메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 11, 1997, Pages 3520-3528

Method for preparing new flavin derivatives: Synthesis of flavin-thymine nucleotides and flavin-oligonucleotide adducts

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; FLAVINE NUCLEOTIDE; RIBOFLAVIN DERIVATIVE;

EID: 0030989212     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962361w     Document Type: Article
Times cited : (26)

References (58)
  • 1
    • 0041582974 scopus 로고
    • Zamecnik, P. C.; Stephenson, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 280-284. For a review see: Scanlon, K. J.; Ohta, Y.; Ishida, H.; Kijima, H.; Ohkawa, T.; Kaminski, A.; Tsai, J.; Horng, G.; Kashani-Sabet, M. FASEB J. 1995, 9, 1288-1296.
    • (1978) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.75 , pp. 280-284
    • Zamecnik, P.C.1    Stephenson, M.L.2
  • 4
    • 0023652076 scopus 로고
    • Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Décout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650. For reviews see: Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690. Hélène, C. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 569-584. Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 65-95.
    • (1987) Nucleic Acids Res. , vol.15 , pp. 7749-7760
    • Le Doan, T.1    Perrouault, L.2    Praseuth, D.3    Habhoub, N.4    Décout, J.L.5    Thuong, N.T.6    Lhomme, J.7    Hélène, C.8
  • 5
    • 0023619361 scopus 로고
    • Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Décout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650. For reviews see: Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690. Hélène, C. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 569-584. Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 65-95.
    • (1987) Science , vol.238 , pp. 645-650
    • Moser, H.E.1    Dervan, P.B.2
  • 6
    • 33748577758 scopus 로고
    • Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Décout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650. For reviews see: Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690. Hélène, C. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 569-584. Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 65-95.
    • (1993) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.32 , pp. 666-690
    • Thuong, N.T.1    Hélène, C.2
  • 7
    • 0026349087 scopus 로고
    • Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Décout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650. For reviews see: Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690. Hélène, C. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 569-584. Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 65-95.
    • (1991) Anti-Cancer Drug Des. , vol.6 , pp. 569-584
    • Hélène, C.1
  • 8
    • 0029066768 scopus 로고
    • Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Décout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650. For reviews see: Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690. Hélène, C. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 569-584. Frank-Kamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 65-95.
    • (1995) Annu. Rev. Biochem. , vol.64 , pp. 65-95
    • Frank-Kamenetskii, M.D.1    Mirkin, S.M.2
  • 9
    • 85022440392 scopus 로고
    • For a review see: Varma, R. S. Synlett 1993, 621-637.
    • (1993) Synlett , pp. 621-637
    • Varma, R.S.1
  • 12
    • 0028108347 scopus 로고
    • (a) For a minireview see: Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459-22462. (b) Reichard, P.; Eliason, R.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 12325-12331. Fieschi, F.; Nivière, V.; Frier, C.; Décout, J.-L.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30392-30400. Gaudu, P.; Touati D.; Nivière, V.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8182-8188.
    • (1994) J. Biol. Chem. , vol.269 , pp. 22459-22462
    • Massey, V.1
  • 13
    • 0023645565 scopus 로고
    • (a) For a minireview see: Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459-22462. (b) Reichard, P.; Eliason, R.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 12325-12331. Fieschi, F.; Nivière, V.; Frier, C.; Décout, J.-L.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30392-30400. Gaudu, P.; Touati D.; Nivière, V.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8182-8188.
    • (1987) J. Biol. Chem. , vol.262 , pp. 12325-12331
    • Reichard, P.1    Eliason, R.2    Fontecave, M.3
  • 14
    • 0029616711 scopus 로고
    • (a) For a minireview see: Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459-22462. (b) Reichard, P.; Eliason, R.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 12325-12331. Fieschi, F.; Nivière, V.; Frier, C.; Décout, J.-L.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30392-30400. Gaudu, P.; Touati D.; Nivière, V.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8182-8188.
    • (1995) J. Biol. Chem. , vol.270 , pp. 30392-30400
    • Fieschi, F.1    Nivière, V.2    Frier, C.3    Décout, J.-L.4    Fontecave, M.5
  • 15
    • 0028239772 scopus 로고
    • (a) For a minireview see: Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459-22462. (b) Reichard, P.; Eliason, R.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 12325-12331. Fieschi, F.; Nivière, V.; Frier, C.; Décout, J.-L.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30392-30400. Gaudu, P.; Touati D.; Nivière, V.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8182-8188.
    • (1994) J. Biol. Chem. , vol.269 , pp. 8182-8188
    • Gaudu, P.1    Touati, D.2    Nivière, V.3    Fontecave, M.4
  • 17
    • 0027490583 scopus 로고
    • Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692-9694. Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221-13227.
