Phenylethanoid glycosides from Digitalis purpurea and Penstemon linarioides with PKCα-inhibitory activity

Journal of Natural Products

Volumn 61, Issue 11, 1998, Pages 1410-1412

  Zhou, Bing Nan ^a   Bahler, Brian D ^a   Hofmann, Glenn A ^b   Mattern, Michael R ^b   Johnson, Randall K ^b   Kingston, David G I ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTEOSIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; GLYCOSIDE; NATURAL PRODUCT; PHENYLETHANOID GLYCOSIDE; PLANT EXTRACT; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE C INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOASSAY; CANCER INHIBITION; COLUMN CHROMATOGRAPHY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ISOLATION PROCEDURE; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS;

DIGITALIS; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDES; HUMANS; ISOENZYMES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS, MEDICINAL; PLANTS, TOXIC; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE C-ALPHA; SPECTROMETRY, MASS, FAST ATOM BOMBARDMENT; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

DIGITALIS PURPUREA; PENSTEMON LINARIOIDES;

EID: 0031731292     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np980147s     Document Type: Article

References (33)

1. Lee, K. K.; Bahler, B. D.; Hofmann, G. A.; Mattern, M. R.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1407-1409.
2. For previous papers in this series see (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, J. O.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chan, J. A.; Mirabelli, C. K. In: In Vitro and in Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy: Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26. (e) Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654. (f) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
3. For previous papers in this series see (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, J. O.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chan, J. A.; Mirabelli, C. K. In: In Vitro and in Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy: Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26. (e) Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654. (f) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
4. For previous papers in this series see (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, J. O.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chan, J. A.; Mirabelli, C. K. In: In Vitro and in Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy: Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26. (e) Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654. (f) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
5. For previous papers in this series see (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, J. O.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chan, J. A.; Mirabelli, C. K. In: In Vitro and in Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy: Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26. (e) Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654. (f) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
6. For previous papers in this series see (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, J. O.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chan, J. A.; Mirabelli, C. K. In: In Vitro and in Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy: Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26. (e) Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654. (f) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
7. For previous papers in this series see (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, J. O.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chan, J. A.; Mirabelli, C. K. In: In Vitro and in Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy: Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26. (e) Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654. (f) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
8. (a) Blackshear, P. J.; Nairn, A. C.; Kuo, J. F. FASEB J. 1988, 2, 2957-2969.
9. (b) Basu, A. Pharmacol. Ther. 1993, 59, 257-280.
10. (a) Tyler, V. E.; Brady, L. R.; Robbers, J. E. Pharmacognosy, 9th ed.; Lea and Febiger: Philadelphia, 1988; pp 164-169.
11. (b) Stoll, A.; Jucker, E. In Moderne Methoden der Pflanzenanalyse; Paech, K., Tracey, M. V., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1955; Band III, pp 205-268.
12. (c) Dean, F. M. Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworth: New York, 1963.
13. (a) Paris, R. Compt. Rend. 1954, 238, 932-934.
14. (b) Clerc, A.; Paris, R. Compt. Rend. Soc. Biol. 1940, 133, 46-48.
15. (c) Brew, E. J. C.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. (C), 1971, 2007-2010.
16. Matsumoto, M.; Koga, S.; Shoyama, Y.; Nishioka, I. Phytochemistry 1987, 26, 3225-3227.
17. Abdel-Kader, M. S. Chemical Studies of Some Plants Belonging to the Families: Solanaceae, Zygophyllaceae, Asclepiadaceae, and Scrophulariaceae, Ph.D. Thesis, Alexandria University, Alexandria, Egypt, 1994; pp 32-73.
18. Teborg, D.; Junior, P. Planta Med. 1989, 55, 474-476.
19. (a) Gering-Ward, B.; Junior, P. Planta Med. 1989, 55, 75-78.
20. (b) Gering-Ward, B.; Junior, P. Planta Med. 1989, 55, 75-78.
21. (a) Lira-Rocha, A.; Diaz, R.; Jimenez, C. J. Nat. Prod. 1987, 50, 331-332.
22. (b) Gering, B.; Wichtle, M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 1048-1054.
23. (a) Jimenez, C.; Riguera, R. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 591-606.
24. (b) Kimura Y.; Okuda, H.; Nishibe, S.; Arichi, S. Planta Med. 1998, 148-153.
25. (a) Gafner, S.; Wolfender, J.-L.; Nianga, M.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1997, 44, 687-690.
26. (b) Nishimura, H.; Sasaki, H.; Inagaki, N.; Chin, M.; Mitsuhashi, H. Phytochemistry 1991, 30, 965-969.
27. (c) Miyase, T.; Koizumi, A.; Ueno, A.; Noro, T.; Kuroyanagi, M.; Fukushima, S.; Akiyama, Y.; Takemoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2732-2737.
28. Nicoletti, M.; Galeffi, C.; Messana, I.; Garbarino, J. A.; Nyandat, E.; Marini-Bettolo, G. B. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 431-433.
29. (a) Endo, K.; Takahashi, K.; Hikino, H. Heterocycles 1981, 16, 1311-1314.
30. (b) Nishiki, S.; Okabe, K.; Tsukamoto, H.; Sakushima, A.; Hisada, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1048-1050.
31. Miyase, T.; Ishino, M.; Akahori, C.; Ueno, A.; Ohkawa, Y.; Tanizawa, H. Phytochemistry 1991, 30, 2015-2018.
32. Andary, C.; Wylde, R.; Laffite, C.; Privat, G.; Winternitz, F. Phytochemistry 1982, 21, 1123-1127.
33. Andary, C.; Wylde, R.; Heitz, A.; Rascol, J. P.; Laffite, C. Phytochemistry 1985, 24, 362-364.