Evidence for ionic intermediates in fluorination of alkenes with N-F type of reagents

Chemistry Letters

Volumn , Issue 7, 1998, Pages 641-642

  Zupan, Marko ^a   Škulj, Primož ^a   Stavber, Stojan ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0032361771     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1998.641     Document Type: Article

References (15)

1. G. S. Lal, G. P. Pez, and R. G. Syvret, Chem. Rev., 96, 1737 (1996).
2. D. D. DesMarteau, Z. Q. Xu, and M. Witz, J. Org. Chem., 57, 629 (1992).
3. T. Umemoto, S. Fukami, G. Tomizawa, K. Harasawa, K. Kawada, and K. Tomita, J. Am Chem. Soc., 112, 8563 (1990).
4. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I.; Sharif, and R. G. Syvret, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; R. E. Banks, M. K. Besheesh, S. N. Mohialdin-Khaffaf, and I. Sharif, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1996, 2069; G. S. Lal, J. Org. Chem. 58, 2791 (1993); S. Stavber, T. Sotler, and M. Zupan, Tetrahedron Lett., 35, 1105 (1994); S. Stavber, M. Zupan, A. J. Poss, and G. A. Shia, Tetrahedron Lett., 36, 6769 (1995).
5. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I.; Sharif, and R. G. Syvret, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; R. E. Banks, M. K. Besheesh, S. N. Mohialdin-Khaffaf, and I. Sharif, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1996, 2069; G. S. Lal, J. Org. Chem. 58, 2791 (1993); S. Stavber, T. Sotler, and M. Zupan, Tetrahedron Lett., 35, 1105 (1994); S. Stavber, M. Zupan, A. J. Poss, and G. A. Shia, Tetrahedron Lett., 36, 6769 (1995).
6. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I.; Sharif, and R. G. Syvret, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; R. E. Banks, M. K. Besheesh, S. N. Mohialdin-Khaffaf, and I. Sharif, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1996, 2069; G. S. Lal, J. Org. Chem. 58, 2791 (1993); S. Stavber, T. Sotler, and M. Zupan, Tetrahedron Lett., 35, 1105 (1994); S. Stavber, M. Zupan, A. J. Poss, and G. A. Shia, Tetrahedron Lett., 36, 6769 (1995).
7. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I.; Sharif, and R. G. Syvret, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; R. E. Banks, M. K. Besheesh, S. N. Mohialdin-Khaffaf, and I. Sharif, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1996, 2069; G. S. Lal, J. Org. Chem. 58, 2791 (1993); S. Stavber, T. Sotler, and M. Zupan, Tetrahedron Lett., 35, 1105 (1994); S. Stavber, M. Zupan, A. J. Poss, and G. A. Shia, Tetrahedron Lett., 36, 6769 (1995).
8. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I.; Sharif, and R. G. Syvret, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; R. E. Banks, M. K. Besheesh, S. N. Mohialdin-Khaffaf, and I. Sharif, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1996, 2069; G. S. Lal, J. Org. Chem. 58, 2791 (1993); S. Stavber, T. Sotler, and M. Zupan, Tetrahedron Lett., 35, 1105 (1994); S. Stavber, M. Zupan, A. J. Poss, and G. A. Shia, Tetrahedron Lett., 36, 6769 (1995).
9. S. Stavber, T. Sotler-Pečan, and M. Zupan, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 169 (1996).
10. L. J. Johnston and N. P. Schepp, J. Am. Chem. Soc., 115, 6564 (1993); M. S. Workentin, N. P. Schepp, L. J. Johnston, and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 116, 1141 (1994).
11. L. J. Johnston and N. P. Schepp, J. Am. Chem. Soc., 115, 6564 (1993); M. S. Workentin, N. P. Schepp, L. J. Johnston, and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 116, 1141 (1994).
12. T. G. Traylor, Acc. Chem. Res., 2, 152 (1969); F. Freeman, Chem. Rev., 75, 439 (1975); R. S. Brown, Acc. Chem. Res., 30, 131 (1997).
13. T. G. Traylor, Acc. Chem. Res., 2, 152 (1969); F. Freeman, Chem. Rev., 75, 439 (1975); R. S. Brown, Acc. Chem. Res., 30, 131 (1997).
14. T. G. Traylor, Acc. Chem. Res., 2, 152 (1969); F. Freeman, Chem. Rev., 75, 439 (1975); R. S. Brown, Acc. Chem. Res., 30, 131 (1997).
15. 2=4,15 ppm (m); MS: m/z=171, 109, 92, 86, 67.