    • (1993) J. Biol. Chem. , vol.268 , pp. 13221-13227
    • Ito, K.1    Inoue, S.2    Yamamoto, K.3    Kawanishi, S.4
  • 18
    • 0345216057 scopus 로고
    • (a) Wingard, L. B.; Gurecka, J. L., Jr. J. Mol. Catal. 1980, 9, 209-217. Cosnier, S.; Innocent, C. J. Electroanal. Chem. 1992, 338, 339-345.
    • (1980) J. Mol. Catal. , vol.9 , pp. 209-217
    • Wingard, L.B.1    Gurecka Jr., J.L.2
  • 19
    • 0013602919 scopus 로고
    • (a) Wingard, L. B.; Gurecka, J. L., Jr. J. Mol. Catal. 1980, 9, 209-217. Cosnier, S.; Innocent, C. J. Electroanal. Chem. 1992, 338, 339-345.
    • (1992) J. Electroanal. Chem. , vol.338 , pp. 339-345
    • Cosnier, S.1    Innocent, C.2
  • 20
    • 0000153757 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) For a review see: Murakami, Y.; Kikuchi, J.-I.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721-758. For examples see: Takeda, J.; Ohta, S.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7677-7688. Carell, T.; Epple, R.; Gramlich, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 620-623.
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 721-758
    • Murakami, Y.1    Kikuchi, J.-I.2    Hisaeda, Y.3    Hayashida, O.4
  • 21
    • 0023475378 scopus 로고
    • (b) For a review see: Murakami, Y.; Kikuchi, J.-I.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721-758. For examples see: Takeda, J.; Ohta, S.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7677-7688. Carell, T.; Epple, R.; Gramlich, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 620-623.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 7677-7688
    • Takeda, J.1    Ohta, S.2    Hirobe, M.3
  • 22
    • 0030043605 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) For a review see: Murakami, Y.; Kikuchi, J.-I.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721-758. For examples see: Takeda, J.; Ohta, S.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7677-7688. Carell, T.; Epple, R.; Gramlich, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 620-623.
    • (1996) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 620-623
    • Carell, T.1    Epple, R.2    Gramlich, V.3
  • 23
    • 8544241084 scopus 로고
    • Doerschuk, A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4202-4203. Kupchan, S. M.; Slade, P.: Young, R. J.; Milne, G. W. A. Tetrahedron 1962, 28, 499-506. Reese, C. B.; Trentham, D. R. Tetrahedron Lett. 1965, 29, 2467-2472. Jones, S. S.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 11, 2762-2764. Mulzer, J.; Schöllhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431-432.
    • (1952) J. Am. Chem. Soc. , vol.74 , pp. 4202-4203
    • Doerschuk, A.1
  • 24
    • 0006864492 scopus 로고
    • Doerschuk, A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4202-4203. Kupchan, S. M.; Slade, P.: Young, R. J.; Milne, G. W. A. Tetrahedron 1962, 28, 499-506. Reese, C. B.; Trentham, D. R. Tetrahedron Lett. 1965, 29, 2467-2472. Jones, S. S.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 11, 2762-2764. Mulzer, J.; Schöllhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431-432.
    • (1962) Tetrahedron , vol.28 , pp. 499-506
    • Kupchan, S.M.1    Slade, P.2    Young, R.J.3    Milne, G.W.A.4
  • 25
    • 0013791029 scopus 로고
    • Doerschuk, A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4202-4203. Kupchan, S. M.; Slade, P.: Young, R. J.; Milne, G. W. A. Tetrahedron 1962, 28, 499-506. Reese, C. B.; Trentham, D. R. Tetrahedron Lett. 1965, 29, 2467-2472. Jones, S. S.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 11, 2762-2764. Mulzer, J.; Schöllhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431-432.
    • (1965) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 2467-2472
    • Reese, C.B.1    Trentham, D.R.2
  • 26
    • 37049108985 scopus 로고
    • Doerschuk, A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4202-4203. Kupchan, S. M.; Slade, P.: Young, R. J.; Milne, G. W. A. Tetrahedron 1962, 28, 499-506. Reese, C. B.; Trentham, D. R. Tetrahedron Lett. 1965, 29, 2467-2472. Jones, S. S.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 11, 2762-2764. Mulzer, J.; Schöllhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431-432.
    • (1979) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , vol.11 , pp. 2762-2764
    • Jones, S.S.1    Reese, C.B.2
  • 27
    • 0025256982 scopus 로고
    • Doerschuk, A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4202-4203. Kupchan, S. M.; Slade, P.: Young, R. J.; Milne, G. W. A. Tetrahedron 1962, 28, 499-506. Reese, C. B.; Trentham, D. R. Tetrahedron Lett. 1965, 29, 2467-2472. Jones, S. S.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 11, 2762-2764. Mulzer, J.; Schöllhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 431-432.
    • (1990) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.29 , pp. 431-432
    • Mulzer, J.1    Schöllhorn, B.2
  • 29
    • 0027436149 scopus 로고
    • For reviews see: Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1993, 46, 10441-10488; 1993, 40, 1925-1963.
