Avermectin biosynthesis

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 7, 1997, Pages 2591-2609

  Ikeda, Haruo ^a   Omura, Satoshi ^a,b  

^a KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^b KITASATO INSTITUTE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHARACTERIZATION; CHEMICAL MODIFICATION; ENZYMES; FATTY ACIDS; GENES; POLYPEPTIDES; REDUCTION;

AVERMECTIN; BIOSYNTHETIC PATHWAY; FURAN RING CLOSURE; METHYLATION; POLYKETIDE AGLYCONS;

BIOSYNTHESIS;

EID: 0031273440     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960023p     Document Type: Article

References (78)

1. Schaeffer, J. M.; Haines, H. W. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 2329.
2. Drexler, G.; Sieghart, W. Eur. J. Pharmacol. 1984, 101, 201.
3. Sigel, E; Baur, R. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 749.
4. Arena, J. P.; Liu, K. K.; Paress, P. S.; Cully, D. F. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 368.
5. Arena, J. P.; Liu, K. K.; Paress, P. S.; Schaeffer, J. M.; Cully, D. F. Mol. Brain Res. 1992, 15, 339.
6. Rohrer. S. P.; Jacobson, E. B.; Hayes, E. C.; Birzin, E. T.; Schaeffer, J. M. Biochem. J. 1994, 302, 339.
7. Remme, J.; Baker, R. H. A.; DeSole, G.; Dadzie, K. Y.; Walsh, J. F.; Adams, M. A.; Alley, E. S.; Avissey, H. S. K. Trop. Med. Parasitol. 1989, 40, 367.
8. Shikiya, K.; Kinjo, N.; Uehara, T.; Uechi, H.; Ohshiro, J.; Arakaki, T.; Kinjo, F.; Saito, A.; Iju, M.; Kobari, M. Intern. Med. 1992, 31, 310.
9. Burg, R. W.; Miller, B. M.; Baker, E. E.; Birnbaum, J.; Currie, S. A.; Hartman, R.; Kong, Y.-L.; Monaghan, R. L.; Olson, G.; Putter, I.; Tunac, J. B.; Wallick, H.; Stapley, E. O.; Oiwa, R.; Ōmura, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361.
10. Miller, T. W.; Chaiet, L.; Cole, D. J.; Cole, L. J.; Flor, J. E.; Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Joshua, H.; Kempf, A. J.; Krellwitz, W. R.; Monaghan, R. L.; Ormaind, R. E.; Wilson, K. E.; Albers-Schönberg, G.; Putter, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 368.
11. Albers-Schönberg, G.; Arison, B. H.; Chabala, J. C.; Douglas, A. W.; Eskola, P.; Fisher, M. H.; Lusi, A.; Mrozik, H.; Smith, J. L.; Tolman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4216.
12. Egerton, J. R.; Ostlind, D. A.; Blair, L. S.; Eary, C. H.; Suhayda, D.; Cifelli, S.; Riek, R. F.; Campbell, W. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 372.
13. Onishi, J. C.; Miller, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1568.
14. Ikeda, H; Ōmura, S. Actinomycetologica 1993, 7, 133.
15. Ikeda, H; Ōmura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 549.
16. Cane, D. E.; Liang, T.-C.; Kaplan, L. K.; Nallin, M. K.; Schulman, M. D.; Hensens. O. D.; Douglas, A. W.; Albers-Schönberg, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4110.
17. Chen, T. S.; Hensens, O. D.; Schulman, M. D. in Ivermectin and Avermectin; Campbell, W. C., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1989; p 55.
18. Schulman, M. D.; Valentino, D.; Hensens, O. J. Antibiot. 1986, 39, 541.
19. Hafner, E. W.; Hollet, B. W.; Holdom, K. S.; Lee, S. E.; Wax, R. G.; Beck, D.; McArthur, H. A. I.; Wernau, W. C. J. Antibiot. 1991, 44, 349.
20. Ōmura, S.; Ikeda, H.; Tanaka, H. J. Antibiot. 1991, 44, 560.
21. Chen, T. S.; Arison, B. H.; Gullo, V. P.; Inamine, E. S. J. Ind. Microbiol. 1989, 4, 231.
22. Tsou, H.-R.; Ahmed, Z. H.; Fiala, R. R.; Bullock, M. W.; Cart, G. T.; Goodman, J. J.; Borders, D. B. J. Antibiot. 1989, 42, 398.
23. Katz, L.; Donadio, S. Annu. Rev. Microblol. 1993, 47, 875.
