Lipase-mediated resolution of indene bromohydrin

Synthesis

Volumn , Issue 5, 1997, Pages 549-552

  Igarashi, Yoshio ^a   Otsutomo, Shinya ^a   Harada, Masayuki ^a   Nakano, Shigeru ^a   Watanabe, Shoji ^b  

^a Dept of Research and Development   (Japan)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDENE DERIVATIVE; INDINAVIR;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ESTERIFICATION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; IMMOBILIZED CELL; PROTEINASE INHIBITION;

EID: 0031010464     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1226     Document Type: Article

References (35)

1. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emili, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I. W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443. Holloway, M. K.; Jenny, M. W.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M., Woltersdolf, O. W.; Young, S. D.; Darck, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305. Chen, Z.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emili, E. A. Nature 1995, 374, 569. For a review, Darke, P. L.; Huff, J. R. Advances in Pharmacology 1994, 25, 399.
2. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emili, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I. W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443. Holloway, M. K.; Jenny, M. W.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M., Woltersdolf, O. W.; Young, S. D.; Darck, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305. Chen, Z.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emili, E. A. Nature 1995, 374, 569. For a review, Darke, P. L.; Huff, J. R. Advances in Pharmacology 1994, 25, 399.
3. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emili, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I. W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443. Holloway, M. K.; Jenny, M. W.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M., Woltersdolf, O. W.; Young, S. D.; Darck, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305. Chen, Z.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emili, E. A. Nature 1995, 374, 569. For a review, Darke, P. L.; Huff, J. R. Advances in Pharmacology 1994, 25, 399.
4. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emili, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I. W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443. Holloway, M. K.; Jenny, M. W.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M., Woltersdolf, O. W.; Young, S. D.; Darck, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305. Chen, Z.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emili, E. A. Nature 1995, 374, 569. For a review, Darke, P. L.; Huff, J. R. Advances in Pharmacology 1994, 25, 399.
5. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emili, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I. W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443. Holloway, M. K.; Jenny, M. W.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M., Woltersdolf, O. W.; Young, S. D.; Darck, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305. Chen, Z.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emili, E. A. Nature 1995, 374, 569. For a review, Darke, P. L.; Huff, J. R. Advances in Pharmacology 1994, 25, 399.
6. Houpis, I. N.; Choi, W. B.; Reider, P. J.; Molina, A.; Churchill, H.; Lynch, J.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9355. Dorsey, B. D.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Vacca, J.P.; Darke, Ṗ. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Emilio, A.; Schleif, W. A.; Lin. J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. 4, 2769. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096.
7. Houpis, I. N.; Choi, W. B.; Reider, P. J.; Molina, A.; Churchill, H.; Lynch, J.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9355. Dorsey, B. D.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Vacca, J.P.; Darke, Ṗ. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Emilio, A.; Schleif, W. A.; Lin. J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. 4, 2769. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096.
8. Houpis, I. N.; Choi, W. B.; Reider, P. J.; Molina, A.; Churchill, H.; Lynch, J.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9355. Dorsey, B. D.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Vacca, J.P.; Darke, Ṗ. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Emilio, A.; Schleif, W. A.; Lin. J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. 4, 2769. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096.
9. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. Ghosh, A.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 5, 301. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
10. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. Ghosh, A.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 5, 301. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
11. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. Ghosh, A.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 5, 301. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
12. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. Ghosh, A.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 5, 301. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
13. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. Ghosh, A.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 5, 301. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
14. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619. Ghosh, A.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1673. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Simone, B. D.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 5, 301. Hong, Y.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6631. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6811.
15. Igarashi, Y.; Asano, F.; Shimoyamada, M.; Harada, M.; Nakano, S.; Iwai, R.; Yagami, K.; Konno, Y. EP 658537 1994; Chem. Abstr. 1995, 123, 313569.
16. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Smith, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1982, 2767.
17. Imuta, M.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 4540.
18. Kawai, K-I.; Imula, M.; Ziffer, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2527.
19. Mitrochkine, A.; Eydoux, F.; Martres, M.; Gil, G.; Heumann, A.; Reglier, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 59.
20. Uppenberg, J.; Patkar, S. A.; Bergfors, T.; Jones, A. J. Mol. Biol. 1994, 235, 790. Uppenberg, J.; Hansen, M. T.; Patkar, S.; Jones, A. Curr. Biol. Structure 1994, 2, 293.
21. Uppenberg, J.; Patkar, S. A.; Bergfors, T.; Jones, A. J. Mol. Biol. 1994, 235, 790. Uppenberg, J.; Hansen, M. T.; Patkar, S.; Jones, A. Curr. Biol. Structure 1994, 2, 293.
22. Johnson, C. R.; Bis, S. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7287. Pulido, R.; Gotor, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 589. Nicolosi, G.; Patti, A.; Piatteli, M.; Sanfilippo, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 519. Johnson, C. R.; Sakaguchi, H. Synlett 1992, 813.
23. Johnson, C. R.; Bis, S. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7287. Pulido, R.; Gotor, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 589. Nicolosi, G.; Patti, A.; Piatteli, M.; Sanfilippo, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 519. Johnson, C. R.; Sakaguchi, H. Synlett 1992, 813.
24. Johnson, C. R.; Bis, S. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7287. Pulido, R.; Gotor, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 589. Nicolosi, G.; Patti, A.; Piatteli, M.; Sanfilippo, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 519. Johnson, C. R.; Sakaguchi, H. Synlett 1992, 813.
25. Johnson, C. R.; Bis, S. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7287. Pulido, R.; Gotor, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 589. Nicolosi, G.; Patti, A.; Piatteli, M.; Sanfilippo, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 519. Johnson, C. R.; Sakaguchi, H. Synlett 1992, 813.
26. Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 153. Garcia, M. J.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1519.
27. Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 153. Garcia, M. J.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1519.
28. Pozo, M.; Gotor, V. Tetrahedron 1993, 49, 4321. deZoete, M. C.; Ouwehand, A. A.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 171.
29. Pozo, M.; Gotor, V. Tetrahedron 1993, 49, 4321. deZoete, M. C.; Ouwehand, A. A.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 171.
30. Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Holloway, M. K.; Emini, E. A.; Darke, P. L.; McKeever, B. M.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Zugay, J. A.; Tucker, T. J.; Schwering, J. E.; Homnick, C. F.; Nunberg, J.; Springer, J. P.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1685.
31. Senanayake, C. H.; Roberts, F. E.; DiMichele, L. M.; Ryan, K. M.; Liu, J.; Fredenburgh, L. E.; Foster, B. S.; Douglas, A. W.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993.
32. Suter, C. M.; Lutz, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1360. Guss, C. O.; Rosenthal, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2549. Drehahl, D.; Heublein, G.; Noll, B. J. Prakt. Chem. 1963, 21, 208.
33. Suter, C. M.; Lutz, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1360. Guss, C. O.; Rosenthal, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2549. Drehahl, D.; Heublein, G.; Noll, B. J. Prakt. Chem. 1963, 21, 208.
34. Suter, C. M.; Lutz, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1360. Guss, C. O.; Rosenthal, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2549. Drehahl, D.; Heublein, G.; Noll, B. J. Prakt. Chem. 1963, 21, 208.
35. Thompson, R. A.; Ge, Z.; Grinberg, N.; Ellison, D.; Tway, P. Anal. Chem. 1995, 1580.