Synthesis of substrate analogues and inhibitors for the phosphoglycerate mutase enzyme

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 129, Issue , 1997, Pages 13-45

  De Macedo Puyau, P M ^a   Perie, J J ^a  

^a UMR 5623 CNRS UPS)   (France)

Author keywords

Arbuzov; DMDO; Inhibitors; Phosphoglycerate mutase; Phosphonates

Indexed keywords

EID: 0031351997     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426509708031577     Document Type: Article

References (32)

1. J. J. Périé, I. Rivière-Alric, C. Blonski, T. Gefflaut, N. Lauth de Viguerie, M. Trinquier, M. Willson, Pharmacology and Therapeutics, 60, 347 (1993).
2. C. Blonski, T. Gefflaut, J. J. Périé, Bio. Org. Med. Chem., 9, 1247 (1995).
3. M. Trinquier, J. J. Périé, M. Willson, M. Callens, F. Opperdoes, Bio. Org. Med. Chem., 11, 1423 (1995).
4. L. A. Fothergill-Gilmore, H. C. Watson, Advances in Enzymology, 227, 227 (1989).
5. J. Nairn, T. Krell, J. R. Coggins, A. R. Pitt, L. A. Fothergill-Gilmore, R. Walter, N. C. Price, FEBS Letters, 359, 192 (1995).
6. M. F. White, L. A. Fothergill-Gilmore, Eur. J. Biochem., 207, 709 (1992).
7. S. I. Winn, H. C. Watson, R. N. Hartkins, L. A. Fothergill, Philos. Trans. R. Soc. London Ser B, 293, 121 (1981).
8. R. Benesh, R. E. Benesh, C. I. Yu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 59, 526 (1968).
9. J. Rosa, La Recherche, 254, 576 (1993).
10. Z. B. Rose, J. Salon, Biochem. Biophys. Res. Com., 87, 869 (1979).
11. P. Ravel, N. Arous, L. Croisille, C. T. Craescu, J. Rosa, R. Rosa, M. C. Garel, Br. J. Haem., 93, 717 (1996).
12. M. Willson, N. Lauth, J. J. Périé, M. Callens, F. R. Opperdoes, Biochem., 33, 214 (1994).
13. Z. B. Rose, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 51, 211 (1980).
14. S. M. Mc Aleese, L. A. Fothergill-Gilmore, H. B. F. Dixon, Biochem. J., 230, 535 (1985).
15. S. M. Mc Aleese, V. Jutagir, G. M. Blackburn, L. A. Fothergill-Gilmore, Biochem. J., 243, 301 (1987).
16. N. C. Price, D. Duncan, D. J. Ogg, Int. J. Biochem., 17, 843 (1985).
17. F. R. Pfeiffer, J. D. Mier, J. A. Weisbach, J. Med. Chem., 17, 112 (1974).
18. B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev., 89, 863 (1989).
19. P. de Macedo Puyau, J. J. Périé, submitted to Synthetic Communications
20. T. M. Santosusso, D. Swern, J. Org. Chem., 19, 2764 (1975).
21. M. Fétizon, M. Golfier, J. M. Louis, Chem. Commun., 1102 (1969).
22. P. Bovicelli, P. Lupattelli, A. Sanetti, Tetrahedron Letters, 17, 3031 (1995).
23. D. H. R. Parton, P. D. Magnus, G. Smith, G. Steckert, D. Zurr, J. Chem. Soc. Perkin I, 542 (1972).
24. S. David, S. Hanessian, Tetrahedron, 4, 643 (1985).
25. Y. F. Wang, C. S. Chen, G. Gridaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc., 106, 3695 (1984).
26. N. Lauth de Viguerie, M. Willson, J. J. Périé, New J. Chem., 18, 1183 (1994).
27. R. D. Temple, J. Org. Chem., 5, 1275 (1970).
28. B. A. Arbuzov, A. P. Rakov, A. O. Vizel, L. A. Shapshinskaya, H. P. Kulikova, Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim., 8, 1313 (1968).
29. D. G. Smith, D. J. H. Smith, Tetrahedron Letters, 15, 1249 (1973).
30. R. Pearson, R. L. Dillon, J. Am. Chem. Soc., 75, 2439 (1953).
31. M. P. Teulade, P. Savignac, E. E. Aboujaoude, N. Collignon, J. Organomet. Chem., 312, 283 (1986).
32. W. Adam, J. Bialas, L. Hadjiarapoglou, Chem. Ber., 124, 2377 (1991).