Diastereoselectivity of enolate anion protonation. Reaction of HCN with the enolate of 3-fluorobutanoic acid. An ab initio molecular orbital study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 3, 1997, Pages 487-492

  Rosenberg, Robert E ^b   Mohrig, Jerry R ^a  

^a CARLETON COLLEGE   (United States)

^b STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTYRIC ACID DERIVATIVE; ORGANOFLUORINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; COMPUTER SIMULATION; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0031034847     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962632k     Document Type: Article

References (45)

1. Mohrig, J. R.; Rosenberg, R. E.; Apostol, J. W.; Bastienaansen, M.; Evans, J. W.; Franklin, S. J.; Frisbie, C. D.; Fu, S. S.; Hamm, M. L.; Hirose, C. B.; Hunstad, D. A.; James, T. L.; King, R. W.; Larson, C. J.; Latham, H. A.; Owen, D. A.; Stein, K. A.; Warnet, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, xxxx-xxxx.
2. For leading references, see: (a) Coxon, J. M.; Houk, K. N.; Luibrand, R. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 418-427. (b) Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227.
3. For leading references, see: (a) Coxon, J. M.; Houk, K. N.; Luibrand, R. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 418-427. (b) Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227.
4. (a) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257-2274.
5. (b) Masamune, S.; Kennedy, R. M.; Petersen, J. S.; Houk, K. N.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7404-7405.
6. For leading references, see: (a) Scheiner, S. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 402-408. (b) Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258-10266 and also ref 5.
7. For leading references, see: (a) Scheiner, S. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 402-408. (b) Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258-10266 and also ref 5.
8. (a) Saunders, W. H., Jr.; Van Verth, J. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 3452-3458.
9. (b) Saunders, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5400-5404.
10. (c) Bernasconi, C. F.; Wenzel, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5405-5413.
11. (a) Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Chamberlin, A. R.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 650-663.
12. (b) Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 666-671.
13. (a) Thomas, B. E.; Kollman, P. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 8375-8381.
14. (b) Kamimura, A.; Sasatani, H.; Hashimoto, T.; Kawai, T.; Hori, K.; Ono, N. J. Org. Chem. 1990, 55, 2437-2442.
15. (c) Hori, K.; Higuchi, S. Kamimura, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 5900-5905.
16. (d) Miyata, O.; Shinada, T.; Ninomiya, I. Naito, T.; Date, T.; Okamura, K.; Inagaksi, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6556-6564.
17. Mohrig, J. R.; Lee, P. K.; Stein, K. A.; Mitton, M. J.; Rosenberg, R. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 3529-3532.
18. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Ragavachari, K.; Robb, M. A.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Mattin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian 90; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Repogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Ragavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
20. For a complete description of the basis sets: Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
21. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
22. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
23. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
24. (a) Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2418-2426.
25. (b) Frisch, M. J.; del Bene, J. E.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2279-2289.
26. Wong, S. S.; Paddon-Row, Michael N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 456-459.
27. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219-4228.
28. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Shefter, E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065-5067.
29. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. (J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782.
30. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D., III. J. Org. Chem. 1991, 56, 650-657.
31. (a) Cherest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199-2204.
32. (b) Cherest, M.; Felkin, H. Tetrahedron Lett. 1968, 2205-2208.
33. Caramella, P.; Rondan, N. G.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2438-2440.
34. (a) Anh, N. T.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61.
35. (b) Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145.
36. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108-1117.
37. (a) Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540-4552.
38. (b) Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462.
39. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322-4343.
40. Boeckman, R. K., Jr.; Connell, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12368-12369.
41. Paddon-Row, M. N.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10638-10639.
42. (a) Biegler-Koenig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
43. (b) Bader, R. F. W.; Tang, T.-H.; Tal, Y.; Biegler-Koenig, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946-952.
44. An early implementation of the SCRF method was employed, (a) Wong, M. W.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523-529. See also ref 19.
45. An early implementation of the SCRF method was employed, (a) Wong, M. W.; Wiberg, K. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523-529. See also ref 19.