Synthesis and extraction of pentalongin, a naphthoquinoid from Mitracarpus scaber

Natural Product Letters

Volumn 12, Issue 1, 1998, Pages 23-30

  Pialat, Jean Paul ^b   Hoffmann, Pascal ^b   Moulis, Claude ^a   Fouraste, Isabelle ^a   Labidalle, Serge ^b  

^a UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

^b NONE

Author keywords

Naphtoquinone; Pentas longiflora; Psychorubrin; Psychotria rubra

Indexed keywords

1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; PENTALONGIN; PLANT EXTRACT; PSYCHORUBRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; EXTRACTION; SYNTHESIS;

MITRACARPUS SCABER;

EID: 0031862183     PISSN: 10575634     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10575639808048866     Document Type: Article

References (29)

1. H. Schmid, and A. Ebnother (1951) Helv. Chim. Acta, 64, 1041. Y. Naruta, H. Uno, and K. Maruyama (1981) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1277.
2. H. Schmid, and A. Ebnother (1951) Helv. Chim. Acta, 64, 1041. Y. Naruta, H. Uno, and K. Maruyama (1981) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1277.
3. M. E. Bergy (1968) J. Antibiot., 21, 454. S. G. Kendrew, S. E. Harding, D. A. Hopwood, and N. G. Marsh (1995) J. Biol. Chem., 270, 17339.
4. M. E. Bergy (1968) J. Antibiot., 21, 454. S. G. Kendrew, S. E. Harding, D. A. Hopwood, and N. G. Marsh (1995) J. Biol. Chem., 270, 17339.
5. S. Omura, H. Tanaka, Y. Koyama, R. Oiwa, M. Katagiri, J. Awaya, T. Nagai, and T. Hata (1974) J. Antibiot., 27, 363. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Marumo, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, and S. Omura (1975) J. Antibiot., 28, 860. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, H. Fu, D. A. Hopwood, and C. Khosla (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 11542.
6. S. Omura, H. Tanaka, Y. Koyama, R. Oiwa, M. Katagiri, J. Awaya, T. Nagai, and T. Hata (1974) J. Antibiot., 27, 363. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Marumo, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, and S. Omura (1975) J. Antibiot., 28, 860. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, H. Fu, D. A. Hopwood, and C. Khosla (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 11542.
7. S. Omura, H. Tanaka, Y. Koyama, R. Oiwa, M. Katagiri, J. Awaya, T. Nagai, and T. Hata (1974) J. Antibiot., 27, 363. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Marumo, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, and S. Omura (1975) J. Antibiot., 28, 860. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, H. Fu, D. A. Hopwood, and C. Khosla (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 11542.
8. Y. Iwai, A. Kora, Y. Takahashi, T. Hayashi, J. Awaya, R. Masuma, R. Oiwa, and S. Omura (1978) J. Antibiot., 31, 959.
9. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li, J. Ding, U. Sankawa, H. Noguchi, and Y. Itaka (1984) Heterocycles, 22, 691. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li, J. Ding, U. Sankawa, H. Noguchi, and Y. Itaka (1986) Chem. Pharm. Bull., 14, 2743.
10. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li, J. Ding, U. Sankawa, H. Noguchi, and Y. Itaka (1984) Heterocycles, 22, 691. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li, J. Ding, U. Sankawa, H. Noguchi, and Y. Itaka (1986) Chem. Pharm. Bull., 14, 2743.
11. H. J. Banks, and D. W. Cameron (1972) Aust. J. Chem., 25, 2199. D. W. Cameron, R. I. T. Cromartie, D. G. I. Kingston, and A. R. Todd (1964) J. Chem. Soc., 51.
12. H. J. Banks, and D. W. Cameron (1972) Aust. J. Chem., 25, 2199. D. W. Cameron, R. I. T. Cromartie, D. G. I. Kingston, and A. R. Todd (1964) J. Chem. Soc., 51.
13. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
14. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
15. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
16. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
17. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
18. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
19. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
20. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
21. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
22. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
23. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
24. See for example: P. P. Deshpande, K. N. Price and D. C. Baker (1996) J. Org. Chem., 61, 455. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, and M. L. Kerns (1996) J. Org. Chem., 61, 459. I. R. Green (1996) Synth. Commun., 26, 867. H. Uno (1986) J. Org. Chem., 51, 350. J. N. Freskos, and J. S. Swenton (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 658. M. S. South, and L. S. Liebeskind (1984) J. Am. Chem. Soc., 106, 4181. M. F. Semmelhack, Ch. Bodurow, and M. Baum (1984) Tetrahedron Lett., 25, 3171. R. G. F. Giles, I. R. Green, V. I. Hugo, P. R. K. Mitchell, and S. C. Yorke (1984) J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 2383. M. F. Semmelhack, and A. Zask (1983) J. Am. Chem. Soc., 105, 2034. T. Kometani, Y. Takeuchi, and E. Yoshii (1983) J. Org. Chem., 48, 2630. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, and S. Prugh (1983) J. Org. Chem., 48, 3439. G. A. Kraus, and B. Roth (1978) J. Org. Chem., 43, 4923.
25. L. Hari, L. F. De Buyck, and H. L. De Pooter (1991) Phytochemistry, 30, 1726.
26. C. Moulis, Y. Pélissier, D. Bamba, and I. Fourasté (1992) Second International Congress on Ethnopharmacology, Uppsala, Sweden.
27. H. Harouna, R. Faure, R. Elias, L. Debrauwer, M. Saadou, G. Balansard, and G. Boudon (1995) Phytochemistry, 39, 1483.
28. T. Hayashi, F. T. Smith, and K.-H. Lee (1987) J. Med. Chem., 30, 2005.
29. T. Naito, Y. Makita, S. Yazaki, and C. Kaneko (1986) Chem. Pharm. Bull., 34, 1505.