Discovery of OT4003, a novel, potent, and orally active cys-LT1 receptor antagonist

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 1997, Pages 415-427

  Tværmose Nielsen, Ole ^a   Rachlin, Schneur ^a   Dannacher, Heinz ^a   Björkling, Fredrik ^a   Kirstein, Dorte ^a   Bramm, Erik ^a   Kærgaard Nielsen, Christian ^a   Mortensen, Jens Thing ^a   Binderup, Lise ^a  

^a Leo Pharmaceutical Products ^*  (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LEUKOTRIENE D4 RECEPTOR; LEUKOTRIENE RECEPTOR BLOCKING AGENT; MONTELUKAST; OT 4003; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZAFIRLUKAST;

ANIMAL MODEL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BRONCHOSPASM; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; ENANTIOMER; GUINEA PIG; IN VITRO STUDY; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; LUNG; NONHUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION; PEROXISOME; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ADMINISTRATION, ORAL; ANIMALS; GUINEA PIGS; HEXANOIC ACIDS; LEUKOTRIENE ANTAGONISTS; LEUKOTRIENE D4; LUNG; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MEMBRANE PROTEINS; MICE; MICROBODIES; QUINOLINES; RECEPTORS, LEUKOTRIENE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRITIUM;

ANIMALIA; CAVIA; CAVIA PORCELLUS; SUS SCROFA;

EID: 0031081380     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00253-2     Document Type: Article

References (50)

