Synthesis of 1,4-dipolystyryldihydro[60]fullerenes by using 2,2,6,6-tetramethyl-1-polystyroxypiperidine as a radical source

Macromolecules

Volumn 30, Issue 18, 1997, Pages 5279-5284

  Okamura, Haruyuki ^a   Terauchi, Tomoya ^a   Minoda, Masahiko ^a   Fukuda, Takeshi ^a   Komatsu, Koichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICAL POLYMERIZATION; FULLERENES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

DIPOLYSTYRYLDIHYDROFULLERENES;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 0031559866     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma9704774     Document Type: Article

References (49)

1. Kroto, H. W.; Allaf, A. W.; Balm, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1213. Wudl, F. ACC Chem. Res. 1992, 25, 157.
2. Kroto, H. W.; Allaf, A. W.; Balm, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1213. Wudl, F. ACC Chem. Res. 1992, 25, 157.
3. Talor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Olah, G., A.; Bucsi, I.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. Carbon 1992, 30, 1203. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1994. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.-P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907. See also: Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317 and references cited therein.
4. Talor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Olah, G., A.; Bucsi, I.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. Carbon 1992, 30, 1203. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1994. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.-P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907. See also: Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317 and references cited therein.
5. Talor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Olah, G., A.; Bucsi, I.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. Carbon 1992, 30, 1203. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1994. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.-P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907. See also: Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317 and references cited therein.
6. Talor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Olah, G., A.; Bucsi, I.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. Carbon 1992, 30, 1203. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1994. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.-P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907. See also: Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317 and references cited therein.
7. Talor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Olah, G., A.; Bucsi, I.; Aniszfeld, R.; Prakash, G. K. S. Carbon 1992, 30, 1203. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1994. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.-P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907. See also: Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317 and references cited therein.
8. Kojima, Y.; Matsuoka, T.; Takahashi, H.; Kurauchi, T. Macromolecules 1995, 28, 8868. Signorini, R.; Zerbetto, M.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; Faveri, C. D.; Prato, M.; Scorrano, G. Chem. Commun. 1996, 1891. Henari, F. Z.; Cazzini, K. H.; Weldon, D. N.; Blau, W. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 619. Cha, M.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3850.
9. Kojima, Y.; Matsuoka, T.; Takahashi, H.; Kurauchi, T. Macromolecules 1995, 28, 8868. Signorini, R.; Zerbetto, M.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; Faveri, C. D.; Prato, M.; Scorrano, G. Chem. Commun. 1996, 1891. Henari, F. Z.; Cazzini, K. H.; Weldon, D. N.; Blau, W. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 619. Cha, M.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3850.
10. Kojima, Y.; Matsuoka, T.; Takahashi, H.; Kurauchi, T. Macromolecules 1995, 28, 8868. Signorini, R.; Zerbetto, M.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; Faveri, C. D.; Prato, M.; Scorrano, G. Chem. Commun. 1996, 1891. Henari, F. Z.; Cazzini, K. H.; Weldon, D. N.; Blau, W. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 619. Cha, M.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3850.
11. Kojima, Y.; Matsuoka, T.; Takahashi, H.; Kurauchi, T. Macromolecules 1995, 28, 8868. Signorini, R.; Zerbetto, M.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; Faveri, C. D.; Prato, M.; Scorrano, G. Chem. Commun. 1996, 1891. Henari, F. Z.; Cazzini, K. H.; Weldon, D. N.; Blau, W. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 619. Cha, M.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3850.
12. Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705. Loy, D. A.; Roger, A. A. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3977.
13. Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705. Loy, D. A.; Roger, A. A. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 3977.
14. Shi, K.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Hawker, C. J. Macromolecules 1994, 27, 4836. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Zotti, G.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648.
15. Shi, K.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Hawker, C. J. Macromolecules 1994, 27, 4836. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Zotti, G.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648.
16. Shi, K.; Khemani, K. C.; Li, Q.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656. Hawker, C. J. Macromolecules 1994, 27, 4836. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Zotti, G.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648.
17. Chiang, L. Y.; Wang, L. Y.; Kuo, C. S. Macromolecules, 1995, 28, 7574.
