A total synthesis of (±)-hispanolone

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 36, 1998, Pages 6521-6524

  Cheung, Wing Shun ^a   Wong, Henry N C ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HISPANOLONE; THROMBOCYTE ACTIVATING FACTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DERIVATIZATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HYDROGENATION; LIGAND BINDING; METHYLATION; NONHUMAN; PRECURSOR; THROMBOCYTE ACTIVATION;

EID: 0032171319     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01408-7     Document Type: Article

References (32)

1. 1. Savona, G.; Piozzi, F.; Rodriguez, B. Heterocycles 1978, 9, 527.
2. 2. Marco, J. L.; Rodriguez, B. An. Quim., Ser. C 1983, 79, 56.
3. 3. Dominguez, G.; Marco, J. L.; Hueso-Rodriguez, J. A.; Rodriguez, B. An. Quim., Ser. C 1988, 84, 211; 215; 219.
4. 3. Dominguez, G.; Marco, J. L.; Hueso-Rodriguez, J. A.; Rodriguez, B. An. Quim., Ser. C 1988, 84, 211; 215; 219.
5. 4. White, J. D.; Manchand, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5527.
6. 5. Compounds from Leonurus heterophyllus (Yi Mu Cao): (a) Wang, E. S.; Luo, B. S.; Mak, T, C. W.; Choy, Y. M.; Wong, H. N. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7401.
7. (b) Hon, P. M.; Wang, E. S.; Lam, S. K. M.; Lee, C. M.; Wong, H. N. C. Phytochemistry 1993, 33, 639.
8. (c) Lee, C. M.; Jiang, L. M.; Shang, H. S.; Hon, P. M.; He, Y.; Wong, H. N. C. Br. J. Pharmacol. 1991, 108, 1719.
9. (d) Hon, P. M.; Lee, C. M.; Shang, H. S.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C.; Chang, H. M. Phytochemistry 1991, 30, 354.
10. 6. Inarrea, P.; Gomez-Cambronero, J.; Nieto, M.; Sanchez-Crespo, M. Eur. J. Pharmacol. 1984, 309.
11. 7. Wang, E. S.; Choy, Y. M.; Wang, H. N. C. Tetrahedron 1996, 52, 12137.
12. 8. Gutzwiller, J.; Buckschacker, P.; Furst, A. Synthesis 1977, 167.
13. 9. Sondheimer, F.; Elad, D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5542.
14. 10. Moniz, W. B.; Poranski, C. F. J. Am. Chem. Soc, 1975, 97, 3257.
15. 11. Ihara, M.; Toyota, M.; Fukumoto, K. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1986, 2151.
16. 12. Saunders, M.; Cline, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3955.
17. 13. (a) Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 682.
18. (b) Sundararaman, P.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 813.
19. 3) δ 8.25, 16.24, 18.51, 21.40, 21.56, 31.91, 33.08, 33.60, 34.74, 39.26, 41.31, 43.28, 46.47, 50.92, 81.78. 110.68, 124.83, 138.58, 143.07, 211.94.
20. 15. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
21. (b) Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253.
22. (c) Alrarez, A.; Guzman, A.; Ruiz, A.; Velarde, E.; Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1653.
23. 16. Shepherd, D. A.; Donia, R. A.; Campbell, J. A.; Johnson, B. A.; Holyse, R. P.; Slamp, G.; Stafford, J. E.; Pederson, R. L.; Ott, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1212.
24. 17. (a) Garica-Alvarez, M. C.; Perez-Sirvent, L.; Rodriguez, B.; Bruno, M.; Savona, G. An. Quim., Ser. C 1981, 77, 316.
25. (b) Perez-Sirvent, L.; Garcia-Alvarez, M. C.; Rodriguez, B.; Bruno, M.; Savona, G.; Piozzi, F. An. Quim., Ser. C 1981, 77, 324.
26. (c) Perez-Sirvent, L.; Garcia-Alvarez, M. C.; Balestrieri, M. A.; Rodriguez, B. An. Quim., Set: C 1981, 77, 330.
27. (d) Pérez-Sirvent, L.; Rodriguez, B.; Savona, G.; Servettaz, O. Phytochemistry 1983, 22, 527.
28. 18. Zoretic, P. A.; Chambers, R. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2981.
29. 19. (a) Anderson, W. K.; Veysoglu, T. J. Org. Chem. 1973, 38, 2267.
30. (b) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
31. 20. (a) Hartman, B. C.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1972, 37, 4246.
32. (b) Ma, P.; Martin, V. S.; Masamune, S.; Sharpless, K. B.; Viti, S. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 1378.