A novel end-reactive dendron in the accelerated synthesis of carboxylate-terminated dendritic poly(ether-amides)

Journal of Macromolecular Science - Pure and Applied Chemistry

Volumn 34, Issue 10, 1997, Pages 2025-2046

  Ohta, Masaru ^a,b   Fréchet, Jean M J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b Japan Synthetic Rubber Co Ltd   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; POLYAMIDES; POLYETHERS; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOANALYSIS;

POLYETHERAMIDES;

MACROMOLECULES;

EID: 0031247519     PISSN: 10601325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10601329708010323     Document Type: Article

References (40)

1. J. M. J. Fréchet and C. J .Hawker, "Synthesis and Properties of Dendrimers and Hyperbranched Polymers" in "Comprehensive Polymer Science, 2nd Suppl.", S. L. Aggarwal and S. Russo, Eds., Pergamon, 1996, 71.
2. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
3. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
4. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
5. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
6. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
7. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
8. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
9. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
10. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, F. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985); G. R. Newkome, Z.-Q. Yao, G. R. Baker, and V. K. Gupta, J. Org. Chem., 50, 2003 (1985); D. A. Tomalia, A. M. Naylor, and W. A. Goddard, Angew Chem. Int. Ed. Engl., 29, 138 (1990); J. S. Moore and Z. Xu, Macromolecules, 24, 5893 (1991); G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and G. R. Baker, Aldrich. Acta, 25, 31 (1992); T. M. Miller, T. X. Neenan, R. Zayas, and H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc., 114, 1018 (1992); A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Polymer J., 24, 573 (1992); Ibid., Macromolecules, 26, 6324 (1993); E. M. M. De Brabander-van den Berg, A. Nijenhuis, M. Mure, J. Keulen, R. Reintjens, B. Vandenbooren, B. Bosman, R. de Raat, T. Frijns, S. v. d. Wal, M. Castelijns, J. Put, and E. W. Meijer, Macromol. Symp., 77, 51 (1994).
11. J. M. J. Fréchet, Science, 263, 1710 (1994).
12. J. M. J. Fréchet, M. Hemni, I . Gitsov, S. Aoshima, M. Leduc, and R. B. Grubbs, Science, 269, 1080 (1995).
13. B. I. Voit, Acta Polym., 46, 87 (1995).
14. D. A. Tomalia, V. Berry, M. Hall, and D. M. Hedstrand, Macromolecules, 20, 1164 (1987); Y. H. Kim and O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc., 112, 4592 (1990).
15. D. A. Tomalia, V. Berry, M. Hall, and D. M. Hedstrand, Macromolecules, 20, 1164 (1987); Y. H. Kim and O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc., 112, 4592 (1990).
16. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, and S. H. Grossman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 30, 1178 (1991); G. R. Newkome, J. K. Young, G. R. Baker, R. L. Potter, L. Audoly, D. Cooper, C. D. Weis, K. Morris, and C. S. Johnson, Jr., Macromolecules, 26, 2394 (1993).
17. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, and S. H. Grossman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 30, 1178 (1991); G. R. Newkome, J. K. Young, G. R. Baker, R. L. Potter, L. Audoly, D. Cooper, C. D. Weis, K. Morris, and C. S. Johnson, Jr., Macromolecules, 26, 2394 (1993).
18. C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1287 (1993).
19. C. J. Hawker, R. Lee, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4583 (1991); K. E. Uhrich, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, and S. R. Turner, Macromolecules, 25, 4583 (1992); K. L. Wooley, C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, Polymer J., 26, 187 (1994); K. L. Wooley, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, Polymer, 35, 4489 (1994).
20. C. J. Hawker, R. Lee, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4583 (1991); K. E. Uhrich, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, and S. R. Turner, Macromolecules, 25, 4583 (1992); K. L. Wooley, C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, Polymer J., 26, 187 (1994); K. L. Wooley, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, Polymer, 35, 4489 (1994).
