Bioactive conformation of a potent stromelysin inhibitor determined by X-nucleus filtered and multidimensional NMR spectroscopy

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 12, 1997, Pages 2193-2201

  Gonnella, Nina C ^a   Li, Yu Chin ^a   Zhang, Xiaolu ^a   Paris, C Gregory ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

Bioactive conformation; NMR spectroscopy; Nonpeptidic inhibitor; Stromelysin catalytic domain

Indexed keywords

COLLAGENASE; STROMELYSIN; STROMELYSIN INHIBITOR;

ARTICLE; BINDING SITE; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; ESCHERICHIA COLI; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

BINDING SITES; COLLAGENASES; COMPUTER SIMULATION; FIBROBLASTS; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MATRIX METALLOPROTEINASE 3; MODELS, MOLECULAR; PROTEASE INHIBITORS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PYRAZINES; SULFONAMIDES;

EID: 0031450585     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00173-9     Document Type: Article

References (41)

1. Murphy, G.; Hembry, R. M.; Reynolds, J. J. Collagen Relat. Res. 1986, 6, 351.
2. Flannery, C.; Lark, M. W.; Sandt, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 1008.
3. Stetler-Stevenson, W. G.; Liotta, L. A.; Kleiner, Jr. D. E. FASEB J. 1993, 7, 1434.
4. Greenwald, R. A.; Golub, L. M., Eds.; In Inhibition of Matrix Metalloproteinases: Therapeutic Potential; Ann. N.Y. Acad. Sci.: New York, 1994; Vol. 732.
5. Okada, Y.; Nakanishi, I. FEBS Lett. 1989, 249, 353.
6. Okada, Y.; Nagase, H.; Harris, E. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 14245.
7. Okada, Y.; Harris, E. D.; Nagase, H. Biochem. J. 1988, 254, 731.
8. Murphy, G.; Cockett, M. I.; Stephens, P. E.; Smith, B. J.; Docherty, A. J. P. Biochem. J. 1987, 248, 265.
9. Nagase, H.; Enghild, J. J.; Suzuki, K.; Salvesen, G. Biochemistry 1990, 29, 5783.
10. Marcy, A. I.; Eiberger, L. L.; Harrison, R.; Chan, H. K.; Hutchinson, N. I.; Hagmann, W. K.; Cameron, P. M.; Boulton, D. A; Hermes, J. D. Biochemistry 1991, 30, 6476.
11. Becker, J. W.; Marcy, A. I.; Rokosz, L. L.; Axel, M. G.; Burbaum, J. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Cameron, P. M.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Hermes, J. D.; Springer, J. P. Protein Sci. 1995, 4, 1966.
12. Gooley, P. R.; O'Connell, J. F.; Marcy, A. I.; Cuca, G. C.; Salowe, S. P.; Bush, B. L.; Hermes, J. D.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Springer, J. P.; Johnson, B. A. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 111.
13. Van Doren, S. R.; Kurochkin, A. V.; Hu, W.; Ye, Q.; Johnson, L. L.; Hupe, D. J.; Zuiderweg, E. R. P. Protein Sci. 1995, 4, 2487.
14. Dhanaraj, V.; Ye, Q.-Z; Johnson, L. L.; Hupe, D. J.; Ortwine, D. F.; Dunbar, Jr. J. B.; Rubin, R. J.; Pavlovsky, A.; Humblet, C.; Blundell, T. L. Structure 1996, 4, 375.
15. Van Doren, S. R.; Kurochkin, A. V.; Ye, Q.; Johnson, L. L.; Hupe, D. J.; Zuiderweg, E. R. P. Biochemistry 1992, 32, 13109.
16. Gooley, P. R.; Johnson, B. A.; Marcy, A. I.; Cuca, G. C.; Salowe, S. P.; Hagmann, W. K.; Esser, C. K.; Springer, J. P. Biochemistry 1993, 32, 13098.
17. Rockwell, A.; Melden, M.; Copeland, R. A.; Hardman, K.; Decicco, C. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10337.
18. MacPherson, L. J.; Parker, D. T. US Patent No. 5 455 258, 1995.
19. Borkakoti, N.; Winkler, F. K.; Williams, D. H.; D'Arcy, A.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Murray, E. J. Nature (London) Struct. Biol. 1994, 1, 106.
20. Lovejoy, B.; Cleasby, A.; Hassell, A. M.; Longley, K.; Luther, M. A.; Weigl, D.; McGeehan, G.; McElroy, A. B.; Drewry, D.; Lambert, M. H.; Jordan, S. R. Science 1994, 263, 375.
21. Lovejoy, B.; Hassell, A. M.; Luther, M. A.; Weigl, D.; Jordan, S. R. Biochemistry 1994, 33, 8207.
22. Spurlino, L.; Smallwood, A. M.; Carlton, D. D.; Banks, T. M.; Vavra, K. J.; Johnson, J. S.; Cook, E. R.; Falvo, J.; Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Wendolski, J. J.; Smith, D. L. Proteins 1994, 19, 98.
23. MacPherson, L. J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.; Carroll, B. J.; Goldstein, R.; Justice, R. J.; Zhu, L.; Hu, S.; Melton, R. A.; Fryer, L.; Goldberg, R. L.; Doughty, R. J.; Spirito, S.; Blancuzzi, V.; Wilson, D.; O'Byrne, E. M.; Ganu, V.; Parker, D. T. J. Med. Chem. 1997, 40, 2525.
24. Bodenhausen, G.; Ruben, D. J. J. Phys. Lett. 1980, 69, 185.
25. Vuister, G. W.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1992, 98, 428.
26. Grzesiek, S.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1992, 99, 201.
27. Grzesiek, S.; Bax, A. J. Biomol. NMR. 1993, 3, 185.
28. Grzesiek, S.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1992, 96, 432.
29. Vuister, G. W.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7772.
30. Bax, A.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. J. Magn. Reson. 1990, 88, 425.
31. Fesik, S. W.; Eaton, H. L.; Olejniczak, E. T.; Zuiderweg, E. R. P.; McIntosh, L. P.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 886.
32. Otting, G.; Wuthrich, K. Q. Rev. Biophys. 1990, 23, 39.
33. Bax, A.; Vuister, G. W.; Grzesiek, S.; Delaglio, F.; Wang, A. C.; Tschudin, R.; Zhu, G. Methods Enzymol. 1994, 239, 79.
34. Marion, D.; Kay, L. E.; Sparks, S. W.; Torchia, D. A.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1515.
35. Brunger, A. T. X-PLOR Version 3.1 Yale University: New Haven, CT, 1993.
36. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
37. McMartin, C.; Bohacek, R. J. Comput. Aided Mol. Design 1995, 9, 237.
38. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
39. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comp. Chem. 1986, 7, 230.
40. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J.Comput. Chem. 1990, 11, 440. MacroModel/Batchmin is available from Professor W. Clark Still, Dept. of Chemistry, Columbia University, NY, NY 10027.
41. Bohacek, R. S.; McMartin, C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1671.