Imidazo[1,2-b]pyridazines: Synthesis and interaction with central and peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 35, Issue 5, 1998, Pages 1205-1218

  Barlin, Gordon B ^a  

^a Australian National University   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 METHYL 6 (3 TRIFLUOROMETHYLPHENYL) 1,2,4 TRIAZOLO[4,3 B]PYRIDAZINE; ALPIDEM; ANTICONVULSIVE AGENT; BENZODIAZEPINE RECEPTOR; BETA CARBOLINE 3 CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; BETA CARBOLINE 3 CARBOXYLIC ACID PROPYL ESTER; BRAIN RECEPTOR; DIAZEPAM; IMIDAZO[1,2 B]PYRIDAZINE DERIVATIVE; OXAZEPAM; PYRAZINE DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; RO 1788; UNCLASSIFIED DRUG; ZOLPIDEM;

ANTICONVULSANT ACTIVITY; CONFERENCE PAPER; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MITOCHONDRION; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; RECEPTOR AFFINITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031765745     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570350515     Document Type: Conference Paper

References (75)

1. G. Heinisch and H. Frank, Progress in Medicinal Chemistry, Vol 27, G. P. Ellis and G. B. West, eds, Elsevier, Amsterdam, 1990, p 1.
2. G. Heinisch and H. Kopelant-Frank, Progress in Medicinal Chemistry, Vol 29, G.P. Ellis and D. K. Luscombe, eds, Elsevier, Amsterdam, 1991, p 141.
3. S. Moreau, P. Coudert, C. Rubat, D. Gardette, D. Valee-Goyet, J. Couquelet, P. Bastide and P. Tronche, J. Med. Chem., 37, 2153 (1994).
4. S. Moreau, P. Coudert, C. Rubat, E. Albuisson and J. Couquelet, Arzneim.-Forsch./Drug Res., 46, 800 (1996).
5. Y. Nomoto, H. Takai, T. Ohno, K. Nagashima, K. Yao, K. Yamada, K. Kubo, M. Ichimura, A. Mihara and H. Kase, J. Med. Chem., 39, 297 (1996).
6. J. E. Leet, D. R. Schroeder, J. Golik, J. A. Matson, T. W. Doyle, K. S. Lam, S. E. Hill, M. S. Lee, J. L. Whitney and B. S. Krishnan, J. Antibiot., 49, 299 (1996).
7. A. Melikian, G. Schlewer, J.-P. Chambon and C. G. Wermuth, J. Med. Chem., 35, 4092 (1992).
8. P. Mátyus, J. Kosáry, E. Kasztreiner, N. Makk, E. Diesler, K. Czakó, G. Rablockzky, L. Jaszlits, E. Horváth, Z. Tömösközi, G. Csch, E. Horváth and P. Arányi, Eur. J. Med. Chem., 27, 107 (1992).
9. C. V. Denyer, M. T. Reddy, D. C. Jenkins, E. Rapson and S. D. M. Watts, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 327, 95 (1994).
10. E. Luraschi, F. Arena, A. Sacchi, S. Laneri, E. Abignente, M. D'Amico, L. Berrino and F. Rossi, Farmaco, 50, 349 (1995); Chem. Abstr., 123, 228090 (1995).
11. E. Luraschi, F. Arena, A. Sacchi, S. Laneri, E. Abignente, M. D'Amico, L. Berrino and F. Rossi, Farmaco, 50, 349 (1995); Chem. Abstr., 123, 228090 (1995).
12. T. F. Walsh, K. J. Fitch, M. MacCoss, R. S. L. Chang, S. D. Kivlighn, V. J. Lotti, P. K. S. Siegl, A. A. Patchett and W. J. Greenlee, Bioorg. Med. Chem. Letters, 4, 219 (1994).
13. Y. Nitta, F. Yoneda and T. Otaka, Japan Patent 22, 263 (1965); Chem. Abstr., 64, 3566 (1966).
14. Y. Nitta, F. Yoneda and T. Otaka, Japan Patent 22, 264 (1965); Chem. Abstr., 64, 3566 (1966).
