Magnetic properties and crystal structures of 1,5-diphenylverdazyls with electron acceptor groups in the 3-position

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 101, Issue 46, 1997, Pages 9517-9524

  Mito, Masaki ^a   Takeda, Kazuyoshi ^a   Mukai, Kazuo ^b   Azuma, Nagao ^b   Gleiter, Marco R ^c   Krieger, Claus ^c   Neugebauer, Franz A ^c  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b EHIME UNIVERSITY   (Japan)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Germany)

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ANTIFERROMAGNETISM; CHEMICAL BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; FERROMAGNETISM; MAGNETIC PERMEABILITY; SPECIFIC HEAT OF SOLIDS;

CURIE WEISS LAW; DIPHENYLVERDAZYLS; HEISSENBERG ANTIFERROMAGNETS; HEISSENBERG FERROMAGNETS; NEEL TEMPERATURE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0031272708     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp972195b     Document Type: Article

References (55)

1. Ishida, T.; Tsuboi, H.; Nogami, T.; Yoshikawa, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Iwamura, H.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Chem. Lett. 1994, 919-922.
2. (a) Chiarelli, R.; Rassat, A.; Rey, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1081-1082.
3. (b) Chiarelli, R.; Novak, M. A.; Rassat, A.; Tholence, J. L. Nature 1993, 363, 147-149.
4. (a) Awaga, K.; Inabe, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1617-1618; 1990, 520.
5. (a) Awaga, K.; Inabe, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1617-1618; 1990, 520.
6. (b) Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401-404.
7. (c) Nakazawa, Y.; Tamura, M.; Shirakawa, N.; Shiomi, D.; Takahashi, M.; Kinoshita, M.; Ishikawa, M. Phys. Rev. B 1992, 46, 8906-8914.
8. (d) Kinoshita, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 232, 1-12.
9. (a) Mukai, K.; Nedachi, K.; Jamali, J. B.; Achiwa, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 559-562.
10. (b) Mukai, K.; Konishi, K.; Nedachi, K.; Takeda, K. J. Magn. Magn. Mater. 1995, 140-144, 1449-1450.
11. (c) Mukai, K.; Nedachi, K.; Takiguchi, M.; Kobayashi, T.; Amaya, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 61-64.
12. (d) Mukai, K.; Konishi, K.; Nedachi, K.; Takeda, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9658-9663.
13. Togashi, K.; Imachi, R.; Tomioka, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Nogami, T.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2821-2830.
14. Nogami, T.; Ishida, T.; Yasui, M.; Iwasaki, F.; Takeda, N Masayasu, M.; Kawakami, T.; Yamaguchi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1841-1848.
15. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
16. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
17. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
18. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
19. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
20. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
21. See, for example, the following, (a) Azuma, N.; Yamauchi, J.; Mukai, K.; Ohya-Nishiguchi, H.; Deguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2728-2734. (b) Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1357-1361. (c) Bosch, J.; Molins, E.; Miravitlless, C.; Palacio, F.; Veciana, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 67-74. (d) Dormann, E.; Dyakonow, W.; Gotschy, B.; Lang, A.; Naarmann, H.; Pilawa, B.; Walker, N.; Winter, H. Synth. Met. 1993, 45-57, 3273-3278. (e) Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112. (f) Kremer, R. K.; Kanellakopulos, B.; Bele, P.; Brunner, H.; Neugebauer, F. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 255-259. (g) Mito, M.; Nakano, H.; Kawae, T.; Hitaka, M.; Takagi, S.; Deguchi, H.; Suzuki, K.; Mukai, K.; Takeda, K. J. Phys. Soc. Jpn., in press.
