메뉴 건너뛰기




Volumn 46, Issue 3, 1998, Pages 508-511

Synthesis of N,N-dimethyl-2-(tributylstannyl)methyl-5-substituted benzylamines as a quinodimethane precursor by the reaction of N,N-dimethyl- N-(tributylstannyl)methyl-4-substituted benzylammonium salts with lithium diisopropylamide

Author keywords

Ammonium ylide; Destannylation; Isotoluene; Quinodimethane; Sigmatropic rearrangement

Indexed keywords

AMMONIUM DERIVATIVE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; METHYL IODIDE;

EID: 0031978523     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.46.508     Document Type: Article
Times cited : (5)

References (16)
  • 1
    • 0000404157 scopus 로고
    • Nakano M., Sato Y., J. Org. Chem., 52, 1844-1847 (1987); Okazaki S., Shirai N., Sato Y., ibid., 55, 334-337 (1990); Tanaka T., Shirai N., Sato Y., ibid., 57, 5034-5036 (1992); Kawanishi N., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y., ibid., 60, 4272-4275 (1995); Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y., J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 25-28; Narita K., Shirai N., Sato Y., J. Org. Chem., 62, 2544-2549 (1997).
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 1844-1847
    • Nakano, M.1    Sato, Y.2
  • 2
    • 0001384490 scopus 로고
    • Nakano M., Sato Y., J. Org. Chem., 52, 1844-1847 (1987); Okazaki S., Shirai N., Sato Y., ibid., 55, 334-337 (1990); Tanaka T., Shirai N., Sato Y., ibid., 57, 5034-5036 (1992); Kawanishi N., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y., ibid., 60, 4272-4275 (1995); Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y., J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 25-28; Narita K., Shirai N., Sato Y., J. Org. Chem., 62, 2544-2549 (1997).
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 334-337
    • Okazaki, S.1    Shirai, N.2    Sato, Y.3
  • 3
    • 0001331420 scopus 로고
    • Nakano M., Sato Y., J. Org. Chem., 52, 1844-1847 (1987); Okazaki S., Shirai N., Sato Y., ibid., 55, 334-337 (1990); Tanaka T., Shirai N., Sato Y., ibid., 57, 5034-5036 (1992); Kawanishi N., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y., ibid., 60, 4272-4275 (1995); Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y., J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 25-28; Narita K., Shirai N., Sato Y., J. Org. Chem., 62, 2544-2549 (1997).
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 5034-5036
    • Tanaka, T.1    Shirai, N.2    Sato, Y.3
  • 4
    • 0001323991 scopus 로고
    • Nakano M., Sato Y., J. Org. Chem., 52, 1844-1847 (1987); Okazaki S., Shirai N., Sato Y., ibid., 55, 334-337 (1990); Tanaka T., Shirai N., Sato Y., ibid., 57, 5034-5036 (1992); Kawanishi N., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y., ibid., 60, 4272-4275 (1995); Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y., J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 25-28; Narita K., Shirai N., Sato Y., J. Org. Chem., 62, 2544-2549 (1997).
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 4272-4275
    • Kawanishi, N.1    Shirai, N.2    Sato, Y.3    Hatano, K.4    Kurono, Y.5
  • 5
    • 2942687944 scopus 로고    scopus 로고
    • Nakano M., Sato Y., J. Org. Chem., 52, 1844-1847 (1987); Okazaki S., Shirai N., Sato Y., ibid., 55, 334-337 (1990); Tanaka T., Shirai N., Sato Y., ibid., 57, 5034-5036 (1992); Kawanishi N., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y., ibid., 60, 4272-4275 (1995); Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y., J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 25-28; Narita K., Shirai N., Sato Y., J. Org. Chem., 62, 2544-2549 (1997).
    • J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 , vol.1997 , pp. 25-28
    • Zhang, C.1    Maeda, Y.2    Shirai, N.3    Sato, Y.4
  • 6
    • 1542704169 scopus 로고    scopus 로고
    • Nakano M., Sato Y., J. Org. Chem., 52, 1844-1847 (1987); Okazaki S., Shirai N., Sato Y., ibid., 55, 334-337 (1990); Tanaka T., Shirai N., Sato Y., ibid., 57, 5034-5036 (1992); Kawanishi N., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y., ibid., 60, 4272-4275 (1995); Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y., J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 25-28; Narita K., Shirai N., Sato Y., J. Org. Chem., 62, 2544-2549 (1997).
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 2544-2549
    • Narita, K.1    Shirai, N.2    Sato, Y.3
  • 8
    • 2642697115 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • While the formation of 3a and 4a has been reported previously, the presence of 11a was not reported because the reaction mixture was previously analyzed on a GLC column from which 11a was not eluted. In the present paper, the products were analyzed by HPLC with a UV detector.
  • 11
    • 2642664821 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • An LDA solution (1.0M) was prepared by adding butyllithium (6.3 ml, 10 mmol, 1.6 M in hexane) to a solution of diisopropylamine (1.0g, 10 mmol) in THF (2.5ml) at 0°C, and stirring the mixture for 0.5 h.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.