18. Samulski, E. T.; DeSimone, J. W.; Hunt, M. G., Jr.; Mencelogu, Y. Z.; Jarhagin, R. C.; York, G. A.; Labet, K. B.; Wang, H. Chem. Mater. 1992, 114, 9665.
19. Weis, C.; Friedrich, C.; Mulhaupt, R.; Frey, H. Macromolecules 1995, 28, 403. Hawker, C. J.; Wooly, K. L.; Frechet, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 925.
20. Weis, C.; Friedrich, C.; Mulhaupt, R.; Frey, H. Macromolecules 1995, 28, 403. Hawker, C. J.; Wooly, K. L.; Frechet, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 925.
21. Wignall, G. D.; Affholter, K. A.; Bunick, G. J.; Hunt, M. O., Jr.; Menceloglu, Y. Z.; DeSimone, J. M.; Samulski, E. T. Macromolecules 1995, 28, 6000.
22. Weis, C.; Freidrich, C.; Mulhaupt, R.; Frey, H. Macromolecules 1995, 28, 403.
23. Okamura, H.; Minoda, M.; Komatsu, K.; Miyamoto, T. Macromol. Chem Phys. 1997, 198, 777.
24. Cao, T.; Webber, S. E. Macromolecules 1995, 28, 3741.
25. Bunker, C. E.; Lawson, G. E.; Sun, Y.-P. Macromolecules 1995, 28, 3744. Sun, Y.-P; Lawson, G. E.; Bunker, C. E.; Johnson, R. A.; Ma, B.; Farmer, C.; Riggs, J. E.; Kitaygorodskiy, A. Macromolecules, 1996, 29, 8441.
26. Bunker, C. E.; Lawson, G. E.; Sun, Y.-P. Macromolecules 1995, 28, 3744. Sun, Y.-P; Lawson, G. E.; Bunker, C. E.; Johnson, R. A.; Ma, B.; Farmer, C.; Riggs, J. E.; Kitaygorodskiy, A. Macromolecules, 1996, 29, 8441.
27. Camp, A. G.; Lary, A.; Ford, W. T. Macromolecules, 1995, 28, 7959.
28. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U. S. Patent 4,581,429; Rizzardo, E. Chem. Aust. 1987, 54, 32. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, P., Eds.; Pergamon: London, 1989; Vol. 3, p 141. Johnson, C. H. J.; Moad, G.; Solomon, D. H.; Spurling, T. H.; Vearing, D. J. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1215. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
29. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U. S. Patent 4,581,429; Rizzardo, E. Chem. Aust. 1987, 54, 32. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, P., Eds.; Pergamon: London, 1989; Vol. 3, p 141. Johnson, C. H. J.; Moad, G.; Solomon, D. H.; Spurling, T. H.; Vearing, D. J. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1215. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
30. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U. S. Patent 4,581,429; Rizzardo, E. Chem. Aust. 1987, 54, 32. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, P., Eds.; Pergamon: London, 1989; Vol. 3, p 141. Johnson, C. H. J.; Moad, G.; Solomon, D. H.; Spurling, T. H.; Vearing, D. J. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1215. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
31. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U. S. Patent 4,581,429; Rizzardo, E. Chem. Aust. 1987, 54, 32. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, P., Eds.; Pergamon: London, 1989; Vol. 3, p 141. Johnson, C. H. J.; Moad, G.; Solomon, D. H.; Spurling, T. H.; Vearing, D. J. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1215. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
32. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U. S. Patent 4,581,429; Rizzardo, E. Chem. Aust. 1987, 54, 32. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, P., Eds.; Pergamon: London, 1989; Vol. 3, p 141. Johnson, C. H. J.; Moad, G.; Solomon, D. H.; Spurling, T. H.; Vearing, D. J. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1215. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 66.
33. Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11185.
34. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Orellana, A.; Dao, J.; Devonport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245.
35. Wang, C.; He, J.; Fu, S.; Jiang, K.; Cheng, H.; Wang, M. Polym. Bull. (Berlin) 1996, 37, 305.
36. Fukuda, T.; Ma, Y.-D.; Inagaki, H. Macromolecules 1985, 18, 17. Ma, Y.-D.; Fukuda, T.; Inagaki, H. Polym. J. (Tokyo) 1983, 15, 673.
37. Fukuda, T.; Ma, Y.-D.; Inagaki, H. Macromolecules 1985, 18, 17. Ma, Y.-D.; Fukuda, T.; Inagaki, H. Polym. J. (Tokyo) 1983, 15, 673.
38. Fukuda, T.; Terauchi, T.; Goto, A.; Ohno, K.; Tsujii, Y.; Miyamoto, T.; Kobatake, S.; Yamada, B. Macromolecules 1996, 29, 6393.
39. 2)/(wt of the BS moiety in BS-TEMPO). The yield for the polymer derivatives is defined similarly.
40. Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061.
41. Okamura, H.; Murata, Y.; Minoda, M.; Komatsu, K.; Miyamoto, T.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8500.
42. Yamago, S.; Yanagawa, M.; Mukai, H.; Nakamura, E. Tetrahedron 1996, 52, 5091.
43. Goto, A.; Terauchi, T.; Fukuda, T.; Miyamoto, T. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18 (No. 8/9).
44. Morton, J. R.; Preston, K. F.; Krusic, P. J.; Hill, S. A.; Wasserman, E. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 5454.
45. Li, I; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Oriddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692.
46. Ohno, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T. Macromolecules 1997, 30, 2503.
47. For example, see Keshavarz-K, M. ; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 11371. Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101. Prato, M.; Maggini, M.; Giacommetti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
48. For example, see Keshavarz-K, M. ; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 11371. Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101. Prato, M.; Maggini, M.; Giacommetti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
49. For example, see Keshavarz-K, M. ; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 11371. Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101. Prato, M.; Maggini, M.; Giacommetti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.