메뉴 건너뛰기




Volumn 9, Issue 11, 1998, Pages 999-1002

The stereoselective formal synthesis of (-)-slaframine

Author keywords

( ) slaframine; Divinylcarbinol; Sharpless asymmetric dihydroxylation; Sharpless asymmetric epoxidation

Indexed keywords


EID: 0032251818     PISSN: 10018417     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article
Times cited : (2)

References (30)
  • 3
    • 0000066696 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 7615
    • Cartwright, D.1    Gardiner, R.A.2    Rinehart, K.L.3
  • 4
    • 0015731615 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1973) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 3848
    • Gensler, W.J.1    Hu, M.W.2
  • 5
    • 0020445799 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 7065
    • Gobao, R.A.1    Bremmer, M.L.2    Weinreb, S.M.3
  • 6
    • 0021685827 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 3681
    • Schneider, M.J.1    Harris, T.M.2
  • 7
    • 84985200402 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1988) Liebigs Ann. Chem. , pp. 695
    • Dartmann, M.1    Flitsch, W.2    Krebs, B.3    Pandl, K.4    Westfechtel, A.5
  • 8
    • 0001473816 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 2368
    • Shono, T.1    Matsumura, Y.2    Katoh, S.3    Takeuchi, K.4    Sasaki, K.5    Kamada, T.6    Shimizu, R.7
  • 9
    • 0027945227 scopus 로고
    • Synthesis of the racemate of slaframine: a) D. Cartwright, R. A. Gardiner and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 1970,92, 7615. b) W. J. Gensler and M. W. Hu, J. Org. Chem. 1973, 38, 3848. c) R. A. Gobao, M. L. Bremmer and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7065. d) M. J. Schneider and T. M. Harris, J. Org. Chem. 1984, 49, 3681. e) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695. f) T. Shono, Y. Matsumura, S. Katoh, K. Takeuchi, K. Sasaki, T. Kamada and R. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2368. g) H. H. Wasserman and C. B. Vu, Tetrahedron Lett,. 1994, 35, 9779.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 9779
    • Wasserman, H.H.1    Vu, C.B.2
  • 10
    • 0010114002 scopus 로고
    • Asymmetric synthesis of (-)-slaframine: a) W. H. Pearson and S. C. Bergmeier, J. Org. Chem. 1991, 56, 1976. b) W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3977. c) M. P. Sibi, J. W. Christensen, B. Li and P. A. Renhowe, J. Org. Chem. 1992, 57, 4329. d) S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem. 1992, 57, 4802. e) D. H. Hua, J. -G. Park, T. Katsuhira and S. N. Bharathi, J. Org. Chem. 1993, 58, 2144. f) D. W. Knight and A. W. Sibley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6607.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 1976
    • Pearson, W.H.1    Bergmeier, S.C.2
  • 11
    • 0026736545 scopus 로고
    • Asymmetric synthesis of (-)-slaframine: a) W. H. Pearson and S. C. Bergmeier, J. Org. Chem. 1991, 56, 1976. b) W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3977. c) M. P. Sibi, J. W. Christensen, B. Li and P. A. Renhowe, J. Org. Chem. 1992, 57, 4329. d) S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem. 1992, 57, 4802. e) D. H. Hua, J. -G. Park, T. Katsuhira and S. N. Bharathi, J. Org. Chem. 1993, 58, 2144. f) D. W. Knight and A. W. Sibley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6607.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3977
    • Pearson, W.H.1    Bergmeier, S.C.2    Williams, J.P.3
  • 12
    • 0026739704 scopus 로고
    • Asymmetric synthesis of (-)-slaframine: a) W. H. Pearson and S. C. Bergmeier, J. Org. Chem. 1991, 56, 1976. b) W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3977. c) M. P. Sibi, J. W. Christensen, B. Li and P. A. Renhowe, J. Org. Chem. 1992, 57, 4329. d) S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem. 1992, 57, 4802. e) D. H. Hua, J. -G. Park, T. Katsuhira and S. N. Bharathi, J. Org. Chem. 1993, 58, 2144. f) D. W. Knight and A. W. Sibley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6607.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 4329
    • Sibi, M.P.1    Christensen, J.W.2    Li, B.3    Renhowe, P.A.4
  • 13
    • 0026672221 scopus 로고
    • Asymmetric synthesis of (-)-slaframine: a) W. H. Pearson and S. C. Bergmeier, J. Org. Chem. 1991, 56, 1976. b) W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3977. c) M. P. Sibi, J. W. Christensen, B. Li and P. A. Renhowe, J. Org. Chem. 1992, 57, 4329. d) S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem. 1992, 57, 4802. e) D. H. Hua, J. -G. Park, T. Katsuhira and S. N. Bharathi, J. Org. Chem. 1993, 58, 2144. f) D. W. Knight and A. W. Sibley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6607.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 4802
    • Knapp, S.1    Gibson, F.S.2
  • 14
    • 0027285072 scopus 로고
    • Asymmetric synthesis of (-)-slaframine: a) W. H. Pearson and S. C. Bergmeier, J. Org. Chem. 1991, 56, 1976. b) W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3977. c) M. P. Sibi, J. W. Christensen, B. Li and P. A. Renhowe, J. Org. Chem. 1992, 57, 4329. d) S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem. 1992, 57, 4802. e) D. H. Hua, J. -G. Park, T. Katsuhira and S. N. Bharathi, J. Org. Chem. 1993, 58, 2144. f) D. W. Knight and A. W. Sibley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6607.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 2144
    • Hua, D.H.1    Park, J.G.2    Katsuhira, T.3    Bharathi, S.N.4
  • 15
    • 0027436080 scopus 로고
    • Asymmetric synthesis of (-)-slaframine: a) W. H. Pearson and S. C. Bergmeier, J. Org. Chem. 1991, 56, 1976. b) W. H. Pearson, S. C. Bergmeier and J. P. Williams, J. Org. Chem. 1992, 57, 3977. c) M. P. Sibi, J. W. Christensen, B. Li and P. A. Renhowe, J. Org. Chem. 1992, 57, 4329. d) S. Knapp and F. S. Gibson, J. Org. Chem. 1992, 57, 4802. e) D. H. Hua, J. -G. Park, T. Katsuhira and S. N. Bharathi, J. Org. Chem. 1993, 58, 2144. f) D. W. Knight and A. W. Sibley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6607.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6607
    • Knight, D.W.1    Sibley, A.W.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.