Endothelin receptor antagonists: Synthesis and structure-activity relationships of substituted benzothiazine-1,1-dioxides

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 1998, Pages 1447-1456

  Berryman, K A ^a   Edmunds, J J ^a   Bunker, A M ^a   Haleen, S ^a   Bryant, J ^a   Welch, K M ^a   Doherty, A M ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIAZINE DERIVATIVE; ENDOTHELIN 1; ENDOTHELIN 3; ENDOTHELIN A RECEPTOR; ENDOTHELIN B RECEPTOR; ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST; PD 164800; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CHO CELL; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CHO CELLS; CRICETINAE; DIOXOLES; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RECEPTORS, ENDOTHELIN; RECOMBINANT PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZINES;

EID: 0032169728     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00080-7     Document Type: Article

References (35)

1. Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, S.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Yazaki, Y.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1988, 332, 411.
2. Inoue, A.; Yanagisawa, M.; Kimura, S.; Kasuya, Y.; Miyauchi, T.; Goto, K.; Masaki, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 2863.
3. Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1493.
4. Watanabe, T.; Suzuki, N.; Shimamoto, N.; Fujino, M.; Imada, A. Nature 1990, 344, 114.
5. Saito, Y.; Nakao, K.; Mukoyama, M.; Imura, H. New Engl. J. Med. 1989, 322, 205.
6. Giaid, A.; Yanagisawa, M.; Langleben, D.; Michel, R.; Levy, R.; Shennib, H.; Kimura, S.; Masaki, T.; Duguid, W.; Path, F. R. C.; Stewart, D. J New Engl. J. Med. 1993, 328, 1732.
7. Takahashi, K.; Totsune, K.; Mouri, T. Nephron 1994, 66, 373.
8. Cosentino, F.; Katusic, Z. S. Stroke, 1994, 25, 904.
9. Clozel, M.; Breu, V,; Burri, K.; Cassao, J.-M.; Fischli, W.; Gray, G. A.; Hirth, G.; Loffler, B.-M.; Muller, M.; Neidhart, W.; Ramuz, H. Nature, 1993, 365, 759.
10. Arai, H.; Hori, S.; Aramori, I.; Ohkubo, H.; Nakanishi, S. Nature 1990, 348, 730.
11. Sakurai, T.; Yanagisawa, M.; Takuwa, Y.; Miyazaki, H.; Kimura, S.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1990, 348, 732.
12. Sakamoto, A.; Yanagisawa, M.; Sakurai, T.; Takuwa, Y.; Yanagisawa, H.; Masaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178, 656.
13. Hosoda, K.; Nakao, K.; Arai, H.; Suga, S.; Ogawa, Y.; Mukoyama, M.; Shirakami, G.; Saito, Y.; Nakanishi, S.; Imura, H. FEBS Lett. 1991, 287, 23.
14. Karne, S.; Jayawickreme, C. K.; Lerner, M. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19126.
15. Kumar, C.; Mwangi, V.; Nuthulaganti, P.; Wu, H.-L.; Pullen, M.; Brunb, K.; Aiyar, H.; Morris R. A.; Naughton, R.; Nambi, P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1344.
16. Roux, S. P.; Clozel, M.; Sprecher, U.; Gray, G.; Clozel, J. P. Circulation 1993, 88, I170.
17. Mugrage, B.; Moliterni, J.; Robinson, L.; Webb, R. L.; Shetty, S. S.; Lipson, K. E.; Chin, M. H.; Neale, R.; Cioffi, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2099.
18. Bunker, A. M.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Walker, D. M.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1061.
19. Doherty, A. M.; Patt, W. C.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Reisdorph, B. R.; Plummer, M. S.; Shahripour, A.; Lee, C.; Cheng, X.-M.; Walker, D. M.; Haleen, S. J.; Keiser, J. A.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Hallak, H.; Taylor, D. G.; Reynolds, E. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1259.
20. Stein, P. D.; Hunt, J. T.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Dickinson, K. E. J.; Mitchell, C.; Liu, E. C.-K.; Webb, M. L.; Murugesan, N.; Dickey, J.; McMullen, D.; Zhang, R.; Lee, V. G.; Serafino, R.; Delaney, C.; Schaeffer, T. R.; Kozlowski, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 329.
21. Walsh, T. F.; Fitch, K. J.; Chakravarty, K.; Williams, D. L.; Murphy, K. A.; Nolan, N. A.; O'Brien, J. A.; Lis, E. V.; Pettibone, D. J.; Kivlighn, S. D.; Gabel, R. A.; Zingaro, G. J.; Krause, S. M.; Siegl, P. K. S.; Clineschmidt, B. V.; Greenlee, W. J. ACS National meeting, Washington, August 1994, MEDI 145.
22. Elliott, J. D.; Lago, M. A.; Cousins, R. D.; Gao, A.; Leber, J. D.; Erhard, K. F.; Nambi, P.; Elshourbagy, N. A.; Kumar, C.; Lee, J. A.; Bean, J. W.; DeBrosse, C. W.; Eggleston, D. S.; Brooks, D. P.; Feuerstein, G.; Ruffolo, R. R.; Weinstock, J.; Gleason, J. G.; Peishoff, C. E.; Ohlstein, E. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 1553.
23. Bunker, A. M.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Walker, D. M.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1367.
24. Gilman, H.; Fulhart, L. J. Am. Chem. 1949, 71, 1478.
25. Takagi, K. Chem. Lett. 1985, 9, 1307.
26. Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Josephy, P. D.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763.
27. Genzer, J. D.; Fontsere, F.C. US 3960856 1976.
28. Shkulev, V. A.; Mndzhoyan, O. L., Khim-Farm. Zh. 1977, 11, 82.
29. Newman, M. S.; Karnes, H. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 3980.
30. Park, Y. J.; Shin, H. H.; Kim, Y. H. Chem. Lett. 1992, 8, 1483.
31. Hess, H. J. E.; Bindra, J. S.; Shah, P. K. US 4287341 1981.
32. Saari, W. S.; Schwering, J. E. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1253.
33. 2-Nitro-4,5-methylenedioxy benzoic acid was prepared from 2-nitropiperonal via oxidation with sodium chlorite, hydrogen peroxide, and potassium dihydrogen phosphate in acetonitrile. See for example Dalcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
34. Theses disulfides were prepared from the appropriately substituted 2-amino-benzoic acids via diazotiazation with sodium nitrite and potassium ethyl xanthlate, then oxidation and esterification. See for example Katz, L.; Karger, S.; Cohen, S. J. Org. Chem. 1953, 18, 1394.
35. Reyolds, E. E.; Keiser, J. A.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Davis, L. S.; Olszewski, B.; Taylor, D. G.; Hwang, O.; Welch, K. M.; Flynn, M. A.; Thompson, D. M.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Lee, C.; Reisdorph, B. R.; Cheng, X. M.; Patt, W. C. Doherty, A. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 1410.