    • (1993) Tetrahedron , vol.46 , pp. 10441-10488
    • Beaucage, S.L.1    Iyer, R.P.2
  • 30
    • 0027436149 scopus 로고
    • For reviews see: Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1993, 46, 10441-10488; 1993, 40, 1925-1963.
    • (1993) Tetrahedron , vol.40 , pp. 1925-1963
  • 34
    • 0002449011 scopus 로고
    • Eckstein, F., Ed.; IRL Press: Oxford, New York, Tokyo
    • (b) Zon, G.; Stec, W. J. In Oligonucleotides and analogues. A practical approach; Eckstein, F., Ed.; IRL Press: Oxford, New York, Tokyo, 1991; pp 87-108. Eckstein, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 423-439.
    • (1991) Oligonucleotides and Analogues. a Practical Approach , pp. 87-108
    • Zon, G.1    Stec, W.J.2
  • 35
    • 0004087819 scopus 로고
    • (b) Zon, G.; Stec, W. J. In Oligonucleotides and analogues. A practical approach; Eckstein, F., Ed.; IRL Press: Oxford, New York, Tokyo, 1991; pp 87-108. Eckstein, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 423-439.
    • (1983) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.22 , pp. 423-439
    • Eckstein, F.1
  • 45
    • 84963165454 scopus 로고    scopus 로고
    • Garegg, P. J.; Regberg, T.; Stawinski, J.; Strömberg, R. Nucleosides Nucleotides 1987, 6, 283-286. Froehler, B. C.; Matteucci, M. D. Ibid. 287-291. Garegg, P. J.; Regberg, T.; Stawinski, J.; Strömberg, R. Ibid. 655-662.
    • Nucleosides Nucleotides , pp. 287-291
    • Froehler, B.C.1    Matteucci, M.D.2
  • 47
    • 0022005974 scopus 로고
    • Wain-Hobson, S.; Sonigo, P.; Danos, O.; Cole, S.; Alizon, M. Cell 1985, 40, 9-17, Giovannangéli, C.; Rougée, M.; Garestier, T.; Thuong, N. T.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1992, 89, 8631-8635.
    • (1985) Cell , vol.40 , pp. 9-17
    • Wain-Hobson, S.1    Sonigo, P.2    Danos, O.3    Cole, S.4    Alizon, M.5
  • 49
    • 0024511087 scopus 로고
    • Chaix, C.; Molko, D.; Téoule, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 71-74. Me Bride, L. J.; Kierzek, R.; Beaucage, S. L.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2040-2048.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 71-74
    • Chaix, C.1    Molko, D.2    Téoule, R.3
  • 52
    • 0004222185 scopus 로고
    • Kagakudajin Publishing Co.: Kyoto
    • Koizumi, M.; Kato, S.; Mataga, N.; Matsuura, T.; Usui, Y. In Photosensitized reactions; Kagakudajin Publishing Co.: Kyoto, 1978. Rodgers, M. A. J. In Primary photo-processes in biology and medicine; Bensasson, R. V., Jori, G., Land, E. J., Truscott, T. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1985; pp 181-195.
    • (1978) Photosensitized Reactions
    • Koizumi, M.1    Kato, S.2    Mataga, N.3    Matsuura, T.4    Usui, Y.5
  • 53
    • 0011130552 scopus 로고
    • Bensasson, R. V., Jori, G., Land, E. J., Truscott, T. G., Eds.; Plenum Press: New York
    • Koizumi, M.; Kato, S.; Mataga, N.; Matsuura, T.; Usui, Y. In Photosensitized reactions; Kagakudajin Publishing Co.: Kyoto, 1978. Rodgers, M. A. J. In Primary photo-processes in biology and medicine; Bensasson, R. V., Jori, G., Land, E. J., Truscott, T. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1985; pp 181-195.
    • (1985) Primary Photo-processes in Biology and Medicine , pp. 181-195
    • Rodgers, M.A.J.1
  • 55
    • 0026583860 scopus 로고
    • (a) Larson, R. A.; Stackhouse, P. L.; Crowley, T. O. Environ. Sci. Technol. 1992, 26, 1792-1798. Tatsumi, K.; Ichikawa, H.; Wada, S. J. Contam. Hydrol. 1992, 9, 207-219.
    • (1992) J. Contam. Hydrol. , vol.9 , pp. 207-219
    • Tatsumi, K.1    Ichikawa, H.2    Wada, S.3
  • 56
    • 1442307051 scopus 로고
    • (b) Enns, K.; Burgess, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5766-5770. Heelis, P. F.; Hartman, R. F.; Rose, S. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6053-6056.
    • (1965) J. Am. Chem. Soc. , vol.87 , pp. 5766-5770
    • Enns, K.1    Burgess, W.H.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.