22. (a) Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9391-9392.
23. (b) Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Wudl, F. Synth. Metals 1991, 43, 3245-3248.
24. Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Krieger, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 535-544.
25. Neugebauer, F. A.; Bernhardt, R. Chem. Ber. 1974, 107, 529-536.
26. Bamberger, E.; Padova, R.; Ormerod, E. Liebigs Ann, Chem. 1926, 446, 260-307. Hubbard, D. M.; Scott, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2390-2393.
27. Bamberger, E.; Padova, R.; Ormerod, E. Liebigs Ann, Chem. 1926, 446, 260-307. Hubbard, D. M.; Scott, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2390-2393.
28. Ashley, J. N.; Davis, B. M.; Nineham, A. W.; Slack, R. J. Chem. Soc. 1953, 3381-3388.
29. Enraf-Nonius, CAD-4 Software, Version 5.1; Enraf Nonius: Delft, The Netherlands, 1992. Data and LSFM Software, 1990; Enraf Nonius: Delft, The Netherlands, 1990.
30. Enraf-Nonius, CAD-4 Software, Version 5.1; Enraf Nonius: Delft, The Netherlands, 1992. Data and LSFM Software, 1990; Enraf Nonius: Delft, The Netherlands, 1990.
31. Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Viterbo, D. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 389-393.
32. TEXSAN-Texray Structure Analysis Package, Version 5.0; Molecular Structure Corporation: The Woodlands, TX, 1989.
33. Atomic coordinates, bond lengths and angles, torsional angles, and thermal parameters have also been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center, England.
34. Takeda, K.; Wada, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1981, 50, 3603-3611.
35. Williams, D. E. J. Am, Chem. Soc. 1969, 91, 1243-1245; Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 29, 96-102.
36. Williams, D. E. J. Am, Chem. Soc. 1969, 91, 1243-1245; Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 29, 96-102.
37. Azuma, N.; Deguchi, Y.; Marumo, F.; Saito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 819-824.
38. Azuma, N.; Deguchi, Y.; Marumo, F.; Saito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 825-829.
39. Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2671-2672.
40. Azuma, N.; Tsutsui, K.; Miura, Y.; Higuchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3274-32 .
41. Dvorkin, A. A.; Polumbrik, O. M.; Ryabokon, I. G.; Simonov, Yu. A.; Malinovskii, T. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1984, 277, 1134-1138.
42. Bonner, J. C.; Fisher, M. E. Phys. Rev. 1964, 135, A640-A658.
43. Steiner, M.; Villain, J.; Windsor, C. G. Adv. Phys. 1976, 25, 87-209.
44. Oguchi, T. Phys Rev. 1964, 133, A1098-A1099.
45. Lemaire, H.; Rey, P.; Rassat, A.; de Combarieu, A.; Michel, J.-C. Mol. Phys. 1968, 14, 201-208.
46. Chouteau, G.; Veyret-Jeandey, C. J. Phys. (Orsay, Fr.) 1981, 42, 1441-1444.
47. Kobayashi, T.; Takiguchi, M.; Amaya, K.; Sugimoto, H.; Kajiwara, A.; Harada, A.; Kamachi, M. J. Phys. Soc. Jpn.1993, 62, 3239-3243.
48. Togashi, K.; Imachi, R.; Tomioka, K.; Tsuboi, H.; Ishida, T.; Nogami, T.; Takeda, N.; Ishikawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2821-2830.
49. Yamauchi, J.; Adachi, K.; Deguchi, Y. J. Phys. Soc. Jpn. 1973, 35, 443-447.
50. Takeda, K.; Yoshino, Y.; Matsumoto, K.; Haseda, T. J. Phys. Soc. Jpn. 1980, 49, 162-169.
51. Bonner, J. C.; Blote, H. W. J.; Bray, J. W.; Jacobs, I. S. J. Appl. Phys. 1979, 50, 1810-1812.
52. Azuma, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55. 1357-1361.
53. Nakamura, T.; Awaga, K.; Inabe, T.; Honda, K.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 233, 105-112.
54. Mukai, K.; Kawasaki, S.; Jamali, J. B.; Achiwa, N. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 618-622.
55. Mukai, K.; Wada, N.; Jamali, J. B.; Achiwa, N.; Narumi, Y.; Kindo, K.; Koboyashi, T.; Amaya, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 538-544.