Covalent inactivation of lipases

Methods in Enzymology

Volumn 286, Issue , 1997, Pages 190-231

  Ransac, Stéphane ^a   Gargouri, Youssef ^a   Marguet, Frank ^a   Buono, Gérard ^a   Beglinger, Christoph ^a   Hildebrand, Pius ^a   Lengsfeld, Hans ^a   Hadváry, Paul ^a   Verger, Robert ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INACTIVATION; HUMAN; INTESTINE ABSORPTION; LIPID ABSORPTION; LIPID METABOLISM; LIPOLYSIS; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0030984483     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(97)86012-0     Document Type: Article

References (118)

1. Y. Gargouri, H. Moreau, and R. Verger, Biochim. Biophys. Acta 1006, 255 (1989).
2. F. Carrière, Y. Gargouri, H. Moreau, S. Ransac, E. Rogalska, and R. Verger, in "Lipases: Their Structure, Biochemistry and Application" (P. Wooley and S. B. Petersen, eds.), p. 181. Cambridge University Press, Cambridge, England, 1994.
3. M. Hamosh, "Lingual and Gastric Lipases: Their Role in Fat Digestion." CRC Press, Boca Raton, Florida, 1990.
4. F. Carrière, J. A. Barrowman, R. Verger, and R. Laugier, Gastroenterology 105, 876 (1993).
5. Y. Gargouri, G. Piéroní, C. Rivière, P. A. Lowe, J.-F. Saunière, L. Sarda, and R. Verger, Biochim. Biophys. Acta 879, 419 (1986).
6. S. Bernbäck, L. Bläckberg, and O. Hernell, Biochim. Biophys. Acta 1001, 286 (1989).
7. W. Bennet, Ann. N.Y. Acad. Sci. 449, 250 (1987).
8. M. W. Bodmer, S. Angal, G. T. Yarranton, T. J. R, Harris, A. Lyons, D. J. King, G. Piéroni, C. Rivière, R. Verger, and P. A. Lowe, Biochim. Biophys. Acta 909, 237 (1987).
9. F. K. Winkler, A. d'Arcy, and W. Hunziker, Nature 343, 771 (1990).
10. T. G. Kirchgessner, J. C. Chuat, C. Heinzmann, J. Etienne, S. Guilhot, K. Svenson, D. Ameis, C. Pilon, L. d'Auriol, A. Andalibi, M. C. Schotz, F. Galibert, and A. J. Lusis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 86, 9647 (1989).
11. B. Persson, G. Bentsson-Olivecrona, S. Bernbäck, T. Olivecrona, and H. Jörnvall, Eur. J. Biochem. 179, 39 (1989).
12. Z. S. Derewenda and C. Cambillau, J. Biol. Chem. 266, 23112 (1991).
13. W. A. Hide, L. Chan, and W. H. Li, J. Lipid Res. 33, 167 (1992).
14. H. van Tilbeurgh, A. Roussel, J. M. Lalouel, and C. Cambillau, J. Biol. Chem. 269, 4626 (1994).
15. F. K. Winkler and K. Gubernator, in "Lipases. Their Structures, Biochemistry and Application" (P. Wooley and S. B. Petersen, eds.), p. 139. Cambridge University Press, Cambridge, England, 1994.
16. D. L. Ollis, E. Cheah, M. Cygler, B. Dijkstra, F. Frolow, S. M. Franken, M. Harel, S. J. Remington, I. Silman, J. Schrag, J. L. Sussman, K. H. G. Verschueren, and A. Goldman, Protein Eng. 5, 197 (1992).
17. D. Blow, Nature 351, 444 (1991).
18. Z. S. Derewenda and U. Derewenda, Biochem. Cell Biol. 69, 842 (1991).
19. Z. S. Derewenda, U. Derewenda, and G. G. Dodson, J. Mol. Biol. 227, 818 (1992).
20. H. W. Anthonsen, A. Baptista, F. Drablos, P. Martel, S. B. Petersen, M. Sebastiao, and L. Vaz, in "Biotechnology Annual Review" (M. R. Elgewely, ed.), Vol. 1, p. 315. Elsevier, Amsterdam, 1995.
