Intramolecular spin interactions through cumulative double bonds

Chemistry Letters

Volumn , Issue 2, 1998, Pages 129-130

  Yamagata, Takehiro ^a   Tukada, Hideyuki ^b   Kobayashi, Keiji ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b YOKOHAMA CITY UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0032373882     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1998.129     Document Type: Article

References (24)

1. A. A. Ovchinnikov, Theor. Chim. Acta, 47, 297 (1978); See also, a) H. Iwamura, Adv. Phys. Org. Chem., 26, 179 (1990). b) D. A. Dougherty, Acc. Chem. Res., 24, 88 (1990). "Diradicals," ed by W. T. Borden, Wiley, New York (1982).
2. A. A. Ovchinnikov, Theor. Chim. Acta, 47, 297 (1978); See also, a) H. Iwamura, Adv. Phys. Org. Chem., 26, 179 (1990). b) D. A. Dougherty, Acc. Chem. Res., 24, 88 (1990). "Diradicals," ed by W. T. Borden, Wiley, New York (1982).
3. A. A. Ovchinnikov, Theor. Chim. Acta, 47, 297 (1978); See also, a) H. Iwamura, Adv. Phys. Org. Chem., 26, 179 (1990). b) D. A. Dougherty, Acc. Chem. Res., 24, 88 (1990). "Diradicals," ed by W. T. Borden, Wiley, New York (1982).
4. A. A. Ovchinnikov, Theor. Chim. Acta, 47, 297 (1978); See also, a) H. Iwamura, Adv. Phys. Org. Chem., 26, 179 (1990). b) D. A. Dougherty, Acc. Chem. Res., 24, 88 (1990). "Diradicals," ed by W. T. Borden, Wiley, New York (1982).
5. For a recent example discussing the effect of torsion on spin interactions, see. a) D. A. Shultz, A. K. Boal, and G. T. Farmer, J. Am. Chem. Soc., 119, 3846 (1997).
6. b) K. Okada, T. Imakura, M. Oda, A. Kajiwara, M. Kamachi, and M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 119, 5740 (1997), and references cited therein.
7. 13C NMR signals at about 210 ppm due to the central sp carbon atom.
8. The highest-field Z transition and the next highest-field Y transition were not observed in the spectra of the three dinitrene species except for 1b, wherein the peak ascribed to the next higest-field transition could be observed at around 650 mT.
9. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
10. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
11. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
12. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
13. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
14. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
15. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
16. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
17. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
18. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
19. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
20. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
21. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
22. C. Ling, M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 114, 9959 (1992); E. Wasserman, R. W. Murray, W. A. Yager, A. M. Trozzolo, and G. Smolinsky, J. Am. Chem. Soc., 89, 5076 (1967); S. Murata and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 113, 5547 (1991); S. Sasaki and H. Iwamura, Chem. Lett., 1992, 1759; T. Matsumoto, T. Ishida, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 114, 9952 (1992); T. Doi, A. S. Ichimura, N. Koga, and H. Iwamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 8928 (1993); A. S. Ichimura, K. Ochiai, N. Koga, and H. Iwamura, J. Org. Chem., 59, 1970 (1994); S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1994, 1679; S. Nimura, O. Kikuchi, T. Ohana, A. Yabe, and M. Kaise, Chem. Lett., 1996, 125; T. Ohana, M. Kaise, S. Nimura, O. Kikuchi, and A. Yabe, Chem. Lett., 1993, 765; M. Minato, P. M. Lahti, and H. van Willigen, J. Am. Chem. Soc., 115, 4532 (1993); C. Ling and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 116, 8784 (1994); M. Minato and P. M. Lahti, J. Am. Chem. Soc., 119, 2187 (1997); B. Singh and J. S, Brinen, J. Am. Chem. Soc., 93, 540 (1971).
23. Q-S = 0.0 kcal/mol).
24. B. Bleaney and K. D. Bowers, Proc. R. Soc. London, A 214 (1952).