Subsite requirements for peptide aldehyde inhibitors of human calpain I

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 5, 1997, Pages 539-544

  Iqbal, Mohamed ^a   Messina, Patricia A ^a   Freed, Bethany ^a   Das, Manoj ^a   Chatterjee, Sankar ^a   Tripathy, Rabindranath ^a   Tao, Ming ^a   Josef, Kurt A ^a   Dembofsky, Bruce ^a   Dunn, Derek ^a   Griffith, Eric ^a   Siman, Robert ^a   Senadhi, Shobha E ^a   Biazzo, William ^a   Bozyczko Coyne, Donna ^a   Meyer, Sheryl L ^a   Ator, Mark A ^a   Bihovsky, Ron ^a  

^a CEPHALON INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[1 [(1 FORMYL 2 PHENYLETHYL)CARBAMOYL] 2 METHYLPROPYL]CARBAMIC ACID BENZYL ESTER; BENZYLOXYCARBONYLLEUCYLVALINE ALDEHYDE; BENZYLOXYCARBONYLVALYLPHENYLALANINE ALDEHYDE; CALPAIN; ISOENZYME; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE SYNTHESIS; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031552135     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00063-2     Document Type: Article

References (20)

1. 1. Mehdi, S. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 150. Wang, K. K. W. Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 139. Wang, K. K. W.; Yuen, P.-W. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 412.
2. 1. Mehdi, S. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 150. Wang, K. K. W. Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 139. Wang, K. K. W.; Yuen, P.-W. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 412.
3. 1. Mehdi, S. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 150. Wang, K. K. W. Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 139. Wang, K. K. W.; Yuen, P.-W. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 412.
4. 2. Takahashi, K. In Intracellular Calcium-Dependent Proteolysis; Mellgren, R. L.; Murachi, T., Eds; CRC: Boca Raton, 1990. Murachi, T.; Hatanaka, M.; Hamakubo, T. In Neuropeptides and Their Peptidases; Turner, A. J., Ed.; Ellis Horwood: New York, 1987; pp 202-228.
5. 2. Takahashi, K. In Intracellular Calcium-Dependent Proteolysis; Mellgren, R. L.; Murachi, T., Eds; CRC: Boca Raton, 1990. Murachi, T.; Hatanaka, M.; Hamakubo, T. In Neuropeptides and Their Peptidases; Turner, A. J., Ed.; Ellis Horwood: New York, 1987; pp 202-228.
6. 3. Sasaki, T.; Kikuchi, T.; Yumoto, N.; Yoshimura, N.; Murachi, T. J. Biol. Chem. 1984, 259, 12489.
7. 4. Harris, A. L.; Gregory, J. S.; Maycock, A. L.; Graybill, T. L.; Osifo, K.; Schmidt, S. J.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 393.
8. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
9. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
10. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
11. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
12. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
13. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
14. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
15. 5. Kajiwara, Y.; Tsujinaka, T.; Sakon, M.; Kambayashi, J.; Ohshiro, T.; Murachi, T.; Mori, T. Biochem. Int. 1987, 15, 935. Sasaki, T.; Kishi, M.; Saito, M.; Tanaka, T.; Higuchi, N.; Kominami, E.; Katunuma, N.; Murachi, T. J. Enz. Inhib. 1990, 3, 195. Tsujinaka, T.; Kajiwara, Y.; Kambayashi, J.; Sakon, M.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Mori, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 153, 1201. Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11. Saito, K.-I.; Nixon, R. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 231. Woo, J.-T.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501. Saito, M.; Hashimoto, M.; Kodama, T.; Higuchi, N.; Tanaka, T.; Nomoto, K.; Murachi, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 861. Ishiura, S.; Murofushi, H.; Suz7uki, K.; Imahori, K. J. Biochem. 1978, 84, 225.
16. 6. Hong, S.-C.; Goto, Y.; Lanzino, G.; Soleau, S.; Kassell, N. F.; Lee, K. S. Stroke, 1994, 25, 663.
17. 7. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Chem. Rev. 1989, 89, 149.
18. 8. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
19. 9. Fehrentz, J.-A.; Castro, B. Synthesis 1983, 676.
20. 50s determined with recombinant human calpain I.