Study for the determination of the absolute configuration of fluoromethylated secondary alcohols by the modified Mosher method

Journal of Fluorine Chemistry

Volumn 84, Issue 1, 1997, Pages 19-23

  Xiao, Ling ^a   Yamazaki, Takashi ^a   Kitazume, Tomoya ^a   Yonezawa, Tetsuo ^b   Sakamoto, Yoshitake ^b   Nogawa, Kouji ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b Morita Chemical Industries Co Ltd   (Japan)

Author keywords

Absolute configuration; Fluorinated secondary alcohols

Indexed keywords

EID: 0031592776     PISSN: 00221139     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0022-1139(97)00026-2     Document Type: Article

References (28)

1. R. Filler, Y. Kobayashi, Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha and Elsevier Biomedical, Amsterdam, 1983. C. Walsh, Tetrahedron, 38 (1982) 871. J.T. Welch, S. Eswarakrishman, Fluorine in Bioorganic Chemistry, Wiley, New York, 1990. J.T. Welch, Tetrahedron, 43 (1987) 3123.
2. R. Filler, Y. Kobayashi, Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha and Elsevier Biomedical, Amsterdam, 1983. C. Walsh, Tetrahedron, 38 (1982) 871. J.T. Welch, S. Eswarakrishman, Fluorine in Bioorganic Chemistry, Wiley, New York, 1990. J.T. Welch, Tetrahedron, 43 (1987) 3123.
3. R. Filler, Y. Kobayashi, Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha and Elsevier Biomedical, Amsterdam, 1983. C. Walsh, Tetrahedron, 38 (1982) 871. J.T. Welch, S. Eswarakrishman, Fluorine in Bioorganic Chemistry, Wiley, New York, 1990. J.T. Welch, Tetrahedron, 43 (1987) 3123.
4. R. Filler, Y. Kobayashi, Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha and Elsevier Biomedical, Amsterdam, 1983. C. Walsh, Tetrahedron, 38 (1982) 871. J.T. Welch, S. Eswarakrishman, Fluorine in Bioorganic Chemistry, Wiley, New York, 1990. J.T. Welch, Tetrahedron, 43 (1987) 3123.
5. Y. Suzuki, O. Nonaka, Y. Koide, N. Okabe, T. Hagiwara, I. Kawamura, N. Yamamoto, Y. Yamada, T. Kitazume, Ferroelectrics, 147 (1993) 109. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Ferroelectrics, 148 (1993) 85. M. Koden, T. Kaneko, K. Tamai, H. Takeda, S. Miyoshi, T. Wada, M. Takeda, K. Itoh, T. Yamazaki, T. Kitazume, Jpn. J. Appl. Phys., 33 (1994) 1096. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem Lett., (1994) 839. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuki, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem. Lett., (1995) 641.
6. Y. Suzuki, O. Nonaka, Y. Koide, N. Okabe, T. Hagiwara, I. Kawamura, N. Yamamoto, Y. Yamada, T. Kitazume, Ferroelectrics, 147 (1993) 109. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Ferroelectrics, 148 (1993) 85. M. Koden, T. Kaneko, K. Tamai, H. Takeda, S. Miyoshi, T. Wada, M. Takeda, K. Itoh, T. Yamazaki, T. Kitazume, Jpn. J. Appl. Phys., 33 (1994) 1096. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem Lett., (1994) 839. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuki, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem. Lett., (1995) 641.
7. Y. Suzuki, O. Nonaka, Y. Koide, N. Okabe, T. Hagiwara, I. Kawamura, N. Yamamoto, Y. Yamada, T. Kitazume, Ferroelectrics, 147 (1993) 109. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Ferroelectrics, 148 (1993) 85. M. Koden, T. Kaneko, K. Tamai, H. Takeda, S. Miyoshi, T. Wada, M. Takeda, K. Itoh, T. Yamazaki, T. Kitazume, Jpn. J. Appl. Phys., 33 (1994) 1096. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem Lett., (1994) 839. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuki, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem. Lett., (1995) 641.
8. Y. Suzuki, O. Nonaka, Y. Koide, N. Okabe, T. Hagiwara, I. Kawamura, N. Yamamoto, Y. Yamada, T. Kitazume, Ferroelectrics, 147 (1993) 109. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Ferroelectrics, 148 (1993) 85. M. Koden, T. Kaneko, K. Tamai, H. Takeda, S. Miyoshi, T. Wada, M. Takeda, K. Itoh, T. Yamazaki, T. Kitazume, Jpn. J. Appl. Phys., 33 (1994) 1096. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem Lett., (1994) 839. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuki, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem. Lett., (1995) 641.