21. K.-E. Jaeger, S. Ransac, B. W. Dijkstra, C. Colson, M. Vanheuvel, and O. Misset, FEMS Microbiol. Rev. 15, 29 (1994).
22. A. Guidoni, F. Benkouka, J. de Caro, and M. Rovery, Biochim. Biophys. Acta 660, 148 (1981).
23. C. Chapus, M. Sémériva, C. Bovier-Lapierre, and P. Desnuelle, Biochemistry 15, 4980 (1976).
24. Q. Lüthi-Peng and F. K. Winkler, Eur. J. Biochem. 205, 383 (1992).
25. H. van Tilbeurgh, M.-P. Egloff, C. Martinez, N. Rugani, R. Verger, and C. Cambillau, Nature 362, 814 (1993).
26. F. Ferrato, F. Carrière, L. Sarda, and R. Verger, Methods Enzymol. 286, [16], 1997 (this volume).
27. H. van Tilbeurgh, L. Sarda, R. Verger, and C. Cambillau, Nature 359, 159 (1992).
28. Y. Bourne, C. Martinez, B. Kerfelec, D. Lombardo, C. Chapus, and C. Cambillau, J. Mol. Biol. 238, 709 (1994).
29. A. Moulin, J.-D. Fourneron, G. Piéroni, and R. Verger, Biochemistry 28, 6340 (1989).
30. Y. Gargouri, H. Chahinian, H. Moreau, S. Ransac, and R. Verger, Biochim. Biophys. Acta 1085, 322 (1991).
31. C. Cudrey, H. van Tilbeurgh, Y. Gargouri, and R. Verger, Biochemistry 32, 13800 (1993).
32. R. Verger, M. C. E. Mieras, and G. H. de Haas, J. Biol. Chem. 248, 4023 (1973).
33. S. Ransac, C. Rivière, C. Gancet, R. Verger, and G. H. de Haas, Biochim. Biophys. Acta 1043, 57 (1990).
34. S. Ransac, Y. Gargouri, H. Moreau, and R. Verger, Eur. J. Biochem. 202, 395 (1991).
35. R. Verger, and G. H. de Haas, Ann. Rev. Biophys. Bioeng. 5, 77 (1976).
36. E. A. Dennis, Drug. Dev. Res. 10, 205 (1987).
37. R. Verger, in "Lipases" (B. Borgström, and H. L. Brockman, eds.), p. 83. Elsevier, Amsterdam, 1984.
38. B. I. Kurganov, L. G. Tsetlin, E. A. Malakhova, N. A. Chebotareva, V. Z. Lankin, G. D. Glebova, V. M. Berezovsky, A. V. Levashov, and K. Martinek, J. Biochem. Biophys. Methods 11, 177 (1985).
39. G. Piéroni, Y. Gargouri, L. Sarda, and R. Verger, Adv. Colloid Interface Sci. 32, 341 (1990).
40. D. G. Dervichian, Biochimie 53, 25 (1971).
41. G. Zografi, R. Verger, and G. H. de Haas, Chem. Phys. Lipids 7, 185 (1971).
42. G. Piéroni and R. Verger, J. Biol. Chem. 254, 10090 (1979).
43. P. Desnuelle, L. Sarda, and G. Ailhaud, Biochim. Biophys. Acta 37, 570 (1960).
44. M. F. Maylié, M. Charles, and P. Desnuelle, Biochim. Biophys. Acta 276, 162 (1972).
45. M. Rouard, H. Sari, S. Nurit, B. Entressangles, and P. Desnuelle, Biochim. Biophys. Acta 530, 227 (1978).
46. C. Chapus and M. Sérémiva, Biochemistry 15, 4988 (1976).
47. L. Brady, A. M. Brzozowski, Z. S. Derewenda, E. Dodson, G. Dodson, S. Tolley, J. P. Turkenburg, L. Christiansen, B. Huge-Jensen, L. Norskov, L. Thim, and U. Menge, Nature 343, 767 (1990).
48. J. D. Schrag, Y. Li, S. Wu, and M. Cygler, Nature 351, 761 (1991).
49. C. Martinez, P. de Geus, M. Lauwereys, G. Matthyssens, and C. Cambillau, Nature 356, 615 (1992).
50. P. Grochulski, Y. Li, J. D. Schrag, F. Bouthillier, P. Smith, D. Harrison, B. Rubin, and M. Cygler, J. Biol. Chem. 268, 12843 (1993).
