Superelectrophiles stabilized by phosphorus, arsenic, and antimony: Structures and potential energy surface analysis of PCH5/2+, AsCH5/2+, and SbCH5/2+

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 7, 1998, Pages 1154-1160

  Widauer, Christoph ^a   Chen, Grace Shiahuy ^a   Grützmacher, Hansjörg ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Ab initio calculations; Antimony; Arsenic; Carbocations; Phosphorus; Superelectrophiles

Indexed keywords

EID: 0031850698     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980710)4:7<1154::AID-CHEM1154>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (50)

1. a) G. A. Olah, Angew, Chem. 1993, 705, 805; Angew. Chem. Int. Ed, Engl. 1993, 32, 767;
2. a) G. A. Olah, Angew, Chem. 1993, 705, 805; Angew. Chem. Int. Ed, Engl. 1993, 32, 767;
3. b) ibid. 1995, 107, 1519 and 1995, 34, 1393;
4. b) ibid. 1995, 107, 1519 and 1995, 34, 1393;
5. c) K. Lammertsma, P. von R. Schleyer, H. Schwarz, ibid. 1989, 101, 1313 and 1989, 25, 1321.
6. c) K. Lammertsma, P. von R. Schleyer, H. Schwarz, ibid. 1989, 101, 1313 and 1989, 25, 1321.
7. G. A. Olah, A. Germain, H. C. Lin, D. A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2928.
8. M. Vol'pin, I. Akhrem, A. Orlinkov, New J. Chem. 1989, 13, 771.
9. a) G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 3580;
10. b) G. A. Olah, G. Rasul, A. K. Yudin, A. Burrichter, G. K. S. Prakash, A. L. Chistayakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, M. E. Vol'pin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1446.
11. a) H. Grützmacher, D. Ohlmann, C. M. Marchand, G. S. Chen, D. Farmer, R. Glaser, A. Currao, R. Nesper, H. Pritzkow, Angew. Chem. 1996, 108, 317; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 300;
12. a) H. Grützmacher, D. Ohlmann, C. M. Marchand, G. S. Chen, D. Farmer, R. Glaser, A. Currao, R. Nesper, H. Pritzkow, Angew. Chem. 1996, 108, 317; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 300;
13. b) R. Glaser, G. S.-C. Choy, G. S. Chen, H. Grützmacher, J. Am. Chem, Soc. 1996, 118, 11617;
14. c) R. Glaser, G. S. Chen, H. Grützmacher, J. Comp. Chem. 1997, 18, 1023;
15. d) G. S. Chen, R. Glaser, C. M. Marchand, H. Grützmacher, J. Am. Chem. Soc. 1997, in press;
16. e) G. Frenking, S. Fau, C. M. Marchand, H. Grützmacher, ibid 1997, 119, 6648.
17. B. F. Yates, W. J. Bouma, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6545.
18. a) F. Bernardi, A. Bottoni, A. Venturini, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5395;
19. b) M. W. Schmidt, P. N. Truong, M. S. Gordon, ibid 1987, 109, 5217;
20. c) Y. Apeloig, M. Karni, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1988, 625;
21. d) L. Hevesi, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 67, 155;
22. e) J. Kapp, C. Schade, A. M. El-Nahasa, P. von R. Schleyer, Angew. Chem. 1996, 108, 2373; Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2236.
23. e) J. Kapp, C. Schade, A. M. El-Nahasa, P. von R. Schleyer, Angew. Chem. 1996, 108, 2373; Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2236.
24. H. Grützmacher, C. M. Marchand, Coord Chem. Rev. 1997, 163, 287.
25. a) A. Igau, A. Bacereido, H. Grützmacher, H. Pritzkow, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6853;
26. b) A. Igau, A. Bacereido, H. Grützmacher, H. Pritzkow, G. Bertrand, Chem. Eng. News 1989, 28, 24;
27. c) A. Igau, A. Bacereido, H. Grützmacher, H. Pritzkow, G. Bertrand, Nach. Chem. Tech. Lab. 1990, 38, 185;
28. d) H. Grützmacher, H. Pritzkow, Angew. Chem. 1991, 103, 721;
29. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 709;
30. e) ibid. 1992, 104, 92 and 1992, 37, 99;
31. e) ibid. 1992, 104, 92 and 1992, 37, 99;
32. f) H. Grützmacher, U. Heim, H. Pritzkow, Phosphorus, Sulfur Relat. Elem. 1993, 76, 21.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill. B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Alaham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortitz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision C3, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1995.
34. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
35. J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, Chem. Phys. Lett. 1987, 89, 7382.
36. a) G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910;
37. b) G. E. Scuseria, C. L. Janssen, H. F. Schaefer, III,ibid. 1988, 89, 7382;
38. c) idem, ibid. 1989, 90, 3700.
39. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
40. A. Bergner, M. Dolg, W. Küchle, H. Stoll, H. Preuss, Mol Phys. 1993, 80(6), 1431.
41. S. Huzinaga, in Gaussian Basis Set for Molecular Calculations. Vol. 16 (Eds. : J. Andzelm, M. Klobukowski, E. Radzio-Andzelm, Y. Sakai, H. Tatewaki), Elsevier (Amsterdam), 1984, p. 23.
42. A. E. Reed, L. A. Curtis, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
43. D. J. DeFrees, A. D. McLean, J. Comp. Chem. 1986, 3, 321.
44. a) E. A. Carter, W. A. Goddard, III. J. Phys. Chem. 1986, 90, 998;
45. b) G. Trinquier, J.-P. Malrieu, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5303;
46. c) M. Driess, H. Griützmacher, Angew. Chem. 1996, 108, 901; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 828.
47. c) M. Driess, H. Griützmacher, Angew. Chem. 1996, 108, 901; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 828.
48. J. C. White, R. J. Cave, E. R. Davidson. J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6308.
49. D. G. Gilheany, Chem. Rev. 1994, 94, 1339.
50. K. Raghavachari. R. A. Whiteside, J. A. Pople, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5649.