NMR and computational study on the anomeric effect in cis/trans-3,4-dihydro-2-alkoxy-4-substituted-2H,5H-pyrano[3,2-c] [1] benzopyran-5-one derivatives

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 35, Issue 11, 1997, Pages 721-729

  Annunziata, Rita ^a   Raimondi, Laura ^a   Nano, Gian Mario ^b   Palmisano, Giovanni ^b   Tagliapietra, Silvia ^b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

2D NOESY; 2H,5H pyrano 3,2 c 1 benzopyran 5 ones; 1H NMR; Force field calculation

Indexed keywords

CONFORMATIONS; MOLECULAR MECHANICS;

1H NMR; 2D NOESY; 2H,5H-PYRANO[3,2-C][1]BENZOPYRAN-5-ONE; ANOMERIC EFFECT; BENZOPYRANS; CIS-TRANS; COMPUTATIONAL ANALYSIS; COMPUTATIONAL STUDIES; FORCE FIELD CALCULATIONS; NMR STUDIES;

MOLECULAR ORIENTATION;

EID: 0031512857     PISSN: 07491581     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-458X(199711)35:11<721::AID-OMR161>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (37)

1. R. D. H. Murray, J. Mender and S. A. Brown, The Natural Coumarins. Wiley, New York (1982).
2. R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Toma, J. Org. Chem. 59, 5556 (1994); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital. 125, 465 (1995); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto and G. Palmisano, Synth. Commun. 26, 3359 (1996); G. Appendino, G. Cravotto, S. Ferraro, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 74, 1451 (1991); G. Appendino, G. Cravotto, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 73, 1865 (1990).
3. R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Toma, J. Org. Chem. 59, 5556 (1994); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital. 125, 465 (1995); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto and G. Palmisano, Synth. Commun. 26, 3359 (1996); G. Appendino, G. Cravotto, S. Ferraro, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 74, 1451 (1991); G. Appendino, G. Cravotto, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 73, 1865 (1990).
4. R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Toma, J. Org. Chem. 59, 5556 (1994); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital. 125, 465 (1995); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto and G. Palmisano, Synth. Commun. 26, 3359 (1996); G. Appendino, G. Cravotto, S. Ferraro, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 74, 1451 (1991); G. Appendino, G. Cravotto, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 73, 1865 (1990).
5. R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Toma, J. Org. Chem. 59, 5556 (1994); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital. 125, 465 (1995); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto and G. Palmisano, Synth. Commun. 26, 3359 (1996); G. Appendino, G. Cravotto, S. Ferraro, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 74, 1451 (1991); G. Appendino, G. Cravotto, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 73, 1865 (1990).
6. R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Toma, J. Org. Chem. 59, 5556 (1994); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital. 125, 465 (1995); R. Annunziata, G. Appendino, G. Cravotto and G. Palmisano, Synth. Commun. 26, 3359 (1996); G. Appendino, G. Cravotto, S. Ferraro, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 74, 1451 (1991); G. Appendino, G. Cravotto, G. M. Nano, G. Palmisano and S. Tagliapietra, Helv. Chim. Acta 73, 1865 (1990).
7. C. Romers, C. Altona, H. R. Buys and E. Havinga, Top. Stereochem. 4, 71 (1969); C. L. Perrin, K. B. Armstrong and M. L. Fabian, J. Am. Chem. Soc. 116, 715 (1994).
8. C. Romers, C. Altona, H. R. Buys and E. Havinga, Top. Stereochem. 4, 71 (1969); C. L. Perrin, K. B. Armstrong and M. L. Fabian, J. Am. Chem. Soc. 116, 715 (1994).
9. H. Günther and J. Günther, Chem. Rev. 77, 599 (1977).