1. 1. Thien, F. C. K.; Walters, E. H. Prostaglandins. Leukot. Essent. Fatty Acids 1995, 52, 271.
2. 2. (a) Creticos, P. S.; Peters, S. P.; Adkinson, N. F.; Naclerio, R. M.; Hayes, E. C.; Norman, P. S.; Lichtenstein, L. M. Engl. J. Med. 1984, 310, 1626;
3. (b) Ishihara, Y.; Uchida, Y.; Kitamura, S. Clin. Res. 1985, 33, 466A;
4. (c) Isono, T.; Koshihara, Y.; Murota, S.; Fukuda, Y.; Furukawa, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 130, 486;
5. (d) Manning, P. J.; Rokach, J.; Malo, J.-L.; Ethier, D.; Cartier, A.; Girard, Y.; Charleson, S.; O'Byrne, P. M. J. Allergy Clin. Immunol. 1990, 86, 211;
6. (e) Taylor, G. W.; Taylor, I.; Black, P.; Maltby, N. H.; Turner, N.; Fuller, R. W.; Dollery, C. T. Lancet 1 1989, 584;
7. (f) Tagari, P.; Rasmussen, J. B.; Delorme, D.; Girard, Y.; Eriksson, L.-O.; Charleson, S.; Ford-Hutchinson, A. W. Eicosanoids 1990, 3, 75;
8. (g) Christie, P. E; Tagari, P.; Ford-Hutchinson, A. W.; Charlesson, S.; Chee, P.; Arm, J. P.; Lee, T. H. Am. Rev. Respir. Dis. 1991, 143, 1025.
9. 3. Christie, P. E.; Spur, B. W.; Lee, T. H. J. Allergy Clin. Immunol. 1991, 88, 193.
10. 4. (a) Dahlén, S.-E.; Dahlén, B.; Eliasson, E.; Johansson, H.; Björck, T.; KumLin, M.; Boo, K.; Whitney, J.; Binks, S.; King, B.; Stark R.; Zetterström, O. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot. Res. 1990, 21, 461,
11. (b) Findlay, S. R.; Barden, J. M.; Easley, C. B.; Glass, M. J. Allergy Clin. Immunol. 1992, 89, 1040.
12. 5. (a) Kips, J. C.; Joos, G. F.; de Lepeleire, I.; Margolskee, D. J.; Buntinx, A.; Pauwels, R. A.; van der Straeten, M. E. Am. Rev. Respir. Dis. 1991, 144, 617;
13. (b) Dahlén, B.; KumLin, M.; Margolskee, D. J.; Larsson, C.; Blomqvist, H.; Williams, V. C.; Zetterström, O.; Dahlén, S.-E. Eur. Respir. J. 1993, 6, 1018.
14. 6. Sorkness, C. A.; Reiss, T. F.; Zhang, J.; Kundu, S.; Cheng, H.; Amin, R.; Stricker, W.; Busse, W. W. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1994, 149, A216.
15. 7. (a) Taki, F.; Suzuki, R.; Torii, K.; Matsumoto, S.; Taniguchi, H.; Takagi, K. Drug Res. 1994, 44, 330;
16. (b) Fujimura, M.; Sakamoto, S.; Kamio, Y.; Matsuda, T. Respir. Med. 1993, 87, 133.
17. 8. Margolskee, D.; Bodman, S.; Dockhorn, R.; Israel, E.; Kemp, J.; Mansmann, H.; Minotti, D. A.; Spector, S.; Stricker. W.; Tinkelman, D.; Townley, R.; Winder, J.; Williams, V. J. Allergy Clin. Immunol. 1991, 87, 309;
18. (b) Spector, S. L.; Smith, L. J.; Glass, M. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1994, 750, 618.
19. 9. (a) Perchonock, C. D.; McCarthy, M. E.; Erhard, K. F.; Gleason, J. G.; Wasserman, M. A.; Muccitelli, R. M.; De Van, J. F.; Tucker, S. S.; Vickery, L. M.; Kirchner, T.; Weichman, B. M.; Mong, S.; Crooke, S. T.; Newton, J. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1145;
20. (b) Hay, D. W. P.; Newton, J. F.; Torphy, T. P.; Gleason, J. G. Drugs Future 1990, 75, 240.
21. 10. (a) Krell, R. D.; Aharony, D.; Buckner, C. K.; Keith, R. A.; Kusner, E. J.; Snyder, D. W.; Bernstein, P. R.; Matassa, V. G.; Yee, Y. K.; Brown, F. J.; Hesp, B.; Giles, R. E. Am. Rev. Respir. Dis. 1990, 141, 978;
22. (b) Brown, F. J.; Yee, Y. K.; Cronk, L. A.; Hebbel, K. C.; Krell, R. D.; Snyder, D. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 1771;
23. (c) Matassa, V. G.; Maduskuie, T. P., Jr.; Shapiro, H. S.; Hesp, B.; Snyder, D. W.; Aharony, D.; Krell, R. D.; Keith, R. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1781.
