A facile synthesis of (4S)-4-[(1R)-1-carboxyethyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one : A key intermediate of 1-β-methylcarbapenems

Synthesis

Volumn , Issue 1, 1997, Pages 47-49

  Seki, Masahiko ^a   Miyake, Tsutomu ^a   Izukawa, Tatsuya ^a   Ohmizu, Hiroshi ^a  

^a MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZETIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0031047141     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1502     Document Type: Article

References (12)

1. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
2. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
3. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
4. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
5. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
6. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
7. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
8. For example, see: (a) Shih, D.H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B.G. Heterocycles 1984, 21, 29. (b) Sunagawa, M.; Matsumura, H.; Inoue, T.; Fukasawa, M.; Kato, M. J. Antibiot. 1990, 43, 519. (c) Ubukawa, K.; Hikida, M.; Yoshida, M.; Nishiki, K.; Furukawa, Y.; Tashiro, K.; Konno, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 994. (d) Kondo, K.; Seki, m.; Kuroda, T.; Yamanaka, T. Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096. (e) Seki, M.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 315. (f) Seki, M.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. Synlett 1995, 609. (g) Ito, Y.; Terashima, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 606. (h) Berks, A.H. Tetrahedron 1996, 52, 331.
9. Nagao, Y.; Kumagai, T.; Nagase, Y.; Tamai, S.; Inoue, Y.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4232.
10. Miyake, T.; Seki, M.; Nakamura, Y.; Ohmizu, H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3129.
11. Claus, K.; Grimm, D.; Prossel, G. Liebigs Ann. Chem. 1974, 539.
12. The X-ray data of compound 7 have been deposited at Cambridge Crystallographic Data Center.