10. D. Marion and K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 113, 967 (1983); K. Nagayama, J. Magn. Reson. 66, 240 (1986).
11. D. Marion and K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 113, 967 (1983); K. Nagayama, J. Magn. Reson. 66, 240 (1986).
12. M. Karplus, J. Chem. Phys. 30, 11 (1959); C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw and C. Altona, Tetrahedron 36, 2783 (1980); C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw, H. P. M. deLeeuw and C. Altona, Org. Magn. Reson. 15, 43 (1981).
13. M. Karplus, J. Chem. Phys. 30, 11 (1959); C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw and C. Altona, Tetrahedron 36, 2783 (1980); C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw, H. P. M. deLeeuw and C. Altona, Org. Magn. Reson. 15, 43 (1981).
14. M. Karplus, J. Chem. Phys. 30, 11 (1959); C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw and C. Altona, Tetrahedron 36, 2783 (1980); C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. deLeeuw, H. P. M. deLeeuw and C. Altona, Org. Magn. Reson. 15, 43 (1981).
15. R. R. Ernst, G. Bodenhausen and A. Wokaun, Principles of NMR in One and Two Dimensions. Clarendon Press, Oxford (1987).
16. L. M. Jackmann, Application of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford (1959).
17. M. J. Cook, A. R. Katritzky and M. J. Sewell, J. Chem. Soc. B 1207 (1970).
18. D. T. Sepp and C. B. Anderson, Tetrahedron 24, 6873 (1968).
19. E. M. Philbin and T. S. Wheeler, Proc. Chem. Soc. 167 (1958).
20. J. W. Clark-Lewis, Aust. J. Chem. 21, 2059 (1968).
21. B. J. Bolger, A. Hirwe, K. G. Marathe, E. M. Philbin, M. A. Vichars and C. P. Lillya, Tetrahedron 22, 621 (1966); M. C. Bellassoued-Fargeau and P. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 21, 1549 (1984).
22. B. J. Bolger, A. Hirwe, K. G. Marathe, E. M. Philbin, M. A. Vichars and C. P. Lillya, Tetrahedron 22, 621 (1966); M. C. Bellassoued-Fargeau and P. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 21, 1549 (1984).
23. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 84, 2458 (1962); P. C. Lautenbur and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc. 84, 3405 (1962); F. A. Anet, J. Am. Chem. Soc. 84, 3767 (1962).
24. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 84, 2458 (1962); P. C. Lautenbur and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc. 84, 3405 (1962); F. A. Anet, J. Am. Chem. Soc. 84, 3767 (1962).
25. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 84, 2458 (1962); P. C. Lautenbur and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc. 84, 3405 (1962); F. A. Anet, J. Am. Chem. Soc. 84, 3767 (1962).
26. H. Günther and G. Jikeli, Chem. Rev. 77, 619 (1977).
27. M. J. Cook and G. Desimoni, Tetrahedron 27, 257 (1971); J. C. Zhuo, H. Wyler and K. Schenk, Helv. Chim. Acta 78, 151 (1995).
28. M. J. Cook and G. Desimoni, Tetrahedron 27, 257 (1971); J. C. Zhuo, H. Wyler and K. Schenk, Helv. Chim. Acta 78, 151 (1995).
29. J. H. Noggle and R. E. Schirmer, The Nuclear Overhauser Effect. Academic Press, New York (1971).
30. U. Burkert and N. L. Allinger, Molecular Mechanics. Monograph 177, American Chemical Society, Washington, DC (1982).
31. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson and W. C. Still, J. Comput. Chem. 11, 440 (1990).
32. J. M. Goodman and W. C. Still, J. Comput. Chem. 12, 1110 (1991).
33. A. R. Leach, in Reviews in Computational Chemistry, edited by K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd, Vol. 2, Chapt. 1. VCH, New York, (1991).
34. W. C. Still, A. Tempzyk, R. Hawley and T. F. Hendrickson, J. Am. Chem Soc. 112, 6127 (1990).
35. R. Annunziata, V. Molteni and L. Raimondi, J. Magn. Reson. 34, 858 (1996).
36. U. Dinur and A. T. Hagler, in Reviews in Computational Chemistry, edited by K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd, Vol. 2, Chapt. 4. VCH, New York, (1991).
37. J. W. Ponder and F. M. Richards, J. Comput. Chem. 8, 1016 (1987).