Total synthesis of glycohexa- and nonaosyl ceramide with a sialyl Lea and sialyl dimeric Lea sequence

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 17, Issue 4-5, 1998, Pages 647-672

  Iida, Masami ^a   Endo, Akira ^a   Fujita, Shuji ^a   Numata, Masaaki ^a   Sugimoto, Mamoru ^a   Nunomura, Shigeki ^a   Ogawa, Tomoya ^b,c  

^a Shiga 525 0055   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0032367651     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328309808002343     Document Type: Article

References (43)

1. H. Koprowski, Z. Steplewski, K. Mitchell, M. Herlyn, D. Herly and P. Fuhrer, Somat. Cell Genet., 5, 957 (1979).
2. S. Itali, J. Nishikata, T. Yoneda, K. Ohmori, S. Tsunekawa, N. Hiraiwa, H. Yamabe, S. Arii, T. Tobe and R. Kannagi, Cancer, 67, 1576 (1991).
3. G. C. Hansson, Trends in Glycoscience and Glycotechnology, 9, 46, 211 (1997).
4. A. Endo, M. Iida, S. Fujita, M. Numata, M. Sugimoto and S. Nunomura, Carbohydr. Res., 270, C9 (1995).
5. S. Nunomura, M. Iida, M. Numata, M. Sugimoto and T. Ogawa, Carbohyd. Res., 263, C1 (1994).
6. M. Iida, A. Endo, S. Fujita, M. Numata, K. Suzuki, S. Nunomura and T. Ogawa, Glycoconjugate J., 13, 203 (1996).
7. A. Kameyama, H. Ishida, M. Kiso and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 13, 641 (1994).
8. M. Mori, Y. Ito and T. Ogawa, Carbohydr. Res., 195, 199 (1990).
9. a) K. Koike, Y. Nakahara and T. Ogawa, Glycoconjugate J., 1, 107 (1984);
10. b) K. Koike, M. Numata, M. Sugimoto and T. Ogawa, Carbohydr. Res., 158, 113 (1986).
11. S. Sato, S. Nunomura, T. Nakano, Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 4097 (1988).
12. a) S. Nunomura and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 5681 (1988);
13. b) S. Sato, S. Nunomura, T. Nakano, Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 4097 (1988);
14. c) S. Sato, Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 5267 (1988).
15. a) L. M. Haines and E. Singleton, J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1891 (1972);
16. b) J. J. Oltvoort, C. A. A. Van Boeckel, J. H. De Koning and J. H. Van Boom, Synthesis, 305 (1981).
17. a) Wm. Rosenbrook Jr, D. A. Riley and P. A. Lartey, Tetrahedron Lett., 26, 3 (1985);
18. b) G. H. Posner and S. R. Haines, Tetrahedron Lett., 26, 935 (1985).
19. a) O. Kanie, M. Kiso and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 7, 501 (1988);
20. b) A. Hasegawa, H. Ohki, T. Nagahama, H. Ishida and M. Kiso, Carbohydr. Res., 212, 277 (1991).
21. Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 106 (1988).
22. O. Kanie, Y. Ito and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 116, 12073 (1994).
23. a) H. Paulsen and H. Tietz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21, 927 (1982);
24. b) H. Paulsen and H. Tietz, Carbohydr. Res., 125, 47 (1984);
25. K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986).
26. T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki and G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett., 29, 3567 (1988).
27. G. Excoffier, D. Gagnaire and J-P. Utille, Carbohydr. Res., 39, 368(1975).
28. R. R. Schmidt and J. Michel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 19, 731 (1980).
29. a) H. Kunz and W. Sager, Helv. Chem. Acta., 68, 283 (1985);
30. b) K. C. Nicolaou, A. Chucholowski, R. E. Dolle and J. L. Randall, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1155 (1984).
31. W. S. Mungall, G. L. Greene, G. A. Heavner and R. L. Letsinger, J. Org. Chem., 40, 1659 (1975).
32. E. Bald, K. Saigo and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1163 (1975).
33. a) E. Taschner and B. Liberek, Rocz. Chem., 30, 323 (1956);
34. b) E. Taschner and B. Liberek, Chem. Abst., 51, 1039d (1957);
35. c) F. Elsinger, J. Schreiberand and A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta, 43, 113 (1966);
36. d) M. Sugimoto, M. Numata, K. Koike, Y. Nakahara and T. Ogawa, Carbohydr. Res., 156, C1 (1988).
37. M. S. Motawia, J. Wengel, A. E. S. Abdel-Megid and E. B. Pedersen, Synthesis, 384 (1989).
38. R. Kuhn, P. Lutz and D. L. MacDonald, Chem. Ber., 99, 611 (1966).
39. a) B. Helfench, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 7, 209 (1952);
40. b) B. Helferich and J. Zimer, Chem. Ber., 95, 2604 (1962).
41. a) T. J. Martin and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 41, 6123 (1992);
42. b) H. Paulsen, H. Tietz, Carbohydr. Res., 125, 47 (1984).
43. T. Mukaiyama, Y. Murai and S. Shoda, Chem. Lett., 431 (1981).