Zirconium-catalysed enantioselective 2-aluminoethylalumination of alkenes

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 13, 1997, Pages 2335-2338

  Dawson, Graham ^a   Durrant, Charles A ^a   Kirk, George G ^a   Whitby, Richard J ^a   Jones, Raymond V H ^b   Standen, Michael C H ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANOL; ALKENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031592577     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00308-0     Document Type: Article

References (26)

1. 1. Lewis, D. P.; Muller, P. M.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron Lett. 1991, 33, 6797. Lewis, D. P.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron 1995, 51, 4541.
2. 1. Lewis, D. P.; Muller, P. M.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron Lett. 1991, 33, 6797. Lewis, D. P.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron 1995, 51, 4541.
3. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
4. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
5. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
6. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
7. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
8. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
9. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
10. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
11. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
12. 2. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1989, 38, 207. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 12, 2831. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 4661. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333; Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Horan, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950; Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692; Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
13. 2 was prepared by the method of Brintzinger (Wild, F. W. R. P.; Wasiuciomek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem., 1985, 288, 63) and resolved (to give (EBTHI)Zr(BINOL) 4) by the method of Buchwald: Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2321.
14. 2 was prepared by the method of Brintzinger (Wild, F. W. R. P.; Wasiuciomek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem., 1985, 288, 63) and resolved (to give (EBTHI)Zr(BINOL) 4) by the method of Buchwald: Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2321.
15. 4. Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H.; Whitby, R. J.; Bell, J. L. International patent WO 96/25420, publication date 22.08.96.
16. 5. Bell, L.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7139.
17. 6. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6997. Didiuk, M. T.;Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7097. (d)
18. 6. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6997. Didiuk, M. T.;Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7097. (d)
19. 7. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Muslukhov, R. R.; Lomakina, S. I.; Tolstikov, G. A. Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1992, 41, 770. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 1.
20. 7. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Muslukhov, R. R.; Lomakina, S. I.; Tolstikov, G. A. Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci. 1992, 41, 770. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 1.
21. 8. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Muslukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1990, 39, 2570. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 1.
22. 8. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Muslukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1990, 39, 2570. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 1.
23. 9. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10771. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1577.
24. 9. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10771. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1577.
25. 10. Analysis of enantiomeric excesses were carried out on a Hewlett-Packard 6890 g.c. or HP 1050 h.p.l.c using ChemStation software to analyse peak sizes. The following chiral columns were used. G.c.: FS-Hydrodex-β-3P (Machery-Nagel) and Chiraldex™ B-TA (Astec). H.p.l.c: Chiralcel® OB-H and OD-H (Diacel). Absolute stereochemistries of the major enantiomers are as shown, proven by comparison with authentic samples, except for 8b which was not proven.
26. 11. Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron, 1995, 51, 4383.