메뉴 건너뛰기




Volumn 53, Issue 9, 1997, Pages 3073-3082

Studies on novel and chiral 1,4-dihydropyridines IV. Mechanistic aspects of the asymmetric reduction with chiral NADH model compounds, (S(S))-3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE;

EID: 0031550826     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00072-0     Document Type: Article
Times cited : (25)

References (51)
  • 5
    • 0021701199 scopus 로고
    • 4. Eklund, H.; Samama, J.-P.; Jones, T. A. Biochemistry, 1984, 23, 5982-5996; Skarzynski, T.; Moody, P. C. E.; Wonacott, A. J. J. Mol. Biol., 1987, 193, 171-187.
    • (1984) Biochemistry , vol.23 , pp. 5982-5996
    • Eklund, H.1    Samama, J.-P.2    Jones, T.A.3
  • 7
    • 0001483181 scopus 로고
    • 5. Donkersloot, M. C. A.; Buck, H. M. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6554-6558; De Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; Van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; Van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron, 1986, 42, 941-959.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 6554-6558
    • Donkersloot, M.C.A.1    Buck, H.M.2
  • 9
    • 0002489712 scopus 로고
    • Morrison, J. D. Eds.; Academic Press: New York
    • 6. Inouye, Y.; Oda, J.; Baba, N. In Asymmetric Synthesis, Morrison, J. D. Eds.; Academic Press: New York, 1983, Vol. 2; pp. 91-124; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 299-328 and references cited therein.
    • (1983) Asymmetric Synthesis , vol.2 , pp. 91-124
    • Inouye, Y.1    Oda, J.2    Baba, N.3
  • 10
    • 0025854819 scopus 로고
    • and references cited therein
    • 6. Inouye, Y.; Oda, J.; Baba, N. In Asymmetric Synthesis, Morrison, J. D. Eds.; Academic Press: New York, 1983, Vol. 2; pp. 91-124; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 299-328 and references cited therein.
    • (1991) Tetrahedron: Asymmetry , vol.2 , pp. 299-328
    • Burgess, V.A.1    Davies, S.G.2    Skerlj, R.T.3
  • 14
    • 33645897192 scopus 로고
    • and references cited therein
    • 9. Hoffmann, R. W. Chem. Rev., 1989, 89, 1841-1860 and references cited therein.
    • (1989) Chem. Rev. , vol.89 , pp. 1841-1860
    • Hoffmann, R.W.1
  • 23
    • 0011343620 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 16. Recently, Ohno et al. reported that the hydride transfer reaction between the 1,4-dihydropyridine derivative and the sulfinylated pyridinium salt takes place in the face occupied by the sulfinyl oxygen; see ref. 13c. The hydride transfer reaction between 7 and 13 is thought to occur in a similar manner, because the stereoslectivity of the hydride transfer was the same with their findings.
  • 25
    • 0000510205 scopus 로고
    • 18. Ohno, A.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2041-2045; Powell, M. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5834-5836; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 371-378; Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1497-1499; Ohno, A.; Goto, M.; Mikata, Y.; Kashiwagi, T.; Maruyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 87-90.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 2041-2045
    • Ohno, A.1    Yamamoto, H.2    Oka, S.3
  • 26
    • 0000254382 scopus 로고
    • 18. Ohno, A.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2041-2045; Powell, M. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5834-5836; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 371-378; Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1497-1499; Ohno, A.; Goto, M.; Mikata, Y.; Kashiwagi, T.; Maruyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 87-90.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 5834-5836
    • Powell, M.F.1    Bruice, T.C.2
  • 27
    • 37049104782 scopus 로고
    • 18. Ohno, A.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2041-2045; Powell, M. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5834-5836; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 371-378; Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1497-1499; Ohno, A.; Goto, M.; Mikata, Y.; Kashiwagi, T.; Maruyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 87-90.
    • (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 371-378
    • Fukuzumi, S.1    Nishizawa, N.2    Tanaka, T.3
  • 28
    • 0000025341 scopus 로고
    • 18. Ohno, A.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2041-2045; Powell, M. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5834-5836; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 371-378; Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1497-1499; Ohno, A.; Goto, M.; Mikata, Y.; Kashiwagi, T.; Maruyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 87-90.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 1497-1499
    • Fukuzumi, S.1    Mochizuki, S.2    Tanaka, T.3
  • 29
    • 0002033022 scopus 로고
    • 18. Ohno, A.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2041-2045; Powell, M. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5834-5836; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 371-378; Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1497-1499; Ohno, A.; Goto, M.; Mikata, Y.; Kashiwagi, T.; Maruyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 87-90.
