Anti-plasmodial and anti-trypanosomal activity of synthetic naphtho[2,3-b]thiophen-4,9-quinones

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 12, 1997, Pages 2185-2192

  Zani, Carlos L ^a   Chiari, Egler ^b   Krettli, Antoniana U ^a   Murta, Silvane M F ^a   Cunningham, Mark L ^c   Fairlamb, Alan H ^c,d   Romanha, Alvaro J ^a  

^a INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^c LONDON SCHOOL OF HYGIENE AND TROPICAL MEDICINE   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

Naphthothiophenquinones; Plasmodium berghei; Plasmodium falciparum; Trypanosoma cruzi; Trypanothione reductase

Indexed keywords

ANTITRYPANOSOMAL AGENT; NAPHTHO[2,3 B]THIOPHEN 4,9 QUINONE DERIVATIVE; TRYPANOTHIONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; BIOAVAILABILITY; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; MALE; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARASITEMIA; PLASMODIUM FALCIPARUM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRYPANOSOMA CRUZI;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; ATOVAQUONE; ERYTHROCYTES; MALE; MICE; NAPHTHOQUINONES; PLASMODIUM FALCIPARUM; THIOPHENES; TRYPANOCIDAL AGENTS; TRYPANOSOMA CRUZI;

EID: 0031438570     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00155-7     Document Type: Article

References (48)