15. Y. Nitta, F. Yoneda and T. Otaka, Japan Patent 22, 265 (1965); Chem. Abstr., 64, 3566 (1966).
16. Y. Nitta, F. Yoneda and T. Otaka, Japan Patent 22, 267 (1965); Chem. Abstr., 64, 3567 (1966).
17. C. Pfizer and Co., Inc. British Patent 1,135,893 (1968); Chem. Abstr., 70, 57870 (1969).
18. G. B. Barlin, I. L. Brown, L. Golič and V. Kaučič, Aust. J. Chem., 35, 423 (1982).
19. G. B. Barlin, D. J. Brown, Z. Kadunc, A. Petrič, B. Stanovnik and M. Tišler, Aust. J. Chem., 36, 1215 (1983).
20. G. B. Barlin, L. P. Davies and M. M. L. Ngu, Aust. J. Chem. 41, 1149 (1988).
21. J. D. Albright, D. B. Moran, W. B. Wright, Jr., J. B. Collins, B. Beer, A. S. Lippa and E. N. Greenblatt, J. Med. Chem., 24, 592 (1981).
22. A. S. Lippa, J. Coupet, E. N. Greenblatt, C. A. Klepner and B. Beer, Pharmacol. Biochem. Behav., 11, 99 (1970).
23. K. Biziere, J. J. Bourguignon, J. P. Chambon, M. Heaulme, A. Perio, S. Tebib and C. G. Wermuth, Br. J. Pharmacol., 90, 183 (1987).
24. K. A. Wafford, P. J. Whiting and J. A. Kemp, Mol. Pharmacol., 43, 240 (1993); Chem. Abstr., 118, 184110 (1993).
25. K. A. Wafford, P. J. Whiting and J. A. Kemp, Mol. Pharmacol., 43, 240 (1993); Chem. Abstr., 118, 184110 (1993).
26. K. L. Hadingham, K. A. Wafford, S. A. Thompson, K. J. Palmer and P. J. Whiting, Eur. J. Pharmacol, Mol. Pharmacol. Sect., 291, 301 (1995); Chem. Abstr., 124, 77084 (1996).
27. K. L. Hadingham, K. A. Wafford, S. A. Thompson, K. J. Palmer and P. J. Whiting, Eur. J. Pharmacol, Mol. Pharmacol. Sect., 291, 301 (1995); Chem. Abstr., 124, 77084 (1996).
28. W. Martindale, The Extra Pharmacopoeia 29th Ed., J. E. F. Reynolds, ed. The Pharmaceutical Press, London, 1989, pp 712, 1630.
29. C. Faure-Halley, D. Graham, S. Arbilla and S. Z. Langer, Eur. J. Pharmacol. Mol. Pharmacol. Sect., 246, 283 (1993).
30. A. Albert, R. Goldacre and J. Phillips, J. Chem. Soc., 2240 (1948).
31. G. B. Barlin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1424 (1976).
32. G. B. Barlin and J. A. Benbow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1385 (1975).
33. J. H. M. Hill and J. G. Krause, J. Org. Chem., 29, 1642 (1964).
34. G. B. Barlin and W. V. Brown, J. Chem. Soc. (B), 648 (1967).
35. G. B. Barlin and W. V. Brown, J. Chem. Soc. (B), 1435 (1968).
36. G. B. Barlin and A. C. Young, J. Chem. Soc. (B), 1675 (1971).
37. G. B. Barlin and J. A. Benbow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 790 (1974).
38. G. B. Barlin and J. A. Benbow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 298 (1975).
39. G. Coppens, F. Declerk, C. Gillet and J. Nasielski, Bull. Soc. Chim. Belg., 70, 480 (1961).
40. N. B. Chapman and D. Q. Russell-Hill, J. Chem. Soc., 1563 (1956).
41. N. B. Chapman and C. W. Rees, J. Chem. Soc., 1190 (1954).
42. G. B. Barlin, Aust. J. Chem., 39, 1803 (1986).
43. G. B. Barlin and S. J. Ireland, Aust. J. Chem., 40, 1491 (1987).
44. R. H. Mizzoni and P. E. Spoerri, J. Am. Chem. Soc., 73, 1873 (1951).
45. E. A. Steck, R. P. Brundage and L. T. Fletcher, J. Am. Chem. Soc., 76, 3225 (1954).
