Preparation, 13C NMR/DFT/IGLO study of benzylic mono- and dications, and attempted preparation of a trication

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 52, 1997, Pages 12923-12928

  Olah, George A ^a   Shamma, Tatyana ^a   Burrichter, Arwed ^a   Rasul, Golam ^a   Prakash, G K Surya ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATION TRANSPORT; IONIZATION; NONHUMAN; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0031593028     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971287b     Document Type: Article

References (32)

1. Stable Carbocations Part 303. For Part 302, see: Olah, G. A.; Shamma, T.; Burrichter, A.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem Soc. 1997, 119, 3407.
2. For major reviews, see: (a) Olah, G. A.; Pittman, C. U., Jr.; Symons, M. C. R. Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Interscience: New York, NY, 1968; Vol. 1. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173. (c) Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 410. (d) Olah, G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 21.
3. For major reviews, see: (a) Olah, G. A.; Pittman, C. U., Jr.; Symons, M. C. R. Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Interscience: New York, NY, 1968; Vol. 1. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173. (c) Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 410. (d) Olah, G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 21.
4. For major reviews, see: (a) Olah, G. A.; Pittman, C. U., Jr.; Symons, M. C. R. Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Interscience: New York, NY, 1968; Vol. 1. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173. (c) Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 410. (d) Olah, G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 21.
5. For major reviews, see: (a) Olah, G. A.; Pittman, C. U., Jr.; Symons, M. C. R. Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Interscience: New York, NY, 1968; Vol. 1. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173. (c) Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 410. (d) Olah, G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 21.
6. Olah, G. A. Chem. Scr. 1981, 18, 97.
7. Prakash, G. K. S.; Rawdah, T.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 390.
8. (a) Cupas, C. A.; Comisarow, M. B.; Olah, G. A. J. Am. Chem Soc. 1966,. 88, 361.
9. (b) Bollinger, J. M.; Comisarow, M. B.; Cupas, C. A.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5687.
10. (c) Olah, G. A.; Porter, R. D.; Jeuell, C. L.; White, A. M. J. Am. Chem Soc. 1972, 94, 2044.
11. (a) Olah, G. A.; Grant, J. L.; Spear, R. J.; Bollinger, J. M.; Serianz, A.; Sipos, G. J. Am. Chem Soc. 1976, 98, 250.
12. (b) Olah, G. A.; Cupas, C. A.; Friday, K. J.; Bollinger, J. M.; Woolfe, M. L. J. Am. Chem Soc. 1967, 89, 156.
13. (c) Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Lee, G.; Casanova, J.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1639.
14. (d) Olah, G. A.; Hartz, N.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Burkhart, M.; Lammertsma, K. J. Am. Chem Soc. 1994, 116, 3187.
15. Olah, G. A; Buchhilz, B.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Sosnowski, J. J.; Murray Jr. R. K.; Kusenetsov, M. A.; Liang, S.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 13.
16. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
17. Gaussian 94 (Revision A.1); Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
18. (a) Schindler, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1020.
19. (b) Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. NMR Basic Princ. Prog. 1991, 23, 165.
20. Löwdin, P. O. Phys. Rev. 1955, 97, 1474.
21. (a) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.; Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
22. (a) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.; Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
23. (b) Gauss, J. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
24. (b) Gauss, J. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
25. (c).ACES II, an ab initio program system by Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J.; Quantum Theory Project, University of Florida, 1991 and 1992.
26. Olah, G. A.; Forsyth, D.; J. Am. Chem Soc. 1976, 98, 4086. Olah, G. A.; Sing, B. P.; J. Org. Chem. 1983, 48, 4830.
27. Olah, G. A.; Forsyth, D.; J. Am. Chem Soc. 1976, 98, 4086. Olah, G. A.; Sing, B. P.; J. Org. Chem. 1983, 48, 4830.
28. Dewar, M. J. S.; Holloway, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6619.
29. (a) Schleyer, P. v. R.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1049.
30. (b) Schleyer, P. v. R.; Lammertsma, K.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1321.
31. Fuson, R. C.; Denton, J. J.; Kneisley, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2652.
32. Aitken, R. R.; Badger, G. M.; Cook, J. W. J. Chem. Soc. 1950, 331.