24. Chen, S. T.; Inamine, E. S. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 270, 521.
25. Schulman, M. D.; Acton, S. L.; Valentino, D. L.; Arison, B. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16965.
26. Schulman, M. D.; Valentino, D.; Hensens, O. D.; Zink, D.; Nallin, M. K.; Kaplan, L. K.; Ostlind, D. A. J. Antibiot. 1985, 38, 1494.
27. Ikeda, H.; Kotaki, H.; Ōmura, S. J. Bacteriol. 1987, 769, 5615.
28. Ikeda, H.; Ōmura, S. Actinomycetologica 1991, 5, 86.
29. MacNeil, T.; Gewain, K. M.; MacNeil, D. J. J. Bacteriol. 1993, 175, 2552.
30. MacNeil, D. J.; Occi, J. L.; Gewain, K. M.; MacNeil, T.; Gibbons, P. H.; Ruby, C. L.; Danis, S. J. Gene 1992, 115, 119.
31. Ikeda, H.; Takada, Y.; Pang, C.-H.; Tanaka, H.; Ōmura, S. J. Bacteriol. 1993, 175, 2077.
32. Gewain, K. M.; Ruby, C. L.; MacNeil, D. J. Abst. 89th Annu. Meet. Amer. Soc. Microbiol., New Oeleans, LA, 1989; H113, p 188.
33. Streicher, S.; L. Ruby, C. L.; Paress, P. S.; Danis, J. B.; MacNeil, D. J.; Gewain, K.; MacNeil, T.; Foor, F.; Morin, N.; Cimis, G,; Rubin, R.; Goldberg, R.; Nallin, M.; Schulman, M. D.; Gibbons, P. In Genetics and Molecular Biology of Industrial Microorganisms; Hershberger, C. L., Queener, S. W., Hegeman, G., Eds.; American Society for Microbiology: Washington, DC, 1989; p 44.
34. Caffrey, P.; Bevitt, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. FEBS Lett. 1992, 304, 225.
35. Cortes, J.; Haydock, S. F.; Robert, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176.
36. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675.
37. Bevitt, D. J.; Cortes, J.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Eur. J. Biochem. 1992, 204, 39.
38. Wessels, P; von Döhren, H.; Ikeda, H.; Ōmura, S. Unpublished data.
39. Amy, C. M.; Witkowski, A.; Naggert, J.; Williams, B.; Randhawa, Z. I.; Smith, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 3114.
40. MacNeil, D. J.; Occi, L.; Gewain, K. M.; MacNeil, T.; Gibbons, P. H.; Foor, F.; Morin, N. In Industrial Microorganisms; Basic and Applied Molecular Genetics; Baltz, R. H., Hegeman, G. D., Skatrud, P. L., Eds.; American Society for Microbiology: Washington, DC, 1993; p 245.
41. Gewain, K.; Paress, P.; Foor, F.; MacNeil, D. J.; Ruby, C. L.; Streicher, S.; MacNeil, T. European patent application October 1990, 0391594.
42. Schlman, M. D.; Valentino, D.; Streicher, S.; Ruby, C. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 744.
43. MacNeil, D. J.; Gewain, K. M.; Ruby, C. L.; Dezeny, G.; Gibbons, P. H.; MacNeil, T. Gene 1992, 111, 61.
44. Occi, J. L.; Gewain, K. M.; Ruby, C. L.; MacNeil, D. J. Abstr. Soc. Ind. Microbiol. Annu. Meet. 1991; P49, p 93.
45. Schulman, M. D.; Ruby, C. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 964.
46. Haydock, S. F.; Dowson, J. A.; Dhillon, N.; Roberts, G. A.; Cortes, J. Leadlay, P. F. Mol. Gen. Genet. 1991, 230, 120.
47. Fishman, S. E.; Cox, K.; Larson, J. L.; Reynolds, P. A.; Seno, E. T.; Yeh, W.-K.; Van Frank, R.; Hershberger, C. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8248.
48. Donadio, S.; Tuan, J. S.; Staver, M. J.; Weber, J. M.; Paulus, T. J.; Maine, G. T.; Leung, J. O.; DeWitt, J. P.; Vara, J. A.; Wang, Y.-G.; Hutchinson, C. R.; Katz, L. In Genetics and Molecular Biology of Industrial Microorganisms; Hershberger, C. L., Queener, S. W., Hegeman, G., Eds.; American Society for Microbiology: Washington, DC, 1989; p 53.
49. Beckmann, R. J.; Cox, K.; Seno, E. T. In Genetics and Molecular Biology of Industrial Microorganisms; Hershberger, C. L., Queener, S. W., Hegeman, G., Eds.; American Society for Microbiology: Washington, DC, 1989; p 176.