46. T. Itai and T. Nakashima, Chem. Pharm. Bull., 10, 936 (1962).
47. G. B. Barlin, L. P. Davies, P. W. Harrison, N. W. Jacobsen and A. C. Willis, Aust. J. Chem., 47, 1989 (1994).
48. G. B. Barlin, L. P. Davies, P. W. Harrison, S. J. Ireland and A. C. Willis, Aust. J. Chem., 49, 451 (1996).
49. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland, M. M. L. Ngu and J. Zhang, Aust. J. Chem., 45, 731 (1992).
50. M. Schmitt, J.-J. Bourguignon, G. B. Barlin and L. P. Davies, Aust. J. Chem., 50, 779 (1997).
51. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland, M. M. L. Ngu and J. Zhang, Aust. J. Chem., 45, 877 (1992).
52. G. B. Barlin, L. P. Davies and P. W. Harrison, Aust. J. Chem., 48, 1031 (1995).
53. G. B. Barlin, L. P. Davies and S. J. Ireland, Aust. J. Chem., 49, 443 (1996).
54. G. B. Barlin, L. P. Davies and P. W. Harrison, Aust. J. Chem., 50, 61 (1997).
55. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland and J. Zhang, Aust. J. Chem, 46, 353 (1993).
56. J. H. Skerritt, S. Chen Chow, G. A. R. Johnston and L. P. Davies, Neurosci. Letters, 34, 63 (1982).
57. G. B. Barlin, L. P. Davies, B. Glenn, P. W. Harrison and S. J. Ireland, Aust. J. Chem., 47, 609 (1994).
58. G. B. Barlin and co-workers, unpublished results.
59. G .B. Barlin, L. P. Davies, R. A. Davis and P. W. Harrison, Aust. J. Chem., 47, 2001 (1994).
60. P. W. Harrison, G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland, P. Mátyus and M. G. Wong, Eur. J. Med. Chem., 31, 651 (1996).
61. G. B. Barlin, L. P. Davies and M. M. L. Ngu, Aust. J. Chem., 41, 1735 (1988).
62. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland and M. M. L. Ngu, Aust. J. Chem., 42, 1735 (1989).
63. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland, C. L. Y. Khoo and T. M. T. Nguyen, Aust. J. Chem., 43, 503 (1990).
64. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland and M. M. L. Ngu, Aust. J. Chem., 42, 1133 (1989).
65. G. B. Barlin, L. P. Davies and M. M. L. Ngu, Aust. J. Chem., 42, 1749 (1989).
66. G. B. Barlin, L. P. Davies and M. M. L. Ngu, Aust. J. Chem., 42, 1759 (1989).
67. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland and M. M. L. Ngu-Schwemlein, Aust. J. Chem., 50, 91 (1997).
68. G. B. Barlin, L. P. Davies, S. J. Ireland and J. Zhang, Aust. J. Chem., 45, 1281 (1992).
69. M. Schmitt, J.-J. Bourguignon, G. B. Barlin and L. P. Davies, Aust. J. Chem., 50, 719 (1997).
70. A. Katsifis, L. Naidovski, K. Mardon, F. Mattner, G. Barlin, L. Davies and M. Kassiou, J. Labelled Comp. Radiopharm., 40, 623 (1997)
71. J. H. Skerritt, L. P. Davies, S. Chen Chow and G. A. R. Johnston, Neurosci. Letters, 32, 169 (1982).
72. P. Skolnick, M. M. Schweri, E. F. Williams, V. Y. Moncada and S. M. Paul, Eur. J. Pharmacol., 78, 133 (1982).
73. H. Möhler and J. G. Richards, Nature (London), 294, 763 (1981).
74. L. P. Davies, G. B. Barlin, S. J. Ireland and M. M. L. Ngu, Biochemical Pharmacol., 44, 1555 (1992).
75. P. Mátyus, G. B. Barlin, P. W. Harrison, M. G. Wong and L. P. Davies, Aust. J. Chem., 49, 435 (1996).