51. M. E. M. Noble, A. Cleasby, L. N. Johnson, M. R. Egmond, and L. G. J. Franken, FEBS Lett. 331, 123 (1993).
52. D. Lang, L. Haalck, B. Hofmann, H.-J. Hecht, F. Spener, R. D. Schmid, and D. Schomburg, Acta Cryst. 50, 225 (1994).
53. D. M. Lawson, A. M. Brzozowski, S. Rety, C. Verma, and G. G. Dodson, Protein Eng. 7, 543 (1994).
54. J. Uppenberg, M. T. Hansen, S. Patkar, and T. A. Jones, Structure 2, 293 (1994).
55. C. Tiruppathi and K. A. Balasubramanian, Biochim. Biophys. Acta 712, 692 (1982).
56. H. Moreau, Y. Gargouri, D. Lecat, J.-L. Junien, and R. Verger, Biochim. Biophys. Acta 960, 286 (1988).
57. H. Moreau, A. Moulin, Y. Gargouri, J.-P. Noël, and R. Verger, Biochemistry 30, 1037 (1991).
58. Y. Gargouri, H. Moreau, G. Piéroni, and R. Verger, J. Biol. Chem. 263, 2159 (1988).
59. H. Moreau, Y. Gargouri, G. Piéroni, and R. Verger, FEBS Lett. 236, 383 (1988).
60. M. E. Lowe, J. Biol. Chem. 267, 17069 (1992).
61. M. Bousset-Risso, J. Bonicel, and M. Rovery, FEBS Lett. 182, 323 (1985).
62. J. D. de Caro, P. Rouimi, and M. Rovery, Eur. J. Biochem. 158, 601 (1986).
63. B. Kerfelec, E. Foglizzo, J. Bonicel, P. E. Bougis, and C. Chapus, Eur. J. Biochem. 206, 279 (1992).
64. S. Patkar and F. Björkling, in "Lipases. Their Structure, Biochemistry and Application" (P. Wooley and S. B. Petersen, eds.), p. 207. Cambridge University Press, Cambridge, England, 1994.
65. F. Marguet, C. Cudrey, R. Verger, and G. Buono, Biochim. Biophys. Acta 1210, 157 (1994).
66. F. Marguet, "Synthèse d'inhibiteurs chiraux organophosphores: Contribution à l'étude du mécanisme d'action des lipases digestives." Thèse d'Université, University of Aix-Marseille II, 1994.
67. M. L. M. Mannesse, J. W. P. Boots, R. Dijkman, A. J. Slotboom, H. T. W. V. Vanderhijden, M. R. Egmond, H. M. Verheij, and G. H. De Haas, Biochim. Biophys. Acta 1259, 56 (1995).
68. P. Stadler, G. Zandonella, L. Haalck, F. Spener, A. Hermetter, and F. Paltauf, Biochim. Biophys. Acta 1304, 229 (1996).
69. P. Stadler, A. Kovac, L. Haalck, F. Spener, and F. Paltauf, Eur. J. Biochem. 227, 335 (1995).
70. F. Marguet, I. Douchet, R. Verger, and G. Buono, J. Am. Chem. Soc. (1997).
71. E. Rogalska, C. Cudrey, F. Ferrato, and R. Verger, Chirality 5, 24 (1993).
72. S. Ransac, E. Rogalska, Y. Gargouri, A. M. T. J. Deveer, F. Paltauf, G. H. de Haas, and R. Verger, J. Biol. Chem. 265, 20263 (1990).
73. E. Rogalska, S. Nury, I. Douchet, and R. Verger, Chirality 7, 505 (1995).
74. M.-P. Egloff, S. Ransac, F. Marguet, E. Rogalska, H. van Tilbeurgh, G. Buono, C. Cambillau, and R. Verger, Oléagineux, Corps Gras et Lipides 2, 52 (1995).
75. M.-P. Egloff, F. Marguet, G. Buono, R. Verger, C. Cambillau, and H. van Tilbeurgh, Biochemistry 34, 2751 (1995).
76. F. Björkling, A. Dahl, S. Patkar, and M. Zundel, Bioorganic Medicinal Chem. 2, 697 (1994).
77. A. M. Brzozowski, U. Derewenda, Z. S. Derewenda, G. G. Dodson, D. M. Lawson, J. P. Turkenburg, F. Bjorkling, B. Huge-Jensen, S. A. Patkar, and L. Thim, Nature 351, 491 (1991).
78. P. Grochulski, F. Bouthillier, R. J. Kazlauskas, A. N. Serreqi, J. D. Schrag, E. Ziomek, and M. Cygler, Biochemistry 33, 3494 (1994).
79. P. Grochulski, Y. Li, J. D. Schrag, and M. Cygler, Protein Sci 3, 82 (1994).
80. M. Cygler, P. Grochulski, R. J. Kazlauskas, J. D. Schrag, F. Bouthillier, B. Rubin, A. N. Serreqi, and A. K. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 116, 3180 (1994).
81. S. Longhi, M. Mannesse, H. M. Verheij, G. H. de Haas, M. Egmond, E. Knoops-Mouthuy, and C. Cambillau, Protein Sci. 6, 275 (1997).
82. Y. Gargouri, C. Cudrey, H. Mejdoub, and R. Verger, Eur. J. Biochem. 204, 1063 (1992).
83. F. Carrière, H. Moreau, V. Raphel, R. Laugier, C. Bénicourt, J.-L. Junien, and R. Verger, Eur. J. Biochem. 202, 75 (1991).