    • (1991) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.64 , pp. 87-90
    • Ohno, A.1    Goto, M.2    Mikata, Y.3    Kashiwagi, T.4    Maruyama, T.5
  • 31
    • 0011295329 scopus 로고
    • 20. Van Erikeren, P.; Kenney, P.; Tokmakian, R.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7402-7406; Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 196-199; Ohno, A.; Shio, T.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2045-2048; Shinkai, S.; Tsuno, T.; Asatani, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1533-1540; Carlson, B. W.; Miller, L. L.; Neta, P.; Grodkowski, J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7233-7239; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 3571-3578.
    • (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 7402-7406
    • Van Erikeren, P.1    Kenney, P.2    Tokmakian, R.3
  • 32
    • 0011300090 scopus 로고
    • 20. Van Erikeren, P.; Kenney, P.; Tokmakian, R.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7402-7406; Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 196-199; Ohno, A.; Shio, T.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2045-2048; Shinkai, S.; Tsuno, T.; Asatani, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1533-1540; Carlson, B. W.; Miller, L. L.; Neta, P.; Grodkowski, J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7233-7239; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 3571-3578.
    • (1982) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.55 , pp. 196-199
    • Yasui, S.1    Nakamura, K.2    Ohno, A.3    Oka, S.4
  • 33
    • 0000418611 scopus 로고
    • 20. Van Erikeren, P.; Kenney, P.; Tokmakian, R.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7402-7406; Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 196-199; Ohno, A.; Shio, T.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2045-2048; Shinkai, S.; Tsuno, T.; Asatani, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1533-1540; Carlson, B. W.; Miller, L. L.; Neta, P.; Grodkowski, J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7233-7239; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 3571-3578.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 2045-2048
    • Ohno, A.1    Shio, T.2    Yamamoto, H.3    Oka, S.4
  • 34
    • 37049096458 scopus 로고
    • 20. Van Erikeren, P.; Kenney, P.; Tokmakian, R.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7402-7406; Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 196-199; Ohno, A.; Shio, T.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2045-2048; Shinkai, S.; Tsuno, T.; Asatani, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1533-1540; Carlson, B. W.; Miller, L. L.; Neta, P.; Grodkowski, J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7233-7239; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 3571-3578.
    • (1983) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1533-1540
    • Shinkai, S.1    Tsuno, T.2    Asatani, Y.3    Manabe, O.4
  • 35
    • 0000524673 scopus 로고
    • 20. Van Erikeren, P.; Kenney, P.; Tokmakian, R.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7402-7406; Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 196-199; Ohno, A.; Shio, T.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2045-2048; Shinkai, S.; Tsuno, T.; Asatani, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1533-1540; Carlson, B. W.; Miller, L. L.; Neta, P.; Grodkowski, J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7233-7239; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 3571-3578.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 7233-7239
    • Carlson, B.W.1    Miller, L.L.2    Neta, P.3    Grodkowski, J.4
  • 36
    • 0001296001 scopus 로고
    • 20. Van Erikeren, P.; Kenney, P.; Tokmakian, R.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7402-7406; Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 196-199; Ohno, A.; Shio, T.; Yamamoto, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2045-2048; Shinkai, S.; Tsuno, T.; Asatani, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1533-1540; Carlson, B. W.; Miller, L. L.; Neta, P.; Grodkowski, J. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7233-7239; Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 1984, 49, 3571-3578.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 3571-3578
    • Fukuzumi, S.1    Nishizawa, N.2    Tanaka, T.3
  • 38
    • 0001585637 scopus 로고
    • 22. Ohno, A.; Kimura, T.; Yamamoto, H.; Kim, S. G.; Oka, S.; Ohnishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1535-1538; De Kok, P. M. T.; Bastiaansen, L. A. M.; Van Lier, P. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Buck, H. M. J. Org. Chem., 1989, 54, 1313-1320; Meyers, A. I.; Oppenlaender, T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1989-1996; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T.; Whittaker, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 871-901; Talma, A. G.; Jouin, P.; De Vrues, J. G.; Trootswijk, C. B.; Buning G. H. W.; Waninge, J. K., Visscher, J.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3981-3997.