21. C. J. Hawker, R. Lee, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4583 (1991); K. E. Uhrich, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, and S. R. Turner, Macromolecules, 25, 4583 (1992); K. L. Wooley, C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, Polymer J., 26, 187 (1994); K. L. Wooley, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, Polymer, 35, 4489 (1994).
22. C. J. Hawker, R. Lee, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4583 (1991); K. E. Uhrich, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, and S. R. Turner, Macromolecules, 25, 4583 (1992); K. L. Wooley, C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, Polymer J., 26, 187 (1994); K. L. Wooley, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, Polymer, 35, 4489 (1994).
23. M. Johansson, E. Malmstrom, and A. Hult, J. Polym. Sci., Polym. Chem., 31, 619 (1993).
24. K. L. Wooley, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 113, 4252 (1991).
25. J. M. J. Fréchet, I. Gitsov, R. B. Grubbs, C. J. Hawker, M. Henmi, M. Leduc, E. Sanford, and K. Yui, Polym. Mat. Sci. Eng., 73, 271 (1995).
26. K. L. Wooley, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 82 (1994).
27. J. W. Leon, M. Kawa, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 118, 8847 (1996).
28. R. Spindler and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Perkin I, 913 (1993).
29. T. Kawaguchi, K. L. Walker, C. L. Wilkins, and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 117, 2159 (1995).
30. P. M. Saville, P. A. Reynolds, J. W. White, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, K. L. Wooley, J. Penfeld, and J. R. P. Webster, J. Phys. Chem., 99, 8283 (1995); C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 115, 4375 (1993); P. M. Saville, J. W. White, C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Phys. Chem., 97, 293 (1993); A. M. Naylor, W. A. Goddard, G. E. Kiefer, and D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., 111, 2339 (1989).
31. P. M. Saville, P. A. Reynolds, J. W. White, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, K. L. Wooley, J. Penfeld, and J. R. P. Webster, J. Phys. Chem., 99, 8283 (1995); C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 115, 4375 (1993); P. M. Saville, J. W. White, C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Phys. Chem., 97, 293 (1993); A. M. Naylor, W. A. Goddard, G. E. Kiefer, and D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., 111, 2339 (1989).
32. P. M. Saville, P. A. Reynolds, J. W. White, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, K. L. Wooley, J. Penfeld, and J. R. P. Webster, J. Phys. Chem., 99, 8283 (1995); C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 115, 4375 (1993); P. M. Saville, J. W. White, C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Phys. Chem., 97, 293 (1993); A. M. Naylor, W. A. Goddard, G. E. Kiefer, and D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., 111, 2339 (1989).
33. P. M. Saville, P. A. Reynolds, J. W. White, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, K. L. Wooley, J. Penfeld, and J. R. P. Webster, J. Phys. Chem., 99, 8283 (1995); C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 115, 4375 (1993); P. M. Saville, J. W. White, C. J. Hawker, K. L. Wooley, and J. M. J. Fréchet, J. Phys. Chem., 97, 293 (1993); A. M. Naylor, W. A. Goddard, G. E. Kiefer, and D. A. Tomalia, J. Am. Chem. Soc., 111, 2339 (1989).
34. T. H. Mourey, S. R. Turner, M. Rubinstein, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, and K. L. Wooley, Macromolecules, 25, 2401 (1992).
35. C. J. Hawker, P. J. Farrington, M. E. Mackay, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 117, 4409 (1995).
36. M. Ueda, A. Kameyama, and K. Hashimoto, Macromolecules, 21, 19 (1988); M. Ueda, T. Morosumi, M. Kakuta, and R. Sato, Polymer J., 22, 733 (1990).
37. M. Ueda, A. Kameyama, and K. Hashimoto, Macromolecules, 21, 19 (1988); M. Ueda, T. Morosumi, M. Kakuta, and R. Sato, Polymer J., 22, 733 (1990).
38. C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 112, 7638 (1990); C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1010 (1990).
39. C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 112, 7638 (1990); C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1010 (1990).
40. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. Pochan, and J. M. J. Fréchet, Macromolecules, 26, 1514 (1993).