84. E. Block, S. Ahmad, J. L. Catalfamo, M. K. Jain, and R. Apitz-Castro, J. Am. Chem. Soc. 108, 7045 (1986).
85. L. J. Harris, "The Book of Garlic." Aris Books, 1979.
86. A. Bordia, Atherosclerosis 30, 355 (1978).
87. R. Apitz-Castro, S. Cabrera, M. R. Cruz, E. Ledezma, and M. K. Jain, Throm. Res. 32, 155 (1983).
88. R. Apitz-Castro, E. Ledezma, J. Escalante, A. Jorquera, F. M. Pinate, J. Moreno-Rea, O. Carrilo Leal, and M. K. Jain, Drug. Res. 38, 901 (1988).
89. D. P. R. Muller, J. P. K. McCollum, R. S. Tompeter, and J. T. Harries, Gut 16, 838 (1975).
90. C. K. Abrams, M. Hamosh, S. K. Dutta, V. S. Hubbard, and P. Hamosh, Gastroenterology 92, 125 (1987).
91. P. Hadvàry, H. Lengsfeld, and H. Wolfer, Biochem. J. 256, 357 (1988).
92. B. Borgström, Biochim. Biophys. Acta 962, 308 (1988).
93. P. Hadvàry, W. Sidler, W. Meister, W. Vetter, and H. Wolfer, J. Biol. Chem. 266, 2021 (1991).
94. Q. Lüthi-Peng, H. P. Maerki, and P. Hadvary, FEBS Lett. 299, 111 (1992).
95. Y. Gargouri, H. Moreau, G. Piéroni, and R. Verger, Eur. J. Biochem. 180, 367 (1989).
96. Y. Gargouri, G. Piéroni, C. Rivière, L. Sarda, and R. Verger, Biochemistry 25, 1733 (1986).
97. C. Güzelhan, H. J. M. J. Crijns, P. A. M. Peeters, J. H. G. Jonkman, and D. Hartmann, Int. J. Obes. 15, 29 (1991).
98. M. K. Meier, D. Blum-Kaelin, K. Bremer, et al., Int. J. Obes. 15, 31 (1991).
99. J. Hauptman, F. Jeunet, and D. Hartmann, Am. J. Clin. Nutr. 55, 309S (1992).
100. M. L. Drent and E. A. Vanderveen, Int. J. Obes. 17, 241 (1993).
101. C. Güzelhan, J. Odink, J. J. N. Jansenzuidema, and D. Hartmann, J. Int. Med. Res. 22, 255 (1994).
102. Y. Hussain, C. Guzelhan, J. Odink, E. J. Vanderbeek, and D. Hartmann, J. Clin. Pharmacol. 34, 1121 (1994).
103. J. Zhi, A. T. Melia, R. Guerciolini, J. Chung, J. Kinberg, J. B. Hauptman, and I. H. Patel, Clin. Pharmacol. Ther. 56, 82 (1994).
104. M. L. Drent, I. Larsson, T. Williamolsson, F. Quaade, F. Czubayko, K. Vonbergmann, W. Strobel, L. Sjostrom, and E. A. Vanderveen, Int. J. Obes. 19, 221 (1995).
105. D. Isler, C. Moeglen, N. Gains, and M. K. Meier, Br. J. Nutr. 73, 851 (1995).
106. J. G. Zhi, A. T. Melia, H. Eggers, R. Joly, and I. H. Patel, J. Clin. Pharmacol. 35, 1103 (1995).
107. M. L. Drent and E. A. Vanderveen, Obes. Res. 3, S623 (1995).
108. C. Beglinger, M. Fried, I. Whitehouse, J. B. Jansen, C. B. Lamers, and K. Gyr, J. Clin. Invest. 75, 1471 (1985).
109. J. R. Malagelada, E. P. Di Magno, W. H. J. Summerskill, and V. L. W. Go, J. Clin. Invest. 58, 493 (1976).
110. T. E. Solomon, in "Physiology of the Gastrointestinal Tract" (L. R. Johnson, ed.), p. 1499. Raven Press, New York, 1994.
111. E. K. Weibel, P. Hadvàry, E. Hochuli, E. Kupfer, and H. Lengsfeld, J. Antibiotics 40, 1081 (1987).
112. O. Hernell, J. E. Staggers, and M. Carey, Biochemistry 29, (1990).
113. S. Hydén, Kungliga Lantbrukshögskolans Annaler 22, 139 (1955).
114. S. Imamura, T. Hirayama, T. Arai, K. Takao, and H. Misaki, Clin. Chem. 35, 1126 (1989).
115. E. G. Bligh and W. J. Dyer, Can. J. Biochem. Physiol. 37, 911 (1959).
116. F. Carrière, R. Verger, A. Lookene, and G. Olivecrona, in "Interface between Chemistry and Biochemistry" (H. Jörnvall and P. Jollès, eds.), Birkhäuser Verlag, Germany, 1995.
117. G. Piéroni and R. Verger, Eur. J. Biochem. 132, 639 (1983).
118. Y. Gargouri, H. Moreau, M. K. Jain, G. de Haas, and R. Verger, Biochim. Biophys. Acta 1006, 137 (1989).