Isoxazolo-[3,4-d]-pyridazin-7-(6H)-ones and their corresponding 4,5-disubstituted-3-(2H)-pyridazinone analogues as new substrates for α1-adrenoceptor selective antagonists: Synthesis, modeling, and binding studies

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 7, 1998, Pages 925-935

  Montesano, Federica ^a   Barlocco, Daniela ^a   Piaz, Vittorio Dal ^b   Leonardi, Amedeo ^c   Poggesi, Elena ^c   Fanelli, Francesca ^d   De Benedetti, Piero G ^d  

^a Istituto di Chimica Farmaceutica e Tossicologica   (Italy)

^b Dipto di Scienze Farmaceutiche   (Italy)

^c Pharmaceutical R and D Division   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA 1 ADRENERGIC RECEPTOR; ALPHA 1 ADRENERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIDAZINONE DERIVATIVE; RECEPTOR SUBTYPE; SEROTONIN 1A RECEPTOR;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BRAIN CORTEX; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; MODEL; NONHUMAN; PHYSICAL CHEMISTRY; RAT; RECEPTOR AFFINITY;

ADRENERGIC ALPHA-ANTAGONISTS; ANIMALS; CEREBRAL CORTEX; CHO CELLS; CRICETINAE; HIPPOCAMPUS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; PYRIDAZINES; RADIOLIGAND ASSAY; RATS; RECEPTORS, ADRENERGIC, ALPHA-1; RECEPTORS, SEROTONIN; RECEPTORS, SEROTONIN, 5-HT1; RECOMBINANT PROTEINS;

EID: 0031713543     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00056-X     Document Type: Article

References (37)