9. Y. Suzuki, O. Nonaka, Y. Koide, N. Okabe, T. Hagiwara, I. Kawamura, N. Yamamoto, Y. Yamada, T. Kitazume, Ferroelectrics, 147 (1993) 109. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Ferroelectrics, 148 (1993) 85. M. Koden, T. Kaneko, K. Tamai, H. Takeda, S. Miyoshi, T. Wada, M. Takeda, K. Itoh, T. Yamazaki, T. Kitazume, Jpn. J. Appl. Phys., 33 (1994) 1096. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuri, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem Lett., (1994) 839. K. Itoh, M. Takeda, M. Namekawa, S. Nayuki, Y. Murayama, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem. Lett., (1995) 641.
10. N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy - Exciton Coupling In Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1983.
11. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 4092. T. Kusumi, T. Hamada, M.O. Ishitsuka, I. Ohtani, H. Kakisawa, J. Org. Chem., 57 (1992) 1033. T. Kusumi, T. Hamada, M. Hara, M.O. Ishitsuka, H. Ginda, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 33 (1992) 2019. T. Kusumi, T. Fukushima, I. Ohtani, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 32 (1991) 2939.
12. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 4092. T. Kusumi, T. Hamada, M.O. Ishitsuka, I. Ohtani, H. Kakisawa, J. Org. Chem., 57 (1992) 1033. T. Kusumi, T. Hamada, M. Hara, M.O. Ishitsuka, H. Ginda, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 33 (1992) 2019. T. Kusumi, T. Fukushima, I. Ohtani, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 32 (1991) 2939.
13. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 4092. T. Kusumi, T. Hamada, M.O. Ishitsuka, I. Ohtani, H. Kakisawa, J. Org. Chem., 57 (1992) 1033. T. Kusumi, T. Hamada, M. Hara, M.O. Ishitsuka, H. Ginda, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 33 (1992) 2019. T. Kusumi, T. Fukushima, I. Ohtani, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 32 (1991) 2939.
14. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 4092. T. Kusumi, T. Hamada, M.O. Ishitsuka, I. Ohtani, H. Kakisawa, J. Org. Chem., 57 (1992) 1033. T. Kusumi, T. Hamada, M. Hara, M.O. Ishitsuka, H. Ginda, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 33 (1992) 2019. T. Kusumi, T. Fukushima, I. Ohtani, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 32 (1991) 2939.
15. M. Kobayashi, K. Kawazoe, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30 (1989) 4149. I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 112 (1990) 3710.
16. M. Kobayashi, K. Kawazoe, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30 (1989) 4149. I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 112 (1990) 3710.
17. J.-T. Lin, T. Yamazaki, T. Kitazume, J. Org. Chem., 52 (1987) 3211.
18. T. Yonezawa, Y. Sakamoto, K. Nogawa, T. Yamazaki, T. Kitazume, Chem. Lett., (1996) 855.
19. T. Kitazume, M. Takeda, J.-T. Lin, T. Yamazaki, J. Fluorine Chem., 43 (1989) 177.
20. T. Konno, T. Kitazume, J. Org. Chem., 62 (1997) 137.
21. T. Kitazume, M. Asai, T. Tsukamoto, T. Yamazaki, J. Fluorine Chem., 56 (1992) 271.
22. T. Kitazume, J.-T. Lin, J. Fluorine Chem., 34 (1987) 461. T. Kitazume, M. Asai, J.-T. Lin, T. Yamazaki, J. Fluorine Chem., 35 (1987) 477. T. Yamazaki, M. Asai, T. Ohnogi, J.-T. Lin, T. Kitazume, J. Fluorine Chem., 35 (1987) 537.
23. T. Kitazume, J.-T. Lin, J. Fluorine Chem., 34 (1987) 461. T. Kitazume, M. Asai, J.-T. Lin, T. Yamazaki, J. Fluorine Chem., 35 (1987) 477. T. Yamazaki, M. Asai, T. Ohnogi, J.-T. Lin, T. Kitazume, J. Fluorine Chem., 35 (1987) 537.
24. T. Kitazume, J.-T. Lin, J. Fluorine Chem., 34 (1987) 461. T. Kitazume, M. Asai, J.-T. Lin, T. Yamazaki, J. Fluorine Chem., 35 (1987) 477. T. Yamazaki, M. Asai, T. Ohnogi, J.-T. Lin, T. Kitazume, J. Fluorine Chem., 35 (1987) 537.
25. T. Yamazaki, J.-T. Lin, M. Takeda, T. Kitazume, Tetrahedron Asymmetry, 1 (1990) 351.
26. D. Seebach, P. Renaud, W.B. Schweizer, M.F. Zuger, M.J. Brienne, Helv. Chim. Acta, 67 (1984) 1843.
27. K. Furuhashi, M. Shintani, M. Takagi, Appl. Microbiol. Biotechnol., 23 (1986) 218. O. Takahashi, K. Furuhashi, M. Fukumasa, T. Hirai, Tetrahedron Lett., 31 (1990) 7031.
28. K. Furuhashi, M. Shintani, M. Takagi, Appl. Microbiol. Biotechnol., 23 (1986) 218. O. Takahashi, K. Furuhashi, M. Fukumasa, T. Hirai, Tetrahedron Lett., 31 (1990) 7031.