A new immunosuppressive cyclic nonapeptide, cycloinopeptide B from Linum usitatissimum

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 10, 1997, Pages 1269-1272

  Morita, Hiroshi ^a   Shishido, Akira ^a   Matsumoto, Teruki ^a   Takeya, Koichi ^a   Itokawa, Hideji ^a   Hirano, Toshihiko ^a   Oka, Kitaro ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOSPORIN A; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; NONAPEPTIDE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN TISSUE; IMMUNOSUPPRESSIVE TREATMENT; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; LYMPHOCYTE; LYMPHOCYTE PROLIFERATION; MASS SPECTROMETRY; NORMAL HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANT SEED; STEREOCHEMISTRY;

LINUM USITATISSIMUM;

EID: 0031579940     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00206-0     Document Type: Article

References (22)

1. Cyclic Peptides from Higher Plants. Part 42.
2. Kaufmann H.P., Tobschirbel A. Chem. Ber. 92:1959;2805.
3. Wieczorek Z., Bengtsson B., Trojnar J., Siemion I.Z. Peptide Res. 4:1991;275.
4. Some examples: Naider, F.; Benedetti, E.; Goodman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1195; Brewster, A.I.; Bovey, F.A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Tonelli, A.E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Blasio, B.D.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Pedone, C.; Temussi, P.A.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9089.
5. Some examples: Naider, F.; Benedetti, E.; Goodman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1195; Brewster, A.I.; Bovey, F.A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Tonelli, A.E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Blasio, B.D.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Pedone, C.; Temussi, P.A.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9089.
6. Some examples: Naider, F.; Benedetti, E.; Goodman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1195; Brewster, A.I.; Bovey, F.A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Tonelli, A.E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Blasio, B.D.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Pedone, C.; Temussi, P.A.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9089.
7. Some examples: Naider, F.; Benedetti, E.; Goodman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1195; Brewster, A.I.; Bovey, F.A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Tonelli, A.E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1199; Blasio, B.D.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Pedone, C.; Temussi, P.A.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9089.
8. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
9. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
10. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
11. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
12. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
13. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
14. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
15. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
16. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; ItaI, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121; Morita, H.; Yun, Y.S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1995, 2327; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607.
17. 6 1:1): see .
18. Marfey P. Carlsberg Res. Commun. 49:1984;591.
19. Dorman D.E., Bovey F.A. J. Org. Chem. 38:1973;2379.
20. Kopple K.D., Schumper T.J., Go A. J. Am. Chem. Soc. 96:1974;2597.
21. 50 of 3 ng/ml.
22. Kessler H., Bats J.W., Griesinger C., Koll S., Will M., Wagner K. J. Am. Chem. Soc. 110:1988;1033.