1. World Health Organization Tropical Disease Research; World Health Organization: Geneva, 1993; p 134.
2. Hudson, A. T.; Randall, A. W.; Fry, M.; Ginger, C. D.; Hill, B.; Latter, V. S.; McHardy, N.; Williams, R. B. Phytochemistry 1985, 90, 45.
3. Fieser, L. F.; Berliner, E.; Bondhus, F. J.; Chang, F. C. Dauben, W. G.; Ettlinger, M. G.; Fawaz, G.; Fields, M.; Fieser, M.; Heildelberger, C.; Heymann, H.; Seligman, A. M.; Vaughan, W. R.; Wilson, A. G.; Wilson, E.; Wu, M.-I.; Marlin T. L.; Hamlin, K. E.; Hathaway, R. J.; Matson, E. J.; Moore, E. E.; M. B. Moore; Rapala, R. T.; Zaugg, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3151.
4. Dias, J. C. P. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1993, 88, 93.
5. Hoffmann, M. E.; Jang, J. Y.; Moreno, S. N. J.; DoCampo, R. J. Eukar. Microbiol. 1995, 42, 293.
6. Moraes-Souza, H.; Bordin, J. O.; Bardossy, L.; Macpherson, D. W.; Blajchman, M. A. Transfusion 1995, 35, 723.
7. Ramirez, L. E.; Lages Silva, E.; Pianetti, G. M.; Rabelo, R. M.; Bordin, J. O.; Moraes Souza, H. Transfusion 1995, 35, 226.
8. Brener, Z. Pharmac. Ther 1979, 7, 71.
9. Castro, S. L. Acta Tropica 1993, 53, 83.
10. Fairlamb, A. H.; Blackburn, P.; Ulrich, P.; Chait, B. T.; Cerami, A. Science 1985, 227, 1485.
11. Krauth Siegel, R. L.; Schoneck, R. Faseb J. 1995, 9, 1138.
12. Fairlamb, A. H.; Henderson, G. B.; Cerami, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 2607.
13. Zhang, Y. H.; Bond, C. S.; Bailey, S.; Cunningham, M. L.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. Protein Sci. 1996, 5, 52.
14. Olliaro, P. L.; Trigg, P. I. Bull. WHO 1995, 73, 565.
15. Camus, D.; Zalis, M. G.; Vanniersantos, M. A.; Banic, D. M. Braz. J. Med. Biol. Res. 1995, 28, 399.
16. Vial, H. Parasite 1996, 3, 3.
17. Hudson, A. T.; Dickins, M.; Ginger, C. D.; Gutteridge, W. E.; Holdich, T.; Hutchinson, D. B.; Pudney, M.; Randall, A. W.; Latter, V. S. Drugs Exp Clin Res 1991, 17, 427.
18. Hooker, S. C. J. Chem. Soc. 1896, 69, 1355.
19. Rao, M. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1982, 45, 600.
20. Lamotte, G.; Demerseman, P.; Buisson, J.-P.; Royer, R.; Cavier, R. Eur. J. Med. Chem., Chim. Ther. 1982, 17, 253.
21. Carvalho, L. H.; Rocha, E. M. M.; Raslan, D. S.; Oliveira, A. B.; Krettli, A. U. Braz. J. Med. Biol. Res. 1988, 21, 485.
22. Zani, C. L.; Oliveira, A. B.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6561.
23. Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Miraglia, M. C. M.; Mesquita, A. A. L.; Zani, C. L.; Ferreira, D. T.; Maia, J. G. S. Química Nova 1990, 13, 302.
24. Santos, W. G.; Zani, C. L.; Chiari, E.; Doughty, B. L.; Romanha, A. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1992, 47, 183.
25. Steinkopf, W.; Butkiewicz, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 407, 94.
26. Krapcho, A. P.; Petry, M. E.; Hacker, M. P. J. Med. Chem. 1990, 33, 2651.
27. Lee, H. R.; Weinmayr, V. U.S. Patent 2.501.131, 1950.
28. Lee, H. R.; Weinmayr, V. U.S. Patent 2.501.132, 1950.
29. Gonçalves, R.; Brown, E. V. J. Org. Chem. 1952, 17, 698.
30. Gonçalves, R.; Kagelman, M. R.; Brown, E. V. J. Org. Chem 1952, 17, 705.
31. Peters, A. T.; Walker, D. J. Chem. Soc. 1957, April, 1525.
32. Schroeder, H. E. S.; Weinmayr, V. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4357.
33. Weinmayr, V. J. Am. Chem. Soc 1952, 74, 4353.
34. MacDowell, D. W. H.; Wisowaty, J. C. J. Org. Chem 1972, 37, 712.
35. Watanabe, M.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1457.
36. Acosta, A.; de la Cruz, P.; De Miguel, P.; Diez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Langa, F.; Loupy, A.; Majdoub, M.; Martin, N.; Sanchez, C.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2165.
37. Haile, L. G.; Flaherty, J. F. Ann. Pharmacother. 1993, 27, 1488.
38. Nussenzweig, V.; Sonntag, R.; Freitas, J. L. P.; Neto, V. A.; Biancalana, A.; Kloetzel, J. Rev. Paul. Med. 1953, 42, 85.
39. Dias, J. C. P. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1993, 88, 63.
40. Chiari, E.; Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Mesquita, A. A. L.; Tavares, K. G. Trans. Royal Soc. Trop. Med. Hyg. 1991, 85, 372.
41. Hammond, D. J.; Croft, S. L.; Hoog, J.; Gutteridge, W. E. Acta Tropica 1986, 43, 367.
42. Alves, T. M.; Chaves, P. P.; Santos, L. M.; Nagem, T. J.; Murta, S. M.; Ceravolo, I. P.; Romanha, A. J.; Zani, C. L. Planta Medico 1995, 61, 85.
43. Gottlieb, P.; Shen, L. G.; Chimezie, E.; Bahng, S.; Kenney, M. E.; Horowitz, B.; Ben Hur, E. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 869.
44. Filardi, L. S.; Brener, Z. Trans. Royal Soc. Trop. Med. Hyg. 1987, 81, 755.
45. Henderson, G. B.; Ulrich, P.; Fairlamb, A. H.; Rosenberg, J.; Pereira, M.; Sela, M.; Cerami, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5374.
46. Borges, A.; Cunningham, M. L.; Tovar, J.; Fairlamb, A. H. Eur. J. Biochem. 1995, 66, 745.
47. Carvalho, L. H.; Brandáo, M. G. L.; Santos-Filho, D.; Lopes, J. L. C.; Krettli, A. U. Braz. J. Med. Biol. Res. 1991, 24, 1113.
48. Hansson, A. G.; Mitchell, S.; Jatlow, P.; Rainey, P. M. J. Chromatog. B 1996, 675, 180.