Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin using the cyano ylide coupling methodology

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 16, 1998, Pages 5581-5586

  Wasserman, Harry H ^a   Wang, Jianji ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AEROTHIONIN; HEMIBASTADIN 2; UNCLASSIFIED DRUG; VERONGAMINE;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; INFECTION; INFLAMMATION; SPONGE;

EID: 0031904058     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980860m     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Verongamine: Mierzwa, R.; King, A.; Conover, M. A.; Tozzi, S.; Puar, M S.; Patel, M.; Coval, S. J.; Pomponi, S. A. J. Nat. Prod. 1994, 57, 175.
2. (b) Hemibastadin-2: Butler, M. S.; Lim, T. K.; Capon, R. L.; Hammon, L. S. Aust. J. Chem. 1991, 44, 287.
3. Aerothionin: Moody, K.; Thomson, R. H.; Fattorusso, E.; Minale, L.; Sodano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 18.
4. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
5. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
6. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
7. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
8. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
9. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
10. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
11. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
12. Other natural marine products: (d) Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Self, R.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3029. (e) Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. Tetrahedron Lett. 1979, 3921. (f) Nakamura, H.; Wu, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4517. (g) Morris, S. A.; Andersen, R. J. Can J. Chem. 1989, 67, 677. (h) Longeon, A.; Guyot, M.; Vacelet, J. Experientia 1990, 46, 548. Kernan, M. R.; Cambie, R. C.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod. 1990, 53, 615. (j) Gunasekera, S. P.; Cross, S. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 509. (k) Konig, G. M.; Wright, A. D. Heterocycles 1993, 36, 1351. Mancini, I.; Guella, G.; Laboute, P.; Debitus, C.; Pietra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3121.
13. (a) Wasserman, H. H.; Ennis, D. W.; Power, P. L.; Mitchell, J. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4785-4787.
14. (b) Wasserman, H. H.; Ho, W. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4364.
15. Wasserman, H. H.; Petersen, A. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 953.
16. Wasserman, H. H.; Petersen, A. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 8972.
17. (a) Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1281. Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3351.
18. (a) Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1281. Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3351.
19. (b) Okamoto, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4969.
20. Murakata, M.; Tamura, M.; Hoshino, O. J. Org. Chem. 1997, 62, 4428.
21. Weller, D. D.; Stirchak, E. P.; Yokoyama, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 2061.
22. Chivikas, C. J.; Hodges, J. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3591.
23. Minor, D. L.; Wyrick, S. D.; Charifson, P. J.; Watts, V. J.; Nichols, D. E.; Mailman, K. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 4317.
24. Gray, T. I.; Pelter, A.; Ward, R. D. Tetrahedron 1979, 35, 2539.
25. Minale, L.; Sodano, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 674.
26. (a) Forrester, A. R.; Thomson, R. H.; Woo, S.-O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2348.
27. (b) Forrester, A. R.; Thomson, R. H.; Woo, S.-O. Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 66.
28. While the NMR spectra of our synthetic material indicate only one substance, it is possible that there may be both meso and d,l forms present in the product. Our purification methods including HPLC analyses of synthetic and natural materials have not resolved this question.