224     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02498163     Document Type: Article

References (25)

1. R. P. Hughes and J. Powell, J. Organomet. Chem., 1971, 30, C45; M. C. Gallazzi, T. L. Hanlon, G. Vitulli, and L Porri, J. Organomet. Chem., 1971, 33, C45; R. C. Larock, S. S. Hershberger, K. Takagi, and M. A. Mitchell, J. Org. Chem., 1986, 51, 2450; H. Horino, M. Arai, and N. Inoue, Tetrahedron Lett., 1974, 647; C.-S. Li, D.-C. Jou, and C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 710.
2. R. P. Hughes and J. Powell, J. Organomet. Chem., 1971, 30, C45; M. C. Gallazzi, T. L. Hanlon, G. Vitulli, and L Porri, J. Organomet. Chem., 1971, 33, C45; R. C. Larock, S. S. Hershberger, K. Takagi, and M. A. Mitchell, J. Org. Chem., 1986, 51, 2450; H. Horino, M. Arai, and N. Inoue, Tetrahedron Lett., 1974, 647; C.-S. Li, D.-C. Jou, and C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 710.
3. R. P. Hughes and J. Powell, J. Organomet. Chem., 1971, 30, C45; M. C. Gallazzi, T. L. Hanlon, G. Vitulli, and L Porri, J. Organomet. Chem., 1971, 33, C45; R. C. Larock, S. S. Hershberger, K. Takagi, and M. A. Mitchell, J. Org. Chem., 1986, 51, 2450; H. Horino, M. Arai, and N. Inoue, Tetrahedron Lett., 1974, 647; C.-S. Li, D.-C. Jou, and C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 710.
4. R. P. Hughes and J. Powell, J. Organomet. Chem., 1971, 30, C45; M. C. Gallazzi, T. L. Hanlon, G. Vitulli, and L Porri, J. Organomet. Chem., 1971, 33, C45; R. C. Larock, S. S. Hershberger, K. Takagi, and M. A. Mitchell, J. Org. Chem., 1986, 51, 2450; H. Horino, M. Arai, and N. Inoue, Tetrahedron Lett., 1974, 647; C.-S. Li, D.-C. Jou, and C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 710.
5. R. P. Hughes and J. Powell, J. Organomet. Chem., 1971, 30, C45; M. C. Gallazzi, T. L. Hanlon, G. Vitulli, and L Porri, J. Organomet. Chem., 1971, 33, C45; R. C. Larock, S. S. Hershberger, K. Takagi, and M. A. Mitchell, J. Org. Chem., 1986, 51, 2450; H. Horino, M. Arai, and N. Inoue, Tetrahedron Lett., 1974, 647; C.-S. Li, D.-C. Jou, and C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 710.
6. J. Sicher, Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 1972, 11, 200.
7. M. Catellani, G. P. Chiusoli, W. Giroldini, and G. Salerno, J. Organomet. Chem., 1980, 199, C21.
8. M. Catellani and L. Ferioli, Synthesis, 1996, 769.
9. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
10. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
11. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
12. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
13. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
14. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
15. M. Catellani, G. P. Chiusoli, and C. Peloso, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 813; D. Roberto, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2115; R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, and C. J. Elsevier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1203; B. A. Markies, K. A. N. Verkerk, M. H. P. Rietveld, J. Boersma, H. Kooijman, A. L. Spek, and G. van Koten, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1317; M. Catellani, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 412 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 397 (Engl. Transl.)]; E. Dalcanale, Z. An, L. P. Battaglia, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 437, 375.
16. Z. An, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1989, 371, C51; R. Grigg, K. Hashim, L. Philip, V. Julia, and S. Visuvanathar, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3197.
17. Z. An, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1989, 371, C51; R. Grigg, K. Hashim, L. Philip, V. Julia, and S. Visuvanathar, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3197.
18. Z. An, M. Catellani, and G. P. Chiusoli, Gazz. Chim. Ital., 1990, 120, 383.
19. T. Jeffery, Adv. Met. Org. Chem., 1996, 5, 153; T. Jeffery, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2667.
20. T. Jeffery, Adv. Met. Org. Chem., 1996, 5, 153; T. Jeffery, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2667.
21. Jpn. Pat. 07-53, 680, 1995; Chem Abstrs., 1995, 123, P170669.
22. Jpn. Pat. 07-53, 680, 1995; Chem Abstrs., 1995, 123, P170669.
23. D. M. P. Mingos, in Comprehensive Organometallic Chemistry, Eds. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Pergamon Press, Oxford, 1982, 3, 19.
24. R. E. Rinehart, J. Pol. Sci., Part C, 1966, 27, 7.
25. H. E. Bryndza and W. Taw, Chem. Rev., 1988, 88, 1163.