1. Morrow, A. L.; Creese, I. Mol. Pharmacol. 1986, 29, 321.
2. Han, C.; Abel, P. V.; Minneman, K. P. Nature (London) 1987, 329, 333.
3. Hanft, G.; Gross, G. Br. J. Pharmacol. 1989, 97, 691.
4. Boer R.; Grassegger, A.; Schudt, C. H.; Glossman, H. Eur. J. Pharmacol. 1989, 172, 131.
5. Cotecchia, S.; Schwinn, D. A.; Randall, L. L.; Lefkowitz, R. J.; Caron, M. G.; Kobilka, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7159.
6. Schwinn, D. A.; Lomasney, J. W.; Lorenz, W.; Szklut, P. J.; Fremeau, R. T.; Yang-Feng, T. L.; Caron, M. G.; Lefkowitz, R. J.; Cotecchia, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8183.
7. Lomasney, J. W.; Cotecchia, S.; Lorenz, S.; Leung, W.; Schwinn, D. A; Yang-Feng, T. L.; Brownstein, M.; Lefkowitz, R. J.; Caron, M. G. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6365.
8. Perez, D. M.; Piascik, M. T.; Graham, R. M. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 876.
9. Schwinn, D. A.; Lomasney, J. W. Eur. J. Pharmacol. 1992, 227, 433.
10. Laz, T. M.; Forray, C.; Smith, K. E.; Bard, J. A.; Vaysse, P. J. J.; Branchek, T. A.; Weinshank, R. L. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 414.
11. Forray, C.; Bard, J. A.; Wetzel, J. M.; Chiu, G.; Shapiro, E.; Tang, R.; Lepor, H.; Hartig P. R.; Weinshank, R. L.; Branchek, T. A.; Gluchowski, C. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 703.
12. Forray, C.; Bard, J. A.; Laz, T. M.; Smith, K. E.; Vaysse, P. J.; Weinshank, R. L.; Gluchowski, C.; Branchek, T. A. Faseb J. 1994, 8, A353.
13. Hieble, J. P.; Bylund, D. B.; Clarke, A. E.; Eikenberg, D. C.; Langer, S. Z.; Lefkowitz, R. J.; Minneman, K. P.; Ruffolo, R. R. Pharmacol. Rev. 1995, 47, 267.
14. Ford, A. P. D. W.; Williams, T. J.; Blue, D. R.; Clarke, D. E. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 167.
15. Testa, R.; Taddei, C.; Poggesi, E.; De Stefani, C.; Cotecchia, S.; Hieble, J. P.; Sulpizio, A. C.; Naselsky, D. P.; Bergsma, D. J.; Ellis, C.; Swift, A.; Ganguly, S.; Ruffolo, R. R. Jr.; Leonardi, A. Pharmacol. Comm. 1995, 6, 79.
16. Pimoule, C.; Langer, S.; Graham, D. Eur. J. Pharmacol-Mol. Pharmacol. 1995, 290, 49.
17. Schwinn, D. A.; Johnston, G. I.; Page, S. O.; Mosley, M. J.; Wilson, K. H.; Worman, N. P.; Campbell, S.; Fidock, M. D.; Furness, L. M.; Parry-Smith, D. J.; Peter, B.; Bailey, D. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 272, 134.
18. Goetz, A. S.; King, H. K.; Ward, S. D. C.; True, T. A.; Rimele, T. J.; Saussy, D. L. Jr. Eur. J. Pharmacol. 1995, 272, R5.
19. Hieble, J. P.; Ruffolo, R. R. Jr.; Sulpizio, A. C.; Naselsky, D. P.; Conway, T. M.; Ellis, C.; Swift, A. M.; Ganguly, S.; Bergsma, D. J. Pharmacol. Comm. 1995, 6, 91.
20. Flavahan, N. A.; Vanhoutte, P. M. Trends Pharmacol. Sci. 1986, 7, 347.
21. Muramatsu, I.; Ohmura, T.; Kigoshi, S.; Hashimoto, S.; Oshita, M. Br. J. Pharmacol. 1990, 99, 197.
22. Muramatsu, I.; Ohmura, T.; Hashimoto, S.; Oshita, M. Pharmacol. Comm. 1995, 6, 23.
23. De Benedetti, P. G.; Fanelli, F.; Menziani, M. C.; Cocchi, M.; Testa, R; Leonardi, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 809.
24. Montesano, F.; Barlocco, D.; Cignarella, G.; De Benedetti, P. G.; Fanelli, F.; Leonardi, A.; Taddei, C. 5th International Symposium on the Chemistry and Pharmacology of Pyridazines, Sopron (Hungary), 1996, P13.
25. Sprio, V.; Aiello, E.; Mazza, A. Annali di Chimica, 1967, 57, 836.
26. Romeo, G.; Russo, F.; Guccione, S.; Barbarulo, D.; De Blasi, A. Il Farmaco 1995, 50, 471.
27. Amschler, H.; Krastinat, W. Ger. Offen. 2,258,561; Chem. Abstr. 1973, 79, 78841a.
28. Dal Piaz, V. Personal communication.
29. Leonardi, A.; Testa, R.; Motta, G.; De Benedetti, P. G.; Hieble, P.; Giardina', D. In Perspective in Receptor Research; Giardina', D.; Piergentili, A.; Pigini, M., Eds; Elsevier Science B.V.: Amsterdam, 1995; p 135.
30. Ford, A. P. D. W; Daniels, D. V.; Chang, D. J.; Diaz, M. R.; Gever, J. R.; Jasper, J. R.; Lesnick, J. D.; Clarke, D. E. Brit. J. Pharmacol. 1996, 118, 29P.
31. DeLean, A.; Munson, P. J.; Rodbard, D. Am. J. Physiol. 1978, 235, E97.
32. Cheng, Y. C.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099.
33. Fanelli, F.; Menziani, M. C.; Cocchi, M.; De Benedetti, P. G. J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 333, 49.
34. Cavalli, A.; Fanelli, F.; Taddei, C.; De Benedetti, P. G.; Cotecchia, S. FEBS Lett. 1996, 399, 9.
35. Quanta/CHARMm, 1990 Molecular Simulations, 200 Fifth Avenue.
36. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
37. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healey, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.