50. Schulman, M. D.; Valentino, D.; Hensens, O. D.; Nallin, M. K.; Kaplan, L. K. Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 29, 624.
51. Pang, C.-H.; Matsuzaki, K.; Ikeda, H.; Tanaka, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 59.
52. Pang, C.-H.; Matsuzaki, K.; Ikeda, H.; Tanaka, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 92.
53. Schulman, M. D. Dev. Ind. Microbiol. 1989, 37, 151.
54. Ikeda, H.; Takada, Y.; Pang, C. -H.; Matsuzaki, K.; Tanaka, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 95.
55. Fernandez-Moreno, M. F.; Caballero, J. L.; Hopwood, D. A.; Malpartida, F. Cell 1991, 66, 769.
56. Geistlich, M.; Losick, R.; Turner, J. R.; Rao, R. N. Mol. Microbiol. 1992, 6, 2019.
57. Stutzman-Engwall, K. J.; Otten, S. L.; Hutchinson, C. R. J. Bacteriol. 1992, 174, 144.
58. Distler, J.; Mansouri, K.; Mayer, G.; Stockmann, M.; Pipersberg, W. Gene 1992, 115, 105.
59. Mrozik, H.; Eskola, P.; Fisher, M. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2377.
60. Chabala, J. C.; Mrozik, H, Tolman, R. L.; Eskola, P.; Lusi, A.; Peterson, L. H.; Woods, M. F.; Fisher, M. H.; Campbell, W. C.; Egerton, J. R.; Ostlind, D. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 1134.
61. Ikeda, H.; Pang, C.-H.; Endo, H.; Ohta, T.; Tanaka, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 532.
62. Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Kaplan, L. United States Patent 1983, 4378353.
63. Goegelman, R. T.; Inamine,E. S.; White, R. F. United States Patent 1987, 4666937.
64. Dutton, C. J.; Gibson, S. P.; Goudie, A. C.; Holdom, K. S.; Pacey, M. S.; Ruddock, J. C.; Bu'lock, J. D.; Richards, M. K. J. Antibiot. 1991, 44, 357.
65. Fisher, M. H.; Mrozik, H. Chemistry. In Ivermectin and Abamectin; Campbell, W. C., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1989; Chapter 1, p 55.
66. Tsukamoto, Y.; Sato, K.; Mio, S.; Sugai, S.; Yanai, T.; Kitano, N.; Muramatsu, S.; Nakada, Y.; Ide, J. Agric. Biol. Chem. 1991, 55, 2615.
67. Chabala, J. C.; Rosegay, A.; Walsh, M. A. R. J. Agric. Food Chem. 1991, 29, 881.
68. Chen, T. S.; Inamine. E. S.; Hensens, O. D.; Zink, D.; Ostlind, D. A. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 269, 544.
69. Skinner, D. D.; Morgensern, M. R.; Fedechko, R. W.; Denoya, C. D. J. Bacteriol. 1995, 177, 183.
70. Denoya, C. D.; Fedechko, R. W.; Hafner, E. W.; McArthur, H. A. I.; Morgensern, M. R.; Skinner, D. D.; Stutzman-Engwall, K.; Wax, R. G.; Wernau, W. C. J. Bacteriol. 1995, 177, 3504.
71. Takiguchi, Y.; Mishima, H.; Okuda, M.; Terao, M. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
72. Mishima, H.; Ide, J.; Muramatsu, S.; Ono, M. J. Antibiot. 1983, 36, 980.
73. Baker, G. H.; Dorgan, R. J. J.; Everett, J. R.; Hood, J. D.; Poulton, M. E. J. Antibiot. 1990, 43, 1069.
74. Ramsay, M. V. J.; Roberts, S. A.; Russell, J. C.; Shingler, A. H.; Slawin, A. M. Z.; Sutherland, D. R.; Tiley, E. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5353.
75. Carter, G. T.; Nietsche, J. A.; Hertz, M. R.; Williams, D. R.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders,D. B. J. Antibiot. 1988, 41, 519.
76. Rudd, B. A. M.; Fletton, R. A.; Ward, J. B.; Noble, D.; Porter, N.; Lawrence, G. C.; Noble, H. M. Macrolide compounds. European patent application October 1987, 242052.
77. Mood, J. D.; Banks, R. M.; Brewer, M. D.; Fish, J. P.; Manger, B. R.; Poulton, M. E. J. Antibiot. 1989, 42, 1593.
78. Pang, C.-H.; Shiiyama, M.; Ikeda, H.; Tanaka, H.; Ōmura, S. Actinomycetologica 1994, 8, 21.