Polymerization of unprotected synthetic peptides: A view toward synthetic peptide vaccines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 6, 1997, Pages 1183-1188

  O'Brien Simpson, Neil M ^a   Ede, Nicholas J ^a   Brown, Lorena E ^a   Swan, John ^a   Jackson, David C ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPITOPE; SYNTHETIC PEPTIDE; VACCINE;

ARTICLE; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; PEPTIDE SYNTHESIS; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030988969     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962707k     Document Type: Article

References (29)

1. Valero, M. V.; Amador, L. R.; Galindo, C.; Figueroa, J.; Bello, M. S.; Murillo, L. A.; Mora, A. L.; Patarroyo, G.; Rocha, C. L.; Rojas, M. Lancet 1993, 341, 8847, 705-10.
2. Hoskinson, R. M.; Rigby, R. D. G.; Mattner, P. E.; Huynh, V. L.; D'Occhio, M.; Neish, A.; Trigg, T. E.; Moss, B. A.; Lindsey, M. J.; Coleman, G. D.; Schwartzkoff, C. L. Aust. J. Biotechnol. 1990, 4, 166-170.
3. Briand, J. P.; Muller, S.; Van-Regenmortel, M. H. J. Immunol. Methods 1985, 78, 56-69.
4. Herzenberg, L. A.; Tokuhisa, T.; Herzenberg, L. A. Nature 1980, 285, 664-7.
5. Schutze, M. P.; LeClerc, C.; Jolivet, F.; Audibert, F.; Chedid, L. J. Immunol. 1985, 135, 2319-2322.
6. Di-John, D.; Wasserman, S. S.; Torres, J. R.; Cortesia, M. J.; Murillo, J.; Losonsky, G. A.; Herrington, D. A.; Strurcher, D.; Levine, M. M. Lancet 1989, 2, 1415-8.
7. Kumar, A.; Arora, R.; Kaur, P.; Chauhan, V. S.; Sharma, P. J. Immunol. 1992, 148, 1499-1505.
8. Francis, M. J.; Hastings, G. Z.; Syred, A. D.; McGinn, B.; Brown, F.; Rowlands, D. J. Nature 1987, 330, 168-70.
9. LeClerc, C.; Przewlocki, G. Z.; Schutze, M. P.; Chedid, L. Eur. J. Immunol. 1987, 17, 269-73.
10. Grillot, D.; Michel, M.; Muller, I.; Tougne, C.; Renia, L.; Corradin, G.; Lambert, P. H.; Louis, J. A.; Del-Guidice, G. Eur. J. Immunol. 1990, 20, 1215-22.
11. Sad, S.; Chauhan, V. S.; Arunan, K.; Raghupathy, R. Vaccine 1993, 11, 1145-50.
12. Srinivasan, M.; Domanico, S. Z.; Kaumaya, P. T. P.; Pierce, S. K. Eur. J. Immunol. 1993, 23, 1011-16.
13. Borras-Cuesta, F.; Fedon, Y.; Petit-Camurdan, A. Eur. J. Immunol. 1988, 18, 199-202.
14. Partidos, C.; Stanley, C.; Steward, M. Mol. Immunol. 1992, 29, 651-658.
15. Golvano, J. J.; Lasarte, J. J.; Sarobe, P.; Gullon, A.; Prieto, J.; Borass-Cuesta, F. Eur. J. Immunol. 1990, 20, 2363-66.
16. Levely, M.; Mitchell, M. A.; Nicholas, J. A. Cell. Immunol. 1990, 125, 65-78.
17. Ria, F.; Chan, B. M. C.; Scherer, M. T.; Smith, J. A.; Gefter, M. L. Nature 1990, 343, 381-83.
18. Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409-5413.
19. Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30-33.
20. Shao, J.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893-99.
21. Eckstein, H.; Hu, Z.; Schott, H. Biopolymers 1986, 25, 1055-1067.
22. Duncan, R.; Rejmanova, P.; Kopecek, J.; Lloyd, J. B. Biochim. Biophys. Acta 1981, 678, 143-150.
23. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686-7.
24. Sole, N. A.; Barany, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 345-47.
25. 2-Gly-Phe-Gly-Ala, when acryloylated with acryloyl chloride and then cleaved with reagent R (TFA:thioanisole:anisole: ethanedithiol 90:5:3:2), gave an m/z value 124 daltons greater than expected by FAB mass spectrometry, a result consistent with thioanisole addition to the double bond.
26. Jackson, D. C.; Tang, X. L.; Brown, L. E.; Murray, J. M.; White, D. O.; Tregear, G. W. Virology 1986, 155, 625-632.
27. Schoofs, P. G.; Geysen, H. M.; Jackson, D. C.; Brown, L. E.; Tang, X. L.; White, D. O. J. Immunol. 1988, 140, 611.
28. Pepinsky, R. B.; Chen, L. L.; Meier, W.; Wallner, B. P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18244-18249.
29. Brown L. E.; Murray, J. M.; Anders, E. M.; Tang, X. L.; White, D. O.; Tregear, G. W.; Jackson, D. C. J. Virol. 1988, 62, 1746-52.