1,6-Asymmetric induction by reductive acetal cleavage of a bicyclic acetal using a sulfinyl chiral auxiliary

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 46, Issue 5, 1998, Pages 837-841

  Maezaki, Naoyoshi ^a   Shogaki, Takeshi ^a   Imamura, Tuneaki ^a   Tokuno, Katsuya ^a   Ohkubo, Kazumi ^a   Tanaka, Tetsuaki ^a   Iwata, Chuzo ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,6 Asymmetric induction; Asymmetric desymmetrization; Prochiral 1,3 diol; Reductive acetal cleavage reaction; Sulfinyl chirality

Indexed keywords

ACETAL; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0031805577     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.46.837     Document Type: Article

References (17)

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12. 6-position.
13. 2) were also examined, but they afforded complex mixtures. No reaction was observed with DIBAL as a reductant.
14. 3-position of 3a (minor) and 3b (major) were assigned as R and S, respectively.
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