24. 11. Labelle, M.; Belley, M.; Gareau, Y.; Gauthier, J. Y.; Guay, D.; Gordon, R.; Grossman, S. G.; Jones, T. R.; Leblanc, Y.; McAuliffe, M.; McFarlane, C.; Masson, P.; Metters, K. M.; Ouimet, N.; Patrick, D. H.; Piechuta, H.; Rochelle, C.; Sawyer, N.; Xiang, Y. B.; Pickett, C. B.; Ford-Hutchinson, A. W.; Zamboni, R. J.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 283.
25. 12. (a) Nakai, H.; Konno, M.; Kosuge S.; Sakuyama, S.; Toda, M.; Arai, Y.; Obata, T.; Katsube, N.; Miyamoto, T.; Okegawa, T.; Kawasaki, A. J. Med. Chem. 1988, 31, 84;
26. (b) PCT/US 94/14858, July 1995.
27. 13. Van Inwegen, R. G.; Khandwala, A.; Gordon, R.; Sonnino, P.; Coutts, S.; Jolly, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 241, 117.
28. 14. Zamboni, R.; Belley, M.; Champion, E.; Charette, L.; DeHaven, R.; Frenetic, R.; Gauthier, J. Y.; Jones, T. R.; Leger, S.; Masson, P.; McFarlane, C. S.; Metters, K.; Pong, S. S.; Piechuta, H.; Rokach, J.; Thérien, M.; Williams, H. W. R.; Young, R. N. J. Med. Chem. 1992, 35, 3832.
29. 15. Ahnfelt-Rønne, I.; Kirstein, D.; Kærgaard-Nielsen, C. Eur. J. Pharmacol 1988, 155, 117.
30. 16. Tværmose Nielsen, O. B.; Ahnfelt-Rænne, I. U.S. Patent Number 5,157,039 1992.
31. 17. Kirstein, D.; Thomsen, M. K.; Ahnfelt-Rønne, I. I. Int. Congress. Inflam. (ICOI) 1991, 126.
32. 18. (a) Ahnfelt-Rønne, I.; Aaes, H.; Skak-Nielsen, T. Agents Actions 1993, 39, C166;
33. (b) Kirstein, D.; Thomsen, M. K.; Ahnfelt-Rønne, I. Pharmacol. Toxicol. 1991, 68, 125;
34. (c) Kirstein, D.; Rachlin, S.; Ahnfelt-Rønne, I. Agents Actions 1990, 29, 74.
35. 19. Labelle, M.; Prasil, P.; Belley, M.; Blouin, M.; Champion, E.; Charette, L.; DeLuca, J. G.; Dufresne, C.; Frenette, R.; Gauthier, J. Y.; Grimm, E.; Grossman, S. J.; Guay, D.; Herold, E. G.; Jones, T. R.; Lau, C. K.; Leblanc, Y.; Léger, S.; Lord, A.; McAuliffe, M.; McFarlane, C.; Masson, P.; Metters, K. M.; Ouimet, N.; Patrick, D. H.; Perrier, H.; Pickett, C. B.; Piechuta, H.; Roy, P.; Williams, H.; Wang, Z.; Xiang, Y. B.; Zamboni, R. J.; Ford-Hutchinson, A. W.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1141.
36. 20. (a) Lewis, R. A.; Drazen, J. M.; Austen, K. F.; Toda, M.; Brion, F.; Marfat, A.; Corey, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 4579;
37. (b) Drazen, J. M.; Lewis, R. A.; Austen, K. F.; Toda, M.; Brion, F.; Marfat, A.; Corey, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3195.
38. 21. Grossman, S. J.; DeLuca, J. G.; Zamboni, R.J.; et al. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 116, 217.
39. 22. Lazarow, P. B.; De Duve C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 2043.
40. 23. Reddy, J. K.; Azarnoff, D. L.; Hignite. C. E. Nature (Lond.) 1980, 283, 397.
41. 24. Reddy, J. K.; Lalwani, N. D. Crit. Rev. Toxicol. 1983, 12, 1.
42. 25. Lake, B. G. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1995, 35, 483.
43. 26. Cohen, A. J.; Grasso, P. Food Chem. Toxicol. 1981, 19, 585.
44. 27. Issemann, I.; Green, S. Nature (Lond.) 1990, 347, 645.
45. 28. Green, S.; Issemann, I.; Tugwood, J. D. In Peroxisomes: Biology and Importance in Toxicology and Medicine; Gibson, G.; Lake, B., Eds.; Taylor & Francis: London, 1993; p 99.
46. 29. Ashby, J.; Brady, A.; Elcombe, C. R. et al. Hum. Exp. Toxicol. 1994, 13:S1.
47. 30. Eacho, P. I.; Foxworthy, P. S.; Dillard, R. D.; Whitesitt, C. A.; Herron, D. K.; Marshall, W. S. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1989, 100, 177.
48. 31. Lake, B. G.; Lewis, D. F. V.; Gray, T. J. B.; Beamand, J. A. Toxicol. In Vitro 1993, 7, 605.
49. 32. Koppenhoefer, B.; Schurig, V. Org. Synth. 1988, 66, 151.
50. 33. Lazarow, P. B. Meth. Enzymol. 1981, 72, 315.