    • (1977) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.50 , pp. 1535-1538
    • Ohno, A.1    Kimura, T.2    Yamamoto, H.3    Kim, S.G.4    Oka, S.5    Ohnishi, Y.6
  • 39
    • 0001546216 scopus 로고
    • 22. Ohno, A.; Kimura, T.; Yamamoto, H.; Kim, S. G.; Oka, S.; Ohnishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1535-1538; De Kok, P. M. T.; Bastiaansen, L. A. M.; Van Lier, P. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Buck, H. M. J. Org. Chem., 1989, 54, 1313-1320; Meyers, A. I.; Oppenlaender, T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1989-1996; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T.; Whittaker, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 871-901; Talma, A. G.; Jouin, P.; De Vrues, J. G.; Trootswijk, C. B.; Buning G. H. W.; Waninge, J. K., Visscher, J.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3981-3997.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1313-1320
    • De Kok, P.M.T.1    Bastiaansen, L.A.M.2    Van Lier, P.M.3    Vekemans, J.A.J.M.4    Buck, H.M.5
  • 40
    • 33845374835 scopus 로고
    • 22. Ohno, A.; Kimura, T.; Yamamoto, H.; Kim, S. G.; Oka, S.; Ohnishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1535-1538; De Kok, P. M. T.; Bastiaansen, L. A. M.; Van Lier, P. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Buck, H. M. J. Org. Chem., 1989, 54, 1313-1320; Meyers, A. I.; Oppenlaender, T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1989-1996; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T.; Whittaker, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 871-901; Talma, A. G.; Jouin, P.; De Vrues, J. G.; Trootswijk, C. B.; Buning G. H. W.; Waninge, J. K., Visscher, J.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3981-3997.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 1989-1996
    • Meyers, A.I.1    Oppenlaender, T.2
  • 41
    • 0026741764 scopus 로고
    • 22. Ohno, A.; Kimura, T.; Yamamoto, H.; Kim, S. G.; Oka, S.; Ohnishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1535-1538; De Kok, P. M. T.; Bastiaansen, L. A. M.; Van Lier, P. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Buck, H. M. J. Org. Chem., 1989, 54, 1313-1320; Meyers, A. I.; Oppenlaender, T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1989-1996; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T.; Whittaker, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 871-901; Talma, A. G.; Jouin, P.; De Vrues, J. G.; Trootswijk, C. B.; Buning G. H. W.; Waninge, J. K., Visscher, J.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3981-3997.
    • (1992) Tetrahedron: Asymmetry , vol.3 , pp. 871-901
    • Burgess, V.A.1    Davies, S.G.2    Skerlj, R.T.3    Whittaker, M.4
  • 42
    • 33845377781 scopus 로고
    • 22. Ohno, A.; Kimura, T.; Yamamoto, H.; Kim, S. G.; Oka, S.; Ohnishi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1535-1538; De Kok, P. M. T.; Bastiaansen, L. A. M.; Van Lier, P. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Buck, H. M. J. Org. Chem., 1989, 54, 1313-1320; Meyers, A. I.; Oppenlaender, T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1989-1996; Burgess, V. A.; Davies, S. G.; Skerlj, R. T.; Whittaker, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 871-901; Talma, A. G.; Jouin, P.; De Vrues, J. G.; Trootswijk, C. B.; Buning G. H. W.; Waninge, J. K., Visscher, J.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3981-3997.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 3981-3997
    • Talma, A.G.1    Jouin, P.2    De Vrues, J.G.3    Trootswijk, C.B.4    Buning, G.H.W.5    Waninge, J.K.6    Visscher, J.7    Kellogg, R.M.8
  • 44
    • 0011330830 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 24. Recently, Ohno and co-workers reported the possibility that the dipole of the amide C=O bond contributes to the stereochemistry (nonsteric stereochemistry) in the hydride transfer process; see ref. 13c.
  • 47
    • 0004235078 scopus 로고
    • Program #455
    • 27. MOPAC ver.6 coded by Stewart: Stewart, J. J. P. QCPE, 1989, Program #455. Revised as ver.6.01 by Inoue for FACOM machine: Inoue, Y. JCPE Newsletter, 1991, 3, 49. Revised as ver.6.02 by Takagi's group, for NEC SX-2N machine: Takagi, T.; Matsumura, K.; Noda, A.; Onozawa, N.; Fujiwara, H. Bulletin of Computation Center Osaka University, 1992, 22, 1-27.
    • (1989) QCPE
    • Stewart, J.J.P.1
  • 48
    • 0011365108 scopus 로고
    • 27. MOPAC ver.6 coded by Stewart: Stewart, J. J. P. QCPE, 1989, Program #455. Revised as ver.6.01 by Inoue for FACOM machine: Inoue, Y. JCPE Newsletter, 1991, 3, 49. Revised as ver.6.02 by Takagi's group, for NEC SX-2N machine: Takagi, T.; Matsumura, K.; Noda, A.; Onozawa, N.; Fujiwara, H. Bulletin of Computation Center Osaka University, 1992, 22, 1-27.
    • (1991) JCPE Newsletter , vol.3 , pp. 49
    • Inoue, Y.1
  • 50
    • 84988129057 scopus 로고
    • 28. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem., 1989, 10, 209; Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem., 1989, 10, 221.
    • (1989) J. Comput. Chem. , vol.10 , pp. 209
    • Stewart, J.J.P.1
  • 51
    • 84988073214 scopus 로고
    • 28. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem., 1989, 10, 209; Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem., 1989, 10, 221.
    • (1989) J. Comput. Chem. , vol.10 , pp. 221
    • Stewart, J.J.P.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.