Heteronuclear NMR studies of cobalt corrinoids part 19 - Amide 1H and 15N NMR studies of cobalamins and cobinamides in water

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 35, Issue 12, 1997, Pages 889-895

  Brown, Kenneth L ^a   Zou, Xiang ^a  

^a OHIO UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

15N NMR; Cobalamins; Cobinamides; NMR; Vitamin B12

Indexed keywords

AMIDES; BOND LENGTH; CHAINS; COBALT COMPOUNDS; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; HYDROGEN BONDS; MAGNETIC ANISOTROPY; MOLECULES; NITROGEN REMOVAL;

15N NMR; AMIDE PROTON; COBALAMIN; COBINAMIDE; CORRINOIDS; HETERONUCLEAR; NMR STUDIES; PROTON CHEMICAL SHIFTS; SIDE-CHAINS; VITAMIN B12;

CHEMICAL SHIFT;

EID: 0031484987     PISSN: 07491581     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1097-458x(199712)35:12<889::aid-omr192>3.0.co;2-a     Document Type: Article

References (58)

1. D. Gast, R. B. Moon and J. D. Roberts, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 72, 4696 (1975).
2. K. L. Brown and B. D. Gupta, Inorg. Chem. 29, 3854 (1990).
3. K. Kuramaya, T. Okazaki and M. Kajiwara, Chem. Pharm. Bull. 38, 1058 (1990).
4. T. J. DiFeo, R. A. Schiksnis, R. K. Kohli, S. J. Opella and A. Nath, Magn. Reson. Chem. 27, 127 (1989).
5. K. L. Brown, H. B. Brooks, X. Zou, M. Victor, A. Ray and R. Timkovich, Inorg. Chem. 29, 4842 (1990).
6. R. Hollenstein and E. Stupperich, Helv. Chim. Acta 76, 1258 (1993).
7. K. L. Brown and X. Zou, J. Am. Chem. Soc. 115, 1478 (1993).
8. K. L. Brown and D. R. Evans, Inorg. Chem. 32, 2844 (1993).
9. K. L. Brown, D. R. Evans, X. Zou and G.-Z. Wu, Inorg. Chem. 32, 4487 (1993).
10. C. Kratky, G. Färber, K. Graber, K. Wilson, Z. Dauter, H.-F. Nolting, R. Konrat and B. Kräutler, J. Am. Chem. Soc. 117, 4654 (1995).
11. K. L Brown, D. R. Evans, J. D. Zubkowski and E. J. Valente, Inorg. Chem. 35, 415 (1996).
12. G. E. Hawkes, E. W. Randall, W. E. Hall and O. Convert, Biopolymers 19, 1815 (1980).
13. E. M. Krauss and S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc. 104, 6953 (1982).
14. R. H. Shafer, J. V. Formica, C. Delfini, S. C. Brown and P. A. Mirau, Biochemistry 21, 6496 (1982).
15. M. Llinas, W. J. Horsley and M. P. Klein, J. Am. Chem. Soc. 98, 7554 (1976).
16. K. L. Williamson, L. G. Pease and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 101, 714 (1979).
17. H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 21, 512 (1982).
18. Y. A. Orchinnikov and V. T. Ivanov, Tetrahedron 30, 1871 (1974).
19. A. Purdi, G. Wagner and K. Wüthrich, Eur. J. Biochem. 137, 445 (1983).
20. C. L. Drennan, S. Huang, J. T. Drummond, R. G. Matthews and M. L. Ludwig, Science 266, 1669 (1994).
21. F. Mancia, N. H. Keep, A. Nakagawa, P. F. Leadlay, S. McSweeney, B. Rasmussen, P. Bösecke, O. Diat and P. R. Evans, Structure 4, 339 (1996).
22. A. Marchaj, D. W. Jacobsen, S. R. Savon and K. L. Brown, J. Am. Chem. Soc. 117, 11640 (1995).
23. M. J. Kamlet, J. L M. Abboud and R. W. Taft, Prog. Phys. Org. Chem. 13, 485 (1981).
24. M. J. Kamlet, C. Dickinson and R. W. Taft, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 353 (1981).
25. K. L. Brown, X. Zou and L. Salmon, Inorg. Chem. 30, 1949 (1991).
26. K. L. Brown and X. Zou, J. Am. Chem. Soc. 114, 9643 (1992).
27. K. L. Brown, S. Cheng, X. Zou, J. D. Zubkowski, E. J. Valente, L. Knapton and H. M. Marques, Inorg. Chem. submitted for publication.
28. X. Zou, D. R. Evans and K. L. Brown, Inorg. Chem. 34, 1634 (1995).
29. P. R. Srinivasen and R. L. Lichter, J. Magn. Reson. 28, 227 (1977).
30. A. M. Calafat and L G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc. 115, 9182 (1993).
31. T. G. Pagano and L. G. Marzilli, Biochemistry 28, 7213 (1989).
32. K. L. Brown, H. B. Brooks, B. D. Gupta, M. Victor, H. M. Marques, D. C. Scooby, W. J. Goux and R. Timkovich, Inorg. Chem. 30, 3430 (1991).
33. M. F. Summers, L. G. Marzilli and A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 108, 4285 (1986).
34. T. G. Pagano, P. G. Yohannes, B. P. Hay, J. R. Scott, R. G. Finke and L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc. 111, 1484 (1989).
35. K. L. Brown, X. Zou, S. R. Savon and D. W. Jacobsen, Biochemistry 32, 8421 (1993).
36. K. L. Brown, X. Zou, G.-Z. Wu, J. D. Zubkowski and E. J. Valente, Polyhedron 14, 1621 (1995).
37. B. Kräutler, R. Konrat, E. Stupperich, G. Färber, K. Bruber and C. Kratky, Inorg. Chem. 33, 4128 (1994).
38. X. Zou and K. L. Brown, Inorg. Chim. Acta in press.
39. M. Rossi, J. P. Glusker, L. Randaccio, M. F. Summers, P. J. Toscano and L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc. 107, 1729 (1985).
40. H. F. J. Savage, P. F. Lindley, J. L. Finney and P. A. Timmins, Acta Crystallogr., Sect. B 43, 280 (1987).
41. L. H. Piette, J. D. Ray and R. A. Ogg, J. Mol. Spectrosc. 2, 66 (1958).
42. D. E. Dorman and F. A. Bovay, J. Org. Chem. 38, 1719 (1973).
43. A. DeMarco and M. Llinas, Org. Magn. Reson. 12, 454 (1979).
44. C. L. Perrin, E. R. Johnson, C. P. Lollo and P. A. Kobrin, J. Am. Chem. Soc. 103, 4691 (1981).
45. D. W. Urry and M. M. Long, CRC Crit. Rev. Biochem. 4, 1 (1976).
46. G. D. Rose, L. M. Gierash and J. A. Smith, Adv. Protein Chem. 37, 1 (1985).
47. H. M. Marques, E. L. J. Breet and F. F. Prinsloo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2941 (1991).
48. H. M. Marques, J. C. Bradley and L. A. Campbell, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2019 (1992).
49. H. M. Marques, O. Q. Munro, B. M. Cummins and C. deNysschen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 297 (1994).
50. K. L. Brown, J. M. Hakimi and D. W. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 106, 7894 (1984).
51. D. G. Gorenstein, J. Am. Chem. Soc. 97, 898 (1975).
52. D. G. Gorenstein and D. Kar, Biochem. Biophys. Res. Commun. 65, 1073 (1975).
53. D. G. Gorenstein, J. Am. Chem. Soc. 99, 2254 (1977).
54. D. G. Gorenstein in Phosphorus-31 NMR: Principles and Applications, edited by D. G. Gorenstein, p. 7. Academic Press, Orlando, FL (1984).
55. 12, edited by D. Dolphin, Vol. 1, Chapt 3. Wiley, New York (1982).
56. S. H. Gellman, G. P. Dado, G.-B. Liang and B. R. Adams, J. Am. Chem. Soc. 113, 1164 (1991).
57. E. S. Stevens, N. Sugawara, G. M. Bonara and C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 102, 7048 (1980).
58. A. A. Riberio, M. Goodman and F. Naider, Int. J. Pept. Protein